2,5-二氟苯甲酸乙酯 | 708-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二氟苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2,5-difluorobenzoate
• CAS: 708-25-8
• 化学式: C₉H₈F₂O₂
• 分子量: 186.158
• InChiKey: VTNZLYJCCASTNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-99 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1178

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氟苯甲酸乙酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,5-二氟苯甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Activity of New Imidazole-Hydrazone Derivatives

  摘要：

  肼酮在医药领域表现出显著的抗微生物、抗结核和抗肿瘤活性。咪唑核因其被纳入组氨酸分子以及许多其他重要的生物、药理和治疗活性而广为人知，对生物体发挥着重要作用。4-苯基-1H-咪唑-2-甲醛（3）与多种选择的苯肼（4a-m）缩合，生成了咪唑-肼酮衍生物（5a-m）。它们对抗A. niger、C. albicans（真菌菌株）、E. coli和P. aeruginosa（革兰氏阴性菌）、S. aureus和S. pyogenes（革兰氏阳性菌）的抗菌和抗真菌活性进行了评估，使用灰黄霉素（针对真菌）和环丙沙星（针对细菌）作为标准药物。总体上观察到，大多数化合物对细菌和真菌菌株均表现出强效。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.18886
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氟苯甲酸 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80 %的产率得到2,5-二氟苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  N-苄基苯甲酰胺类化合物及其药物组合物和应用

  摘要：

  本发明公开了一种N‑苄基苯甲酰胺类化合物及其药物组合物和应用。该类化合物的结构如式I，还包含其药学上可接受的盐，其在体内外可有效释放母药，肿瘤抑制活性优异，并且通过前药策略显著降低母药的毒性，安全性良好，具有成药前景。#imgabs0#

  公开号：

  CN117700376A

文献信息

• Noncovalent Interactions in Ir-Catalyzed C–H Activation: L-Shaped Ligand for Para-Selective Borylation of Aromatic Esters
  作者：Md Emdadul Hoque、Ranjana Bisht、Chabush Haldar、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jacs.7b04490

  日期：2017.6.14

  An efficient strategy for the para-selective borylation of aromatic esters is described. For achieving high para-selectivity, a new catalytic system has been developed modifying the core structure of the bipyridine. It has been proposed that the L-shaped ligand is essential to recognize the functionality of the oxygen atom of the ester carbonyl group via noncovalent interaction, which provides an unprecedented

  描述了一种用于芳族酯的对位选择性硼化的有效策略。为了获得高的对位选择性，已经开发了一种新的催化体系，该体系改变了联吡啶的核心结构。有人提出，L型配体对于通过非共价相互作用识别酯羰基的氧原子的功能至关重要，这为超选择性C–H活化/硼化提供了空前的控制因素。
• Synthesis of Novel Benzohydrazides Bearing 4-[3-Methyl-4-(methylsulfonyl)pyridin-2-yl] Moiety as Potential Antibacterial Agents
  作者：Swamy Saidugari、V. Lakshmana Rao、K. Vidya、B. Ram、B. Balram

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19448

  日期：——

  This work reports the synthesis and antibacterial activity of novel hydrazone derivatives 8a-k bearing 4-[3-methyl-4-(methylsulfonyl)pyridin-2-yl] moiety. Spectroscopic techniques like 1H NMR, mass and IR tools was utilized for the characterization of these hydrazone derivatives. The synthesized hydrazone derivatives were tested against a set of bacterial strains, namely, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus and Streptococcus pyogenes by paper disc diffusion method. Compounds 8b, 8d, 8e, 8f, 8h, 8i showed good antibacterial activity against the test organisms.

  本研究报道了新型氢肼衍生物8a-k的合成及其抗菌活性，这些衍生物具有4-[3-甲基-4-(亚磺酸基)pyridin-2-yl]基团。采用1H NMR、质谱和红外光谱等技术对这些氢肼衍生物进行了表征。合成的氢肼衍生物通过纸盘扩散法对一组细菌菌株进行了抗菌活性测试，菌株包括大肠杆菌、铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌和化脓性链球菌。化合物8b、8d、8e、8f、8h、8i对测试生物表现出良好的抗菌活性。
• Discovery of novel N-benzylbenzamide derivatives as tubulin polymerization inhibitors with potent antitumor activities
  作者：Huajian Zhu、Wenlong Li、Wen Shuai、Yang Liu、Limei Yang、Yuchen Tan、Tiandong Zheng、Hong Yao、Jinyi Xu、Zheying Zhu、Dong-Hua Yang、Zhe-Sheng Chen、Shengtao Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113316

  日期：2021.4

  site and displayed potent anti-vascular activity. Notably, the corresponding disodium phosphate 20b-P exhibited an excellent safety profile with the LD50 value of 599.7 mg/kg (i.v. injection), meanwhile, it significantly inhibited tumor growth and decreased microvessel density in liver cancer cell H22 allograft mouse model without obvious toxicity. Collectively, 20b and 20b-P are novel promising anti-tubulin

  设计并合成了一系列新型的N-苄基苯甲酰胺衍生物作为微管蛋白聚合抑制剂。在五十一个目标化合物中，化合物20b对几种癌细胞系表现出显着的抗增殖活性，IC 50值为12至27 nM，并具有良好的血浆稳定性和令人满意的理化性质。机制研究表明20b与秋水仙碱结合位点结合并显示出有效的抗血管活性。值得注意的是，相应的磷酸氢二钠20b-P在LD 50上表现出出色的安全性在静脉注射H2O3达到599.7 mg / kg时，它显着抑制了H22同种异体移植肝癌小鼠模型中的肿瘤生长并降低了微血管密度，而没有明显的毒性。总的来说，20b和20b-P是新型的有前景的抗微管蛋白药物，具有更强的可药物性，值得进一步研究用于癌症治疗。
• Synthesis, Characterization and Antimicrobial Evaluation of Novel (E)-N'-(4-(1-((3,4-Dimethoxypyridin-2-Yl)Methyl)-1H-1,2,3-Triazol-4-Yl)Benzylidene)Benzohydrazide Derivatives
  作者：Swamy Saidugari、Lakshmana Vadali、Vidya K、Ram B

  DOI：10.13005/ojc/320445

  日期：2016.8.25

  The synthesis of novel 1,2,3-triazole-hydrazone derivatives embedded with 3,4-dimethoxy pyridine ring nucleus is described. These derivatives were prepared utilizing, 2-(chloromethyl)-3,4-dimethoxypyridine 1, 4-ethynylbenzaldehye 5 and various benzohydrazides7a-7j. The structures of the newly synthesized 1,2,3-triazole-hydrazones 8a-j was established on the basis of the spectroscopic techniques like 1H NMR, mass and IR data. They were evaluated against a panel of bacterial and fungal pathogens such as Staphylococcus. pyogens, Staphylococcus. aureus (Gram positive bacteria), Escherichia.coli, Pseudomonas. aeruginosa(Gram negative bacteria) and Aspergillus niger and candida albicans(Fungal stains).Compounds 8b, 8c, 8d, 8e and 8f with R = 4-OH, 4-OMe, 4-SO2Me, 3,4,5,-OMe and 3-NO2 respectively showed moderate antibacterial activity while compounds 8b, 8d, 8i and 8j with R = 4-OH, 4-SO2Me,  3,5-dichloro and 2,5-difluoro substitution exhibited very good fungal activity

  描述了一种新型1,2,3-噁唑-肼烯衍生物的合成，该衍生物嵌入了3,4-二甲氧基吡啶环核。这些衍生物是利用2-(氯甲基)-3,4-二甲氧基吡啶1、4-乙炔基苯甲醛5和多种苯肼酮7a-7j制备的。新合成的1,2,3-噁唑-肼烯8a-j的结构是基于核磁共振(1H NMR)、质谱和红外光谱数据确立的。它们在一组细菌和真菌病原体上进行了评估，如化脓性链球菌、金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性细菌）、大肠杆菌、铜绿假单胞菌（革兰氏阴性细菌）以及黑霉和白色念珠菌（真菌菌株）。化合物8b、8c、8d、8e和8f，分别具有R = 4-OH、4-OMe、4-SO2Me、3,4,5-O-和3-NO2，显示出中等抗菌活性，而化合物8b、8d、8i和8j，具有R = 4-OH、4-SO2Me、3,5-二氯和2,5-二氟取代，表现出良好的抗真菌活性。
• Synthesis and Anti-Inflammatory Activity of Hydrazide-Hydrazones Bearing Anacardic Acid and 1,2,3-Triazole Ring Based Hybrids
  作者：A. L. V. Kumar Reddy、Niren E. Kathale

  DOI：10.13005/ojc/330628

  日期：2017.12.28

  A novel series of hydrazide-hydrazone derivatives 39-50, linked with anacardic acid motif and 1,2,3-triazole ring were synthesized by reacting 4-(1-(2-methoxy-6-pentadecylbenzyl)-1H-1, 2, 3-triazol-4-yl)benzaldehyde with 2-phenyl aceto hydrazides and benzohydrazides. The structures of the newly synthesized hydrazide-hydrazone derivatives 39-50 were confirmed by 1H NMR, MS and IR spectroscopic tools. These compounds were also evaluated for their anti-inflammatory activity by carrageenan paw edema method.

  合成了一系列新型的肼基-肼缩酮衍生物39-50，这些衍生物与腰果酸基团和1,2,3-三唑环相连。合成过程是通过将4-(1-(2-甲氧基-6-十五烷基苯甲基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)苯甲醛与2-苯基乙酰肼和苯甲肼反应而成。新合成的肼基-肼缩酮衍生物39-50的结构通过1H NMR、质谱和红外光谱工具得到了确认。这些化合物还通过卡拉胶诱导的爪水肿法评估了其抗炎活性。