2,5,6-三氯-4-甲基烟腈 | 63195-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,5,6-三氯-4-甲基烟腈
• 英文名称: 5-chloro-3-cyano-4-methyl-2,6-dichloropyridine
• 英文别名: 3-Cyano-2,5,6-trichlor-4-methylpyridin；2,5,6-trichloro-4-methyl-nicotinonitrile；2,5,6-Trichloro-4-methylnicotinonitrile；2,5,6-trichloro-4-methylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 63195-39-1
• 化学式: C₇H₃Cl₃N₂
• 分子量: 221.473
• InChiKey: MEICKJSSGQUWTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,6-三氯-4-甲基烟腈 在 水 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-amino-5-chloro-4-methyl-6-methylsulfanyl-thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF THE MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR M4

  摘要：

  本文披露了硫代噻吩[3,2-e][1,2,4]三氮唑[1,5-a]吡啶-6-胺，硫代噻吩[3,2-e][1,2,4]三氮唑[4,3-a]吡啶-3-胺和咪唑[1,2-a]硫代噻吩[3,2-e]吡啶-3-胺化合物，这些化合物可能作为肌胆碱受体M4（mAChR M4）的正向变构调节剂而有用。本文还披露了制备这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗与肌胆碱受体功能障碍相关的神经和精神疾病的方法。

  公开号：

  US20180028501A1
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-3-cyano-4-methyl-2,6-dihydroxypyridine 在 苯膦酰二氯 作用下， 反应 8.0h， 以83%的产率得到2,5,6-三氯-4-甲基烟腈
  参考文献：
  名称：

  一种2,5,6-三氯烟氰的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种2,5,6‑三氯烟氰的合成方法，涉及药物化学领域，合成步骤包括：2,6‑二羟基‑4‑甲基烟腈和磺酰氯反应得到化合物5,5‑二氯‑3‑氰基‑4‑甲基吡啶‑2,6(1H)二酮和化合物（3,5‑二氯‑3‑氰基‑4‑甲基吡啶‑2,6(1H)二酮的混合物，混合物和锌粉反应得到化合物5‑氯‑3‑氰基‑4‑甲基‑2,6‑二羟基吡啶，再和氯化试剂反应得到化合物5‑氯‑3‑氰基‑4‑甲基‑2,6‑二氯基吡啶，然后和氧化试剂反应得到化合物5‑氯‑3‑氰基‑2,6‑二氯基异烟酸，最终和脱羧试剂反应得到化合物2,5,6‑三氯烟氰，该合成方法原料易得且价格低廉，反应条件温和，有效提高工艺收率。

  公开号：

  CN113929622A

文献信息

• 一种2,5,6-三氯烟氰的合成方法
  申请人：山西永津集团有限公司

  公开号：CN113929622A

  公开（公告）日：2022-01-14

  本发明提供了一种2,5,6‑三氯烟氰的合成方法，涉及药物化学领域，合成步骤包括：2,6‑二羟基‑4‑甲基烟腈和磺酰氯反应得到化合物5,5‑二氯‑3‑氰基‑4‑甲基吡啶‑2,6(1H)二酮和化合物（3,5‑二氯‑3‑氰基‑4‑甲基吡啶‑2,6(1H)二酮的混合物，混合物和锌粉反应得到化合物5‑氯‑3‑氰基‑4‑甲基‑2,6‑二羟基吡啶，再和氯化试剂反应得到化合物5‑氯‑3‑氰基‑4‑甲基‑2,6‑二氯基吡啶，然后和氧化试剂反应得到化合物5‑氯‑3‑氰基‑2,6‑二氯基异烟酸，最终和脱羧试剂反应得到化合物2,5,6‑三氯烟氰，该合成方法原料易得且价格低廉，反应条件温和，有效提高工艺收率。
• THIENOPYRIDINES AS ALLOSTERIC POTENTIATORS OF THE M4 MUSCARINIC RECEPTOR
  申请人：Rubio Esteban Almudena

  公开号：US20090105244A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention relates to selective allosteric potentiators of the Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, for the treatment of disorders associated with M 4 muscarinic receptors.

  本发明涉及公式（I）的选择性变构增强剂，或其药学上可接受的盐，用于治疗与M4胆碱能受体相关的疾病。
• Thienopyridines as allosteric potentiators of the M4 muscarinic receptor
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US08071776B2

  公开（公告）日：2011-12-06

  The present invention relates to selective allosteric potentiators of the Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, for the treatment of disorders associated with M4 muscarinic receptors.

  本发明涉及公式（I）的选择性变构增强剂，或其药学上可接受的盐，用于治疗与M4胆碱能受体相关的疾病。
• NOVEL HETEROCYCLE DERIVATIVE
  申请人：JW PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：US20220259199A1

  公开（公告）日：2022-08-18

  The present invention relates to a novel heterocycle derivative, a salt thereof, or an isomer thereof. More specifically, the present invention relates to a novel heterocycle derivative effective for the therapy for hair loss such as androgenic alopecia and alopecia areata and having an excellent preventive effect of hair loss, a salt or isomer thereof, and a composition comprising same as an effective ingredient for prevention of hair loss.

  本发明涉及一种新的杂环衍生物、其盐或异构体。更具体地，本发明涉及一种对于脱发疗法有效的新的杂环衍生物，例如雄激素性脱发和斑秃，并具有出色的预防脱发效果，其盐或异构体，以及包含其作为预防脱发有效成分的组合物。
• Positive allosteric modulators of the muscarinic acetylcholine receptor M4
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：US10342782B2

  公开（公告）日：2019-07-09

  Disclosed herein are thieno[3,2-e][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-amine, thieno[3,2-e][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-amine, and imidazo[1,2-a]thieno[3,2-e]pyridin-3-amine compounds, which may be useful as positive allosteric modulators of the muscarinic acetylcholine receptor M4 (mAChR M4). Also disclosed herein are methods of making the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of treating neurological and psychiatric disorders associated with muscarinic acetylcholine receptor dysfunction using the compounds and compositions.

  本文公开了噻吩并[3,2-e][1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-6-胺、噻吩并[3,2-e][1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-3-胺和咪唑并[1,2-a]噻吩并[3、2-e]吡啶-3-胺化合物，它们可用作毒蕈碱乙酰胆碱受体 M4（mAChR M4）的正异构调节剂。本文还公开了制造这些化合物的方法、包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗与毒蕈碱乙酰胆碱受体功能障碍相关的神经和精神疾病的方法。