2,4-双[(4-氨基甲酰基)苯基]-1,3,5-三嗪 | 156732-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-双[(4-氨基甲酰基)苯基]-1,3,5-三嗪
• 英文名称: 2,4-bis<(4-carbamoyl)phenyl>-1,3,5-triazine
• 英文别名: 2,4-bis[(4-carbamoyl)phenyl]-1,3,5-triazine；4-[4-(4-Carbamoylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]benzamide
• CAS: 156732-82-0
• 化学式: C₁₇H₁₃N₅O₂
• 分子量: 319.323
• InChiKey: GNWXMCYAMQUKCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  662.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-双[(4-氨基甲酰基)苯基]-1,3,5-三嗪 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以83%的产率得到2,4-bis(4-cyanophenyl)-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  双阳离子二芳基三嗪核酸结合剂的合成。

  摘要：

  - 2,4-双[4-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)苯基]-1,3,5-三嗪6a和2,4-双[4-(1, 4,5,6-四氢嘧啶-2-基)苯基]-1,3,5-三嗪6b 4-溴苯甲脒或4-(氨基甲酰基)苯甲脒分3步制备。4,6-双[4-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)苯基]-2-二甲氨基-1,3,5-三嗪9a和4,6-双[4-的合成(1,4,5,6-四氢嘧啶-2-基)苯基]-2-二甲氨基-1,3,5-三嗪e 9b 在 2 个步骤中从 1,4-二氰基苯中得到了描述。化合物 6b 和 9b 与 DNA 模型序列强烈结合并抑制来自 2 个微生物来源的拓扑异构酶 II。化合物 6a 和 9a 结合 DNA 和 RNA 模型序列，而 6b 和 9b 基本上不结合 RNA 模型。

  DOI：

  10.1016/0223-5234(94)90061-2
• 作为产物：
  描述：

  甲脒盐酸盐 、 4-脒基苯甲酰胺盐酸盐 反应 16.0h， 以98%的产率得到2,4-双[(4-氨基甲酰基)苯基]-1,3,5-三嗪
  参考文献：
  名称：

  双阳离子二芳基三嗪核酸结合剂的合成。

  摘要：

  - 2,4-双[4-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)苯基]-1,3,5-三嗪6a和2,4-双[4-(1, 4,5,6-四氢嘧啶-2-基)苯基]-1,3,5-三嗪6b 4-溴苯甲脒或4-(氨基甲酰基)苯甲脒分3步制备。4,6-双[4-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)苯基]-2-二甲氨基-1,3,5-三嗪9a和4,6-双[4-的合成(1,4,5,6-四氢嘧啶-2-基)苯基]-2-二甲氨基-1,3,5-三嗪e 9b 在 2 个步骤中从 1,4-二氰基苯中得到了描述。化合物 6b 和 9b 与 DNA 模型序列强烈结合并抑制来自 2 个微生物来源的拓扑异构酶 II。化合物 6a 和 9a 结合 DNA 和 RNA 模型序列，而 6b 和 9b 基本上不结合 RNA 模型。

  DOI：

  10.1016/0223-5234(94)90061-2

文献信息

• Synthesis of dicationic diaryltriazines nucleic acid binding agents
  作者：J Spychala、DW Boykin、WD Wilson、M Zhao、RR Tidwell、CC Dykstra、JE Hall、SK Jones、RF Schinazi

  DOI：10.1016/0223-5234(94)90061-2

  日期：1994.1

  - The synthesis of 2,4-bis[4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)phenyl]-1,3,5-triazine 6a and 2,4-bis[4-(1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl)phenyl]-1,3,5-triazine 6b in 3 steps from either 4-bromobenzamidine or 4-(carbamoyl)benzamidine is reported. The synthesis of 4,6-bis[4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)phenyl]-2-dimethylamino-1,3,5-triazine 9a and 4,6-bis[4-(1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl)phenyl]-2-dimethylamino-1

  - 2,4-双[4-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)苯基]-1,3,5-三嗪6a和2,4-双[4-(1, 4,5,6-四氢嘧啶-2-基)苯基]-1,3,5-三嗪6b 4-溴苯甲脒或4-(氨基甲酰基)苯甲脒分3步制备。4,6-双[4-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)苯基]-2-二甲氨基-1,3,5-三嗪9a和4,6-双[4-的合成(1,4,5,6-四氢嘧啶-2-基)苯基]-2-二甲氨基-1,3,5-三嗪e 9b 在 2 个步骤中从 1,4-二氰基苯中得到了描述。化合物 6b 和 9b 与 DNA 模型序列强烈结合并抑制来自 2 个微生物来源的拓扑异构酶 II。化合物 6a 和 9a 结合 DNA 和 RNA 模型序列，而 6b 和 9b 基本上不结合 RNA 模型。