2,4-喹唑啉二胺,5-(苯基甲氧基)- | 123241-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2,4-喹唑啉二胺,5-(苯基甲氧基)-
• 英文名称: 5-benzyloxy-2,4-diaminoquinazoline
• 英文别名: 2,4-Diaminoquinazoline,5-benzyloxy；5-phenylmethoxyquinazoline-2,4-diamine
• CAS: 123241-95-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O
• 分子量: 266.302
• InChiKey: NHYQPQNHEXBWBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-喹唑啉二胺,5-(苯基甲氧基)- 在 4-二甲氨基吡啶 、 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、551.59 kPa 条件下， 生成 tert-butyl (2-amino-5-((3-ethynyl-4-(fluorosulfonyl)-benzyl)oxy)quinazolin-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Rational Targeting of Active-Site Tyrosine Residues Using Sulfonyl Fluoride Probes

  摘要：

  This work describes the first rational targeting of tyrosine residues in a protein binding site by small-molecule covalent probes. Specific tyrosine residues in the active site of the mRNA-decapping scavenger enzyme DcpS were modified using reactive sulfonyl fluoride covalent inhibitors. Structure-based molecular design was used to create an alkyne-tagged probe bearing the sulfonyl fluoride warhead, thus enabling the efficient capture of the protein from a complex proteome. Use of the probe in competition experiments with a diaminoquinazoline DcpS inhibitor permitted the quantification of intracellular target occupancy. As a result, diaminoquinazoline upregulators of survival motor neuron protein that are used for the treatment of spinal muscular atrophy were confirmed as inhibitors of DcpS in human primary cells. This work illustrates the utility of sulfonyl fluoride probes designed to react with specific tyrosine residues of a protein and augments the chemical biology toolkit by these probes uses in target validation and molecular pharmacology.

  DOI：

  10.1021/cb5009475
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二硝基氯苯 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯甲醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2,4-喹唑啉二胺,5-(苯基甲氧基)-
  参考文献：
  名称：

  5-取代的2,4-二氨基喹唑啉的抗叶酸和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列5-取代的2,4-二氨基喹唑啉（3），并从细菌和哺乳动物来源评估了它们作为二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制剂。最好的化合物（例如53种）对大肠杆菌DHFR表现出良好的活性，但对细菌的选择性没有比哺乳动物酶高的选择性。抑制酶的构效关系似乎很复杂，不宜进行简单分析。提出了一个假设来解释观察到的定性结构-活性关系。该化合物对体外完整细菌细胞生长的抑制活性与抑制分离的细菌酶的抑制活性非常相似，这表明它们的抗叶酸作用是其抗菌作用的原因。

  DOI：

  10.1021/jm00163a067

文献信息

• [EN] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES FOR SPINAL MUSCULAR ATROPHY<br/>[FR] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES UTILES POUR LE TRAITEMENT D'UNE ATROPHIE MUSCULAIRE SPINALE
  申请人：DECODE CHEMISTRY INC

  公开号：WO2005123724A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  2,4-Diaminoquinazolines of formulae I-IV and VI (I, II, III, IV and VI) are useful for treating spinal muscular atrophy (SMA).

  2,4-二氨基喹唑啉的化学式I-IV和VI（I，II，III，IV和VI）可用于治疗脊髓性肌萎缩症（SMA）。
• USE OF A QUINAZOLINE COMPOUND IN PREPARING A MEDICAMENT AGAINST FLAVIVIRIDAE VIRUS
  申请人：Zuo Jianping

  公开号：US20130261139A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  Disclosed is a use of a quinazoline compound of Formula I having 2,4-diaminoquinazoline as a parent nucleus in preparation of a medicament for treating diseases caused by flaviviridae infection, especially a use in combating Hepatitis C virus infection and Dengue fever virus infection.

  本发明揭示了一种使用式I的喹唑啉化合物，其中2,4-二氨基喹唑啉作为母核，用于制备治疗由黄病毒科感染引起的疾病的药物，特别是用于对抗丙型肝炎病毒感染和登革热病毒感染的用途。
• 2,4-diaminoquinazolines for spinal muscular atrophy
  申请人：Singh Jasbir

  公开号：US20050288314A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  2,4-Diaminoquinazolines of formulae I-IV and VI are useful for treating spinal muscular atrophy (SMA).

  公式I-IV和VI的2,4-二氨基喹唑啉可用于治疗脊髓肌肉萎缩症(SMA)。
• 2,4-Diaminoquinazolines for Spinal Muscular Atrophy
  申请人：Singh Jasbir

  公开号：US20110112118A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  2,4-Diaminoquinazolines of formulae I-IV and VI are useful for treating spinal muscular atrophy (SMA).

  公式I-IV和VI的2,4-二氨基喹唑啉化合物可用于治疗脊髓性肌萎缩症（SMA）。
• USE OF QUINAZOLINE COMPOUND IN PREPARATION OF ANTI-FLAVIVIRUS DRUG
  申请人：Shanghai Institute Materia Medica, Chinese Academy Of Sciences

  公开号：EP2649999A1

  公开（公告）日：2013-10-16

  Disclosed is a use of a quinazoline compound of Formula I having 2,4-diaminoquinazoline as a parent nucleus in preparation of a medicament for treating diseases caused by flaviviridae infection, especially a use in combating Hepatitis C virus infection and Dengue fever virus infection.

  本发明公开了以 2,4-二氨基喹唑啉为母核的式 I 喹唑啉化合物在制备治疗由黄病毒感染引起的疾病的药物中的用途，特别是在防治丙型肝炎病毒感染和登革热病毒感染中的用途。