2,5-二(羟基甲基)-3,4-吡咯烷二醇 | 105015-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 2,5-二(羟基甲基)-3,4-吡咯烷二醇
• 中文别名: 2-环己烯-1-酮,6-羟基-2-甲氧基-3-甲基-,(+)-；(2S,5S)-双羟甲基-(3R,4R)-双羟基吡咯烷
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S)-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol
• CAS: 105015-44-9
• 化学式: C₆H₁₃NO₄
• 分子量: 163.174
• InChiKey: PFYHYHZGDNWFIF-UNTFVMJOSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162°C
• 溶解度：
  溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二(羟基甲基)-3,4-吡咯烷二醇 在 盐酸 作用下， 生成 (2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Hong, Zhangyong; Liu, Lei; Sugiyama, Masakazu, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8352 - 8353

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S)-3,4-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以100%的产率得到2,5-二(羟基甲基)-3,4-吡咯烷二醇
  参考文献：
  名称：

  有效和立体发散地合成聚羟基吡咯烷酮的糖基方法

  摘要：

  据报道，由3,4,6-三-O-苄基-d-葡糖醛4立体合成了两个多羟基吡咯烷的非对映异构体，涉及裂解-再循环策略。半缩醛7从己烯糖得到4上LiAlH，在还原4，得到二醇8。选择性乙酰化8至11，然后Mitsunobu环化产生了多种保护的聚羟基吡咯烷12。氧化11和随后的立体选择性还原导致20中，C-5差向异构体的11，其在光延环化，得到polyhydroxypyrrolidine21。使用在MeOH中的Na 2 CO 3对12和21的乙酰基进行选择性脱保护。与过量的Mg的MeOH一起加热时，聚羟基吡咯烷12和21同时进行N-脱甲苯基化和脱乙酰化，以定量收率分别得到氨基醇15和24。15和24的催化氢化分别定量地提供了多羟基吡咯烷2和3。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.037

文献信息

• Chemoenzymatic Preparation of Novel Cyclic Imine Sugars and Rapid Biological Activity Evaluation Using Electrospray Mass Spectrometry and Kinetic Analysis
  作者：Shuichi Takayama、Richard Martin、Jiangyue Wu、Karen Laslo、Gary Siuzdak、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja971695f

  日期：1997.9.1

  and since imines are key intermediates in a variety of cycloadditions, condensations, and nucleophilic additions, they are valuable as versatile synthetic intermediates for the preparation of novel iminocyclitols and derivatives. An example of such synthetic utility is demonstrated by the synthesis of amino-iminocyclitol 24 via a three-center, two-component Strecker reaction. A novel method for rapidly

  环状亚胺糖是通过一种新的化学酶促策略制备的，其中通过酶促醛醇反应构建的叠氮糖在酸性条件下氢化。发现这些环状亚胺糖是糖加工酶的有效抑制剂，这些酶对多种糖苷酶的 Ki 值在纳摩尔和微摩尔范围内。与它们完全氢化的对应物相比，环状亚胺糖通常对所测试的糖苷酶表现出相当或更好的抑制作用。由于这些环状亚胺很容易获得，并且由于亚胺是各种环加成、缩合和亲核加成的关键中间体，因此它们作为用于制备新型亚氨基环醇和衍生物的通用合成中间体是有价值的。通过三中心、两组分 Strecker 反应合成氨基-亚氨基环醇 24 证明了这种合成效用的一个例子。一种使用电喷雾快速筛选糖苷酶抑制剂的新方法...
• Strategy for designing selective α-l-rhamnosidase inhibitors: Synthesis and biological evaluation of l-DMDP cyclic isothioureas
  作者：Shota Miyawaki、Yuki Hirokami、Kyoko Kinami、Masako Hoshino、Daisuke Minehira、Daiki Miyamoto、Robert J. Nash、George W.J. Fleet、Isao Adachi、Naoki Toyooka、Atsushi Kato

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.10.015

  日期：2017.1

  α-l-rhamnosidase; it also caused broad inhibition spectrum against β-glucosidase and β-galactosidase. In contrast, the corresponding N-benzyl-l-DMDP cyclic isothioureas display selective inhibition of α-l-rhamnosidase; 3',4'-dichlorobenzyl-l-DMDP cyclic isothiourea (3r) was found to display the most potent and selective inhibition of α-l-rhamnosidase, with IC50 value of 0.22μM, about 46-fold better

  该研究表明，将1-DMDP硫脲脲环化为双环1-DMDP异硫脲可改善α-1-鼠李糖苷酶的抑制作用，并通过增加烷基链的长度进一步增强了抑制作用。向氮中添加长烷基链（例如癸基或十二烷基）导致产生强力的α-1-鼠李糖苷酶抑制剂。它也引起了针对β-葡萄糖苷酶和β-半乳糖苷酶的广泛抑制谱。相反，相应的N-苄基-1-DMDP环状异硫脲显示出对α-1-鼠李糖苷酶的选择性抑制。发现3'，4'-二氯苄基-1-DMDP环状异硫脲（3r）对α-1-鼠李糖苷酶显示出最有效和选择性的抑制作用，IC50值为0.22μM，比阳性对照好46倍5 -epi-deoxyrhamnojirimycin（5-epi-DRJ; IC50 =10μM）并占据了该酶的活性位点（Ki =0.11μM）。偶氮-1-DMDP的双环异硫脲不抑制α-1-鼠李糖苷酶。这些新的鼠李糖模拟物可能会影响与鼠李糖生物化学相关的其他酶，包括与结核病进展有关的酶。
• Synthesis of azasugars as potent inhibitors of glycosidases
  作者：Yves Le Merrer、Lydie Poitout、Jean-Claude Depezay、Isabelle Dosbaa、Sabine Geoffroy、Marie-José Foglietti

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00266-0

  日期：1997.3

  A series of enantiomerically pure azasugars (2,5-dideoxy-2, 5-imino-D-mannitol, 1-deoxynojirimycin, 1-deoxymannojirimycin, and related compounds) was synthesized from D-mannitol via aminoheterocyclization of C2-symmetric bis-epoxides and subsequently followed by ring isomerization in few cases. These compounds have been evaluated as inhibitors of several glycosidases (alpha- and beta-D-glucosidases

  通过C2-对称双环氧化物的氨基杂环化反应，由D-甘露醇合成了一系列对映体纯的氮杂糖（2,5-dideoxy-2、5-imino-D-甘露醇，1-deoxynojirimycin，1-deoxymannojirimycin和相关化合物）。在少数情况下随后进行环异构化。这些化合物已被评估为几种糖苷酶（α-和β-D-葡糖苷酶，α-D-甘露糖苷酶和α-L-岩藻糖苷酶）的抑制剂。抑制研究显着地表明，多羟基化的氮杂环庚烷是糖苷酶的抑制剂，Ki在微摩尔范围内。
• Synthesis of azasugars. Part 1 isomerization of polyhydroxylated piperidines
  作者：Lydie Poitout、Yves Le Merrer、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00096-2

  日期：1996.3

  and l-gulitol undergo easy isomerization, mainly either by ring contraction, or either by SN2 inversion at C2. This isomerization performed by bis-hydroxyl activation allows to access to 2,5-dideoxy-2,5-imino-l-iditol, 5-epi-DNJ, DMDP, and DMJ.

  α-和谷氨醇容易发生异构化，主要是通过环收缩或通过C 2处的SN 2转化。通过双羟基活化进行的这种异构化允许获得2,5-二脱氧-2,5-亚氨基-1-ID醇，5-epi-DNJ，DMDP和DMJ。
• Short-step synthesis of chiral C2-symmetric 2,3,4,5-tetrasubstituted pyrrolidines from D-mannitol and their use as chiral ligands in the reaction of diethylzinc and benzaldehyde
  作者：Yukio Masaki、Hirohisa Oda、Kenichi Kazuta、Akira Usui、Akichika Itoh、Fang Xu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61197-8

  日期：1992.8

  rolidine and related chiral C2-Symmetric pyrrolidines including D2-symmetric 1,2-bis(1-pyrrolidino)-ethanes and N-hydroxyethylpyrrolidines were synthesized highly practically from D-mannitol and a high chiral induction of 82% ee was observed in investigation of efficiency of these amines as chiral catalyst ligands in the addition reaction of diethylzinc to benzaldehyde.

  （3R，4R）-双（羟基）-（2S，5S）-双（羟甲基）-吡咯烷和相关的手性C 2-对称吡咯烷，包括D 2-对称的1，2-双（1-吡咯烷）。 -乙烷和N-羟乙基吡咯烷实际上是由D-甘露糖醇合成的，在研究这些胺作为手性催化剂配体在二乙基锌与苯甲醛加成反应中的效率方面，观察到82％ee的高手性诱导。