2,5-二氯苯胺 | 15470-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二氯苯胺
• 中文别名: 耐晒猩红GGS
• 英文名称: 2,5-dichlorobenzenediazonium
• 英文别名: 2,5-Dichlor-benzoldiazonium
• CAS: 15470-55-0
• 化学式: C₆H₃Cl₂N₂
• 分子量: 174.009
• InChiKey: MPHSORCNUGSJAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-50 °C(lit.)
• 沸点：
  251 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S28,S36/37,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R23/24/25
• 海关编码：
  2921420090
• 危险品运输编号：
  UN 3442 6.1/PG 2

制备方法与用途

化学性质
白色针状晶体，沸点为252℃，熔点为50℃。该物质不溶于水但可溶于乙醇、盐酸和硫酸。

用途
主要用于棉织物染色，特别是大红色基GGS。它能与色酚AS、AS-D及AS-OL偶合生成大红色；与色酚AS-G、AS-L4G偶合则能得到黄色。本品具有较强的偶合能力，偶合速度较快，还适用于黏胶纤维、蚕丝和锦纶的染色。在棉布印花过程中，若用色酚AS-D打底，则可以与活性染料一同进行印刷。此外，它还是制备有机颜料的重要中间体。

生产方法
采用2,5-二氯硝基苯作为原料，在甲酸存在的条件下，经铁粉还原反应后，通过过滤、干燥和粉碎得到成品。

具体步骤如下：将1200升水加入还原锅中并加热至80℃，随后加入200公斤铁粉及3公斤98%的甲酸，继续升温至98℃。缓慢滴加400公斤熔融态的2,5-二氯硝基苯，整个过程约需8到10小时，并保持反应温度在102-104℃之间。加毕后，再保温1-2小时。之后加入大约15公斤的碳酸钠进行中和，直至pH值达到8。最后通过水蒸气蒸馏去除残留物，分出水层即得到所需产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氯苯胺 在 硫酸 、 potassium iodide 作用下， 生成 1,4-二氯-2-碘苯
  参考文献：
  名称：

  Willgerodt; Landenberger, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1905, vol. <2> 71, p. 541,542

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯胺 在 sodium nitrite 作用下， 以 盐酸 、 水 为溶剂， 生成 2,5-二氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cl2- to Cl4-diphenylsulfides and Cl1- to Cl3-dibenzothiophenes

  摘要：

  The synthesis of eleven environmentally relevant mono-, di- and trichlorodibenzothiophenes (2) by photochemical ring-closure of polychlorodiphenylsulfides (1) is described. Ail monochlorodibenzothiophenes were additionally synthesized starting with a chlorothiophenol in a three-step reaction adapted from the synthesis of methyldibenzothiophenes. (C) 1999 Elsevier Science Ltd All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0045-6535(98)00582-7
• 作为试剂：
  描述：

  1-萘酚-5-磺酸 在 2,5-二氯苯胺 作用下， 生成 8-amino-5-hydroxy-naphthalene-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Gattermann; Liebermann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 393, p. 212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Predominance of 2-arylhydrazones of 1,3-diphenylpropane-1,2,3-trione over its proton-transfer products
  作者：Ryszard Gawinecki、Erkki Kolehmainen、Henryk Janota、Reijo Kauppinen、Maija Nissinen、Borys O?mia?owski

  DOI：10.1002/poc.435

  日期：2001.11

  substituent effect is transmitted effectively only to the hydrazone nitrogen and hydrogen atoms. Ab initio calculations show that the ketohydrazone tautomer is really very much favoured over its proton-transfer products in chloroform solution. The same tautomer was also detected in the crystal state by X-ray crystallography. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  通过15 N NMR化学位移在氯仿溶液中检测到1,3-二苯基-1,2,3-三酮的2-苯hydr是主要的互变异构形式。苯hydr部分中的取代基不影响该互变异构偏好。取代基效应仅有效地传递至的氮和氢原子。从头算计算表明，酮hydr互变异构体确实比氯仿溶液中的质子转移产物更受青睐。还通过X射线晶体学在晶体状态下检测到相同的互变异构体。版权所有©2001 John Wiley＆Sons，Ltd.
• [EN] PROCESSES FOR THE DIAZOTIZATION OF 2,5-DICHLOROANILINES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE DIAZOTISATION DE 2,5 DICHLOROANILINES
  申请人：MONSANTO TECHNOLOGY LLC

  公开号：WO2015095284A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present disclosure relates, in general, to processes for converting 2,5- dichloroaniline compounds to the corresponding 2,5-dichlorobenzenediazonium compounds, and further relates to processes for the preparation of 2,5-dichloro- phenol which is a key intermediate used in the manufacture of dicamba.

  本公开涉及将2,5-二氯苯胺化合物转化为相应的2,5-二氯苯重氮化合物的过程，并进一步涉及制备2,5-二氯酚的过程，该酚是用于制造二甲苯酸的关键中间体。
• Visible Light-Driven, Gold(I)-Catalyzed Preparation of Symmetrical (Hetero)biaryls by Homocoupling of Arylazo Sulfones
  作者：Lorenzo Di Terlizzi、Simone Scaringi、Carlotta Raviola、Riccardo Pedrazzani、Marco Bandini、Maurizio Fagnoni、Stefano Protti

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00225

  日期：2022.4.1

  The preparation of symmetrical (hetero)biaryls via arylazo sulfones has been successfully carried out upon visible light irradiation in the presence of PPh3AuCl as the catalyst. The present protocol led to the efficient synthesis of a wide range of target compounds in an organic-aqueous solvent under photocatalyst-free conditions.

  在PPh 3 AuCl作为催化剂的情况下，在可见光照射下成功地通过芳基偶氮砜制备了对称（杂）联芳基化合物。本方案可以在无光催化剂的条件下在有机水溶剂中有效合成多种目标化合物。
• Multiscale Problems in Polymer Science: Simulation Approaches
  作者：K. Kremer、F. Müller-Plathe

  DOI：10.1557/mrs2001.43

  日期：2001.3

  Polymer materials range from industrial commodities, such as plastic bags, to high-tech polymers used for optical applications, and all the way to biological systems, where the most prominent example is DNA. They can be crystalline, amorphous (glasses, melts, gels, rubber), or in solution. Polymers in the glassy state are standard materials for many applications (yogurt cups, compact discs, housings for technical equipment, etc.).

  聚合物材料范围广泛，从工业商品（如塑料袋）到用于光学应用的高科技聚合物，再到生物系统，其中最突出的例子是DNA。它们可以是结晶的、无定形的（玻璃、熔体、凝胶、橡胶）或溶液中存在。玻璃态中的聚合物是许多应用的标准材料（酸奶杯、光盘、技术设备外壳等）。
• [EN] PROCESS FOR MAKING 2,5-DIHALOGENATED PHENOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PHÉNOL 2,5-DIHALOGÉNÉ
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015177093A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The present invention relates to a process for reacting chemical compounds comprising the step of reacting a compound of formula (IV) wherein Hal is independently selected from CI or Br, and X" is a monovalent anion, in the presence of an inorganic acid, wherein the aqueous inorganic acid has a concentration of at least about 60%, at a temperature of about 140 °C to about 250 °C, to obtain a compound of formula (V) wherein Hal is as defined above.

  本发明涉及一种用于反应化学化合物的过程，包括在存在无机酸的情况下，通过反应式中所示的化合物（IV）的化合物进行反应，其中Hal独立地选择自CI或Br，而X"是一价阴离子，所述无机酸水溶液的浓度至少约为60％，在约140°C至约250°C的温度下，以获得式（V）的化合物，其中Hal如上所定义。