2,5-二氯苯胺 | 95-82-9

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 冰染染料(显色染料)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二氯苯胺
• 中文别名: 2.5-二氯苯胺；苯红紫GG盐；大红色基GGS；固猩红GG盐；C.I.冰染重氮组分3
• 英文名称: 2,5 dichloroaniline
• 英文别名: 2,5-dichlorophenylamine；2,5-dichoroaniline；1,4-Dichloro-2-aminobenzene；2,5-Dichloroaniline
• CAS: 95-82-9
• 化学式: C₆H₅Cl₂N
• mdl: MFCD00007667
• 分子量: 162.018
• InChiKey: AVYGCQXNNJPXSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-50 °C (lit.)
• 沸点：
  251 °C (lit.)
• 密度：
  1.54
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  溶于稀盐酸。
• LogP：
  2.92 at 20℃
• 物理描述：
  2,5-dichloroaniline is a brown crystalline solid. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Light brown or amber-colored crystalline mass
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 5.6
• 蒸汽压力：
  Vapor pressure, Pa at 25 °C:
• 自燃温度：
  540 °C
• 分解：
  380 °C. Decomposes on burning. This produces toxic fumes including nitrogen oxides and hydrogen chloride (see ICSC 0163).
• 保留指数：
  1284;1284;1288;1288
• 稳定性/保质期：

  1. 稳定性：稳定。

  2. 禁配物：酸类、酰基氯、酸酐、强氧化剂。

  3. 避免接触的条件：受热。

  4. 聚合危害：不聚合。

  5. 分解产物：氯化氢。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

研究了丙草胺在植物中的代谢命运。这种化合物在土壤中转化为3,3',4,4'-四氯偶氮苯的过程是由土壤过氧化物酶催化的。这个反应在存在结晶状辣根过氧化物酶的情况下也会发生。在一些植物中，丙草胺迅速水解生成3,4-二氯苯胺。准备了稗草的粗提物、新鲜辣根根、水稻和商业纯化的结晶状辣根酶。推断出，过氧化物酶之间底物特异性的差异可能是某些植物无法将苯胺转化为偶氮化合物（如将3,4-二氯苯胺转化为3,3',4,4'-四氯偶氮苯）的原因。... 通过将稗草上清液或辣根过氧化物酶与醋酸缓冲液、过氧化氢和各种苯胺底物混合并反应30分钟，制备了单氯和二氯苯胺的酶催化产物。用新鲜辣根和辣根过氧化物酶制备的样品与所有苯胺底物反应生成了产物，除了2,5-和2,6-二氯苯胺。稗草和水稻植物仅与研究的二氯苯胺底物中的2,3-二氯苯胺反应生成产物。/二氯苯胺/

The metabolic fate of propanil in plants was studied. The conversion of this compound in soil to 3,3',4,4'-tetrachloroazobenzene is catalyzed by soil peroxidases. This reaction also occurs in the presence of crystalline horseradish peroxidase. In some plants propanil is rapidly hydrolyzed to give 3,4-dichloroaniline. Crude extracts of barnyard grass, fresh horseradish root, rice & commercially purified crystalline horseradish enzyme were prepared. It was inferred that the differences in substrate specificity among peroxidases may account for the failure of some plants to convert the aniline to azo compounds such as in the conversion to 3,4-dichloroaniline to 3,3',4,4'-tetrachloroazobenzene. ... Enzymatically catalyzed products of mono- & dichloroanilines were prepared by mixing barnyard grass supernatants or horseradish peroxidase with an acetic buffer, hydrogen peroxide & various aniline substrates & allowed to react for 30 min. Preparations made from fresh horseradish & from horseradish peroxidase gave products with all anilines except 2,5- & 2,6-dichloroanilines. Barnyard grass & rice plants gave products only with 2,3-dichloroaniline of the dichloroaniline substrates studied. /Dichloroanilines/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

这种物质可以通过吸入、皮肤接触和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

蓝色嘴唇、手指甲和皮肤。眩晕。头痛。恶心。呼吸急促。混乱。抽搐。昏迷。

Blue lips, fingernails and skin. Dizziness. Headache. Nausea. Shortness of breath. Confusion. Convulsions. Unconsciousness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

可能会被吸收！进一步请见吸入部分。

MAY BE ABSORBED! Further see Inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红肿。疼痛。视力模糊。

Redness. Pain. Blurred vision.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

腹痛。详见吸入部分。

Abdominal pain. Further see Inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S28,S28A,S36/37,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R23/24/25,R50/53,R33
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2921420090
• 危险品运输编号：
  UN 3442 6.1/PG 2
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  BX2610000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存于阴凉、通风的库房。 - 远离火种、热源，包装密封。 - 应与氧化剂、酸类及食用化学品分开存放，切忌混储。 - 配备相应品种和数量的消防器材。 - 储区应备有合适的材料以收容泄漏物。

SDS

国标编号:	61768
ＣＡＳ:	95-82-9
中文名称:	2，5-二氯苯胺
英文名称:	2,5-Dichloroaniline
别 名:
分子式:	C 6 H 5 Cl 2 N；Cl 2 C 6 H 3 NH 2
分子量:	162.02
熔 点:	50℃ 沸点：251℃
密 度:	相对密度(空气=1)5.6
蒸汽压:	>110℃
溶解性:	微溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯、二硫化碳、稀盐酸
稳定性:	稳定
外观与性状:	淡棕色到琥珀色针状结晶
危险标记:	15(毒害品)
用 途:	用作染料中间体，用于有机合成

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：与苯胺及氯苯胺的作用类似，是强高铁血蛋白形成剂。对中枢神经系统、肝、肾有损害。引起头痛、头晕、恶心、呕吐、指甲与上唇青紫、呼吸困难等。
慢性影响：患者有神经衰弱综合症表现，伴有轻度发绀、贫血和肝、脾肿大。

二、毒理学资料及环境行为

急性毒性：LD502900mg/kg(大鼠经口)
危险特性：遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受高热分解，产生有毒的氮氧化物和氯化物气体。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氯化氢。

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3.现场应急监测方法:

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4.实验室监测方法:
液相色谱法
气相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社

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5.环境标准:
前苏联(1975)水体中有害物质最高允许浓度 0.05mg/L
前苏联(1975) 污水排放标准 5mg/L

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6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用洁净的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中，运至废物处理场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

二、防护措施

呼吸系统防护：高浓度环境中，佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，应该佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：戴安全防护眼镜。
防护服：穿紧袖工作服，长统胶鞋。
手防护：戴橡皮手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前不饮酒，用温水洗澡。监测毒物。进行就业前和定期的体检。

三、急救措施

皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。注意手、足和指甲等部位。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：误服者给漱口，饮水，洗胃后口服活性炭，再给以导泻。就医。

灭火方法：雾状水、二氧化碳、砂土、干粉、泡沫。

制备方法与用途

化学性质
纯品为白色针晶，易溶于乙醇、乙醚和二硫化碳，而不溶于水。

用途
2,5-二氯苯胺用作染料和颜料中间体，并应用于有机合成以及制取氮肥增效剂。该物质是除草剂麦草畏的中间体，同时也是染料和氮肥增效剂的关键成分。此外，它还用于生产冰染大红色基GG、印染大红色布显色剂，以及合成2,5-二氯苯胺-4-磺酸等染料中间体，并能制造N-2,5-二氯苯基琥珀酰胺酸。另外，该品也适用于棉织物的染色和印花显色，以及有机颜料的生产。

用途
用于染料、有机合成工业等领域。

生产方法

1. 铁粉还原法：以2,5-二氯硝基苯为原料，在稀酸介质中用铁粉进行还原反应后，经中和、分离、精制而得成品。
2. 加氢还原法：以2,5-二氯硝基苯为原料，乙醇作为溶剂和催化剂，在加温加压条件下进行加氢反应。反应产物经过分离、精制后得到成品。

生产方法
其制备过程是在高压釜中加入2,5-二氯硝基苯、乙醇以及铂系催化剂，在85～90℃下通入3～4MPa的氢气，然后停止通氢并保温。当压力下降稳定时即为反应终点，随后倾出物料进行脱溶结晶得到产品。

类别
有毒物品

毒性分级
中毒

急性毒性
口服-大鼠 LD50: 1600 毫克/公斤；口服-小鼠 LD50: 1600 毫克/公斤

可燃性危险特性
明火可燃，受热分解产生有毒氯化物和氮氧化物烟雾。

储运特性
库房需保持通风、低温干燥，并与氧化剂、食品添加剂及酸类分开存放。

灭火剂
泡沫、二氧化碳、干粉或砂土。