2,5-二溴-5-氟苯酚 | 2369-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,5-二溴-5-氟苯酚
• 英文名称: 2,5-dibromo-5-fluorophenol
• 英文别名: 2,4-dibromo-5-fluorophenol；3-Fluoro-4,6-dibromophenol；2,4-Dibrom-5-fluor-phenol；5-Fluor-2.4-dibrom-1-hydroxy-benzol
• CAS: 2369-34-8
• 化学式: C₆H₃Br₂FO
• 分子量: 269.896
• InChiKey: KTTZXTFQYDAFOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45 °C
• 沸点：
  243.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二溴-5-氟苯酚 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-溴-2-氟-4-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  取代的二卤代苯与丁基锂之间的卤素-锂交换：在官能化溴代苯甲醛的区域选择性合成中的应用

  摘要：

  非对称取代的单官能和双官能二卤代苯C 6 H 3 XHal 2和C 6 H 2 XYHal 2之间的卤素-锂互变反应（Hal = Br，I； X，Y = F，OR，CF 3，CH（OMe）2）研究了丁基锂和丁基锂。将所得的有机锂中间体以中等至良好的产率转化成相应的苯甲醛。通常，邻位的溴原子官能团中的α优先被锂取代。具有双功能系统的分子内竞争实验表明，与甲氧基和二甲氧基甲基相比，氟能够更强地激活相邻的溴原子。用碘代替未活化的溴后，由于优选的碘-锂交换，可以完全逆转这种反应模式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.051
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯酚 在 ammonium peroxydisulfate 、 sodium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到2,5-二溴-5-氟苯酚
  参考文献：
  名称：

  一种在水相中光催化合成多溴代苯酚化合物的方法

  摘要：

  本发明公开一种在水相中光催化合成多溴代苯酚化合物的方法，其步骤如下:在反应容器中加入催化量的自由基引发剂、苯酚衍生物以及低毒、价廉的溴盐和水，室温条件下，5 W功率下置于光催化反应仪中反应，一定时间后，用乙酸乙酯萃取后重结晶获得多溴代苯酚化合物；上述自由基引发剂为曙红、偶氮二异丁醇、过硫酸钠、过硫酸铵或过硫酸钾。该方法自由基引发剂和溴盐均价廉易得，是一种理想的多溴代苯酚化合物的合成方法。本方法使用低毒的溴盐代替液溴进行溴化反应，以价廉易得的自由基引发剂代替不稳定且易爆的过氧化氢，使用新兴的光催化的方法，仅仅使用5 W的功率灯反应便可高产率的得到多溴代苯酚化合物，反应选择性较高，副产物少，后处理简单。

  公开号：

  CN110143852A

文献信息

• Some Bromination Products of the Fluorophenols¹
  作者：L. Chas. Raiford、Arthur L. LeRosen

  DOI：10.1021/ja01240a023

  日期：1944.12
• 37. The replacement of bromine in bromophenols by the nitro-group. Part II. 3-Fluro-2 : 4 : 6-tribromophenol. Some cases of group migration
  作者：Herbert Henry Hodgson、Joseph Nixon

  DOI：10.1039/jr9320000273

  日期：——