氰基-1-环戊烯 | 3047-38-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰化物/腈
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 氰基-1-环戊烯
• 中文别名: 1-氰基环戊烯；氰基-1-环戊烯,97；氰基-1-环戊烯,97%
• 英文名称: 1-cyanocyclopentene
• 英文别名: cyclopent-1-enecarbonitrile；1-Cyanocyclopenten；1-Cyclopentene-1-carbonitrile；cyclopentene-1-carbonitrile
• CAS: 3047-38-9
• 化学式: C₆H₇N
• mdl: MFCD00043765
• 分子量: 93.1283
• InChiKey: XBVZRFXCDCYXAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72°C/15mm
• 密度：
  0.944
• 闪点：
  72°C/15mm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品运输编号：
  UN3276
• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰基-1-环戊烯 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以32%的产率得到3-oxocyclopent-1-ene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  环状乙腈：立体发散的格氏加成-烷基化

  摘要：

  将格氏试剂连续羰基加成-共轭加成到5-7元环状氧代丙烯腈中，可以有效地生成环状镁化的腈。这些镁化腈的烷基化表现出非对映选择性，该选择性与碳环的大小密切相关：5元乙腈生成的甲基化腈，其烷基化受空间限制，而6元和7元乙腈生成的内部配位的C-镁化腈，其烷基化受立体电子效果控制。通过转化为N可以逆转6元C-镁化的腈的烷基化选择性-金属化的腈，其中空间效应而不是电子效应指导亲电体轨迹。总的来说，共轭加成烷基化反应可生成高度取代的环状5-7元腈，其中含有三个新的立体中心，并且可以选择性地接触含四元腈的碳的非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo070678y
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基环戊烷甲腈 在 过氧乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -25.0~250.0 ℃ 、4.0 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 氰基-1-环戊烯
  参考文献：
  名称：

  将二苯基膦加到Michael型烯烃上：膦腈和膦酸酯配体的制备

  摘要：

  已经进行了五种迈克尔型烯烃与二苯基膦的反应。1-氰基环戊烯，1-氰基环己烯和4-叔丁基-1-氰基环己烯均提供相应的2-二苯基膦基-1-氰基环烷烃，丙烯酸甲酯和甲基丙烯酸乙酯均产生相应的2-二苯基膦酸丙酸酯。对于1-氰基环戊烯和1-氰基环己烯的产物，13 C和31 P NMR数据与反式（Ph 2 P赤道和CN轴）和顺式（Ph 2都）的形成一致。P和CN赤道）异构体。通过用吗啉的二甲基铝加合物处理-3-二苯基膦酸丙酸甲酯，可以得到3-二苯基膦酸丙酸的吗啉酰胺。该膦Ph 2 Pmorph已分离为其钯（II）配合物（Ph 2 Pmorph）2 PdCl 2。通过使PhP（CH 2）2还原，使Ph 2 P（CH 2）3 NH 2反应，得到膦-苯甲二胺Ph 2 P（CH 2）3 NC（H）C 6 H 5。CN，在分子筛存在下与苯甲醛一起使用。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(90)87207-t

文献信息

• Cyanation of 1-Halocycloalkenes Catalyzed by Tetracyanocobaltate(I). Convenient Synthesis of 1-Cyanocycloalkenes
  作者：Takuzo Funabiki、Hirohito Kishi、Yoshihiro Sato、Satohiro Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.56.649

  日期：1983.2

  1-Cyanocycloalkenes (1-cyanocyclopentene, -hexene, -heptene, and -octene) were readily synthesized by catalytic cyanation of the corresponding 1-halocycloalkenes with tetracyanocobaltate(I). Reactivities of methyl-substituted 1-chlorocyclohexenes were lower than that of 1-chlorocyclohexene, and 1-chloro-2-methylcyclohexene scarecely reacted. Hydrogenation and isomerization of 1-cyanocycloalkenes were

  1-氰基环烯烃（1-氰基环戊烯、-己烯、-庚烯和-辛烯）很容易通过相应的 1-卤代环烯烃与四氰基钴酸盐 (I) 的催化氰化反应合成。甲基取代的1-氯环己烯的反应活性低于1-氯环己烯，且1-氯-2-甲基环己烯反应缓慢。仅用 1-氰基环庚烯和 1-氰基-6-甲基环己烯分别观察到 1-氰基环烯烃的氢化和异构化。
• [EN] THIOPHENE AND FURAN COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE THIOPHENE ET DE FURANE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005070916A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The present invention relates to thiophene and furan compounds and their pharmaceutically acceptable salts, and further relates to their use in treating schizophrenia, cognitive deficits associated with schizophrenia, Alzheimer's disease, dementia of the Alzheimer's type, mild cognitive impairment, or depression.

  本发明涉及噻吩和呋喃化合物及其药用可接受的盐，以及它们在治疗精神分裂症、与精神分裂症相关的认知缺陷、阿尔茨海默病、阿尔茨海默型痴呆、轻度认知障碍或抑郁症方面的用途。
• Synthesis of Isoxazoline Derivatives Based on Nitrile Oxide Cycloaddition of Nitroso-Nitro-Enamine
  作者：László András Kondacs、Mihály Viktor Pilipecz、Zoltán Mucsi、Barbara Balázs、Tamás Gáti、Miklós Nyerges、András Dancsó、Péter Nemes

  DOI：10.1002/ejoc.201500905

  日期：2015.11

  A new and stable nitroso-nitro-enamine reagent, providing a nitrile oxide 1,3-dipole, has been treated with dipolarophiles in the course of 1,3-dipolar cycloaddition reactions to give a large number of novel isoxazolyl-pyrroline derivatives. Surprisingly, instead of the expected 2-isoxazolyl-dihydropyrrole cycloadducts, dihydropyrrol-3-one oximes were isolated as the main products in most cases. The

  在 1,3-偶极环加成反应过程中，一种新的稳定的亚硝基-硝基-烯胺试剂提供了一个氧化腈 1,3-偶极，用偶极试剂处理，得到了大量的新型异恶唑基-吡咯啉衍生物。令人惊讶的是，在大多数情况下，二氢吡咯-3-酮肟被分离为主要产物，而不是预期的 2-异恶唑基-二氢吡咯环加合物。亚氨基肟部分成功转化为 3-氨基吡咯衍生物。还通过实验和理论方法研究了反应的机理和选择性[WB97XD/6-311++G(2d,2p)//B3LYP/6-311++G(2d,2p)]，包括溶剂效应.
• [EN] INDAZOLONES AS MODULATORS OF TNF SIGNALING<br/>[FR] INDAZOLONES UTILISÉES EN TANT QUE MODULATEURS DE LA SIGNALISATION DU TNF
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2016168633A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  The disclosure provides indazolone compounds, pharmaceutically acceptable salts, pro-drugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variables are defined herein. The compounds of the disclosure may be useful for treating immunological and oncological conditions.

  该披露提供了吲唑酮化合物、药用可接受的盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体，其中变量在此处定义。该披露的化合物可能对治疗免疫和肿瘤疾病有用。
• Homolytic displacement at carbon
  作者：Martyn R. Ashcroft、Peter Bougeard、Adrian Bury、Christopher J. Cooksey、Michael D. Johnson

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87417-9

  日期：1985.7

  homolysis of the substrate, abstracts iodine from the toluenesulphonyl iodide to give the toluenesulphonyl radical, which attacks the organic ligand of the cobaloxime, preferably at the terminal olefinic carbon, thereby displacing cobaloxime(II) and giving the observed organic product.

  4-甲苯磺酰碘在约40°C下与多种烯基和苄基-钴氧肟类发生热反应，可制得高产率的有机-4-甲苯磺酸酯。烯丙基钴肟主要产生，有时在某些情况下仅产生重排的烯砜。脂环族的3-烯基钴肟化合物产生相应的环丙基-羧甲基砜；环烯基乙基钴肟酯产生螺-1,1-环丙基-环烷基砜；环烷-2-烯基甲基钴肟生成双环[1.0。ñ]烷基砜。螺和双环烷基化合物也与其他自由基前体形成。认为反应是通过链机制发生的，其中不定存在或通过底物部分均相形成的钴肟（II）从甲苯磺酰碘中提取碘，生成甲苯磺酰基自由基，该自由基攻击钴肟的有机配体，优选在末端烯烃碳处，从而置换钴肟（II）并得到所观察到的有机产物。