2,5-二溴吡啶氮氧化物 | 20734-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,5-二溴吡啶氮氧化物
• 英文名称: 2,5-dibromopyridine N-oxide
• 英文别名: 2,5-Dibrom-pyridin-N-oxid；2,5-Dibromopyridine 1-oxide；2,5-dibromo-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 20734-22-9
• 化学式: C₅H₃Br₂NO
• 分子量: 252.893
• InChiKey: PULUIMDLAQFXTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  储存条件为2-8°C，避光，惰性气体保护。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二溴吡啶氮氧化物 在 sodium sulfide 、 水 作用下， 生成 5-bromo-1-hydroxy-1H-pyridine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Analogs of Aspergillic Acid. IV. Substituted 2-Bromopyridine-N-oxides and Their Conversion to Cyclic Thiohydroxamic Acids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01166a008
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,5-二溴吡啶氮氧化物
  参考文献：
  名称：

  吡啶的镁化Ñ一个有用工具官能吡啶：通过碘或溴-镁交换-Oxides Ñ -Oxides

  摘要：

  碘或2-溴吡啶N-氧化物很容易通过碘或溴-镁交换与i- PrMgCl·LiCl镁化。可以在其他位置取代的卤素存在下，将与吡啶N-氧化物相邻的溴（在2-或6-位）进行区域选择性氧化。该方法已在各种取代的吡啶N-氧化物系统中进行了测试，已成功地应用于铜霉素E和A的全合成。

  DOI：

  10.1021/jo802172f
• 作为试剂：
  描述：

  (3-(2-ethynylphenyl)prop-2-yne-1,1,1-triyl)tribenzene 在 2,5-二溴吡啶氮氧化物 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到3-(1,2,2-triphenylvinyl)-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  金催化中氮氧化物的策略性方法-一个案例研究

  摘要：

  对（氧化）金催化的选定关键反应的广泛动力学研究集中在催化活性的降低，这是由于吡啶衍生物引起的金（I）催化剂的抑制，如果使用N氧化物作为副产物获得的吡啶衍生物氧气供体。不管它们的市售性如何，都已对受检吡啶衍生物及其相应的N-氧化物进行了选择。特别注意的是迄今为止在大多数反应筛选中都被忽略的实际益处。用GC和1监测测试反应1 H NMR光谱。所接收的反应常数提供了关于杂环的电子结构与催化活性之间的相关性的信息。根据收集的动力学数据，有可能开发出一套基本的三种N氧化物，这些氧化物必须在进一步的氧化金（I）催化反应中加以考虑。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801007

文献信息

• ANTI-FIBROTIC PYRIDINONES
  申请人：InterMune, Inc.

  公开号：US20140094456A1

  公开（公告）日：2014-04-03

  Disclosed are pyridinone compounds, method for preparing these compounds, and methods for treating fibrotic disorders.

  揭示了吡啶酮化合物，制备这些化合物的方法，以及治疗纤维化疾病的方法。
• Tetrazolo[1,5-<i>a</i>]pyridine-Containing π-Conjugated Systems: Synthesis, Properties, and Semiconducting Characteristics
  作者：Shunsuke Tamba、Masashi Nitani、Takuji Seo、Hajime Nitta、Hikaru Tanaka、Kazutake Hagiya、Yoshio Aso、Yutaka Ie

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01310

  日期：2022.6.3

  The incorporation of an electron-accepting unit into π-conjugated systems is an important approach to modulate the physical properties of such molecules. To investigate the potential of tetrazolo[1,5-a]pyridine as an electron-accepting unit, a series of diarylated tetrazolo[1,5-a]pyridine derivatives was synthesized by treating the corresponding diarylated pyridine N-oxide with diphenylphosphoryl azide

  将电子接受单元结合到 π 共轭体系中是调节此类分子物理性质的重要方法。为了研究四唑并[1,5 - a ]吡啶作为电子接受单元的潜力，通过用二苯基磷酰叠氮化物处理相应的二芳基化吡啶N-氧化物，合成了一系列二芳基化四唑并[1,5- a ]吡啶衍生物。这些分子的热重分析表明它们具有良好的热稳定性。噻吩取代的四唑并[1,5- a ]吡啶化合物在重复偏压条件下表现出稳定的晶体管特性。
• Chemo- and Regioselective Alkylation of Pyridine <i>N</i>-Oxides with Titanacyclopropanes
  作者：Li-Chen Xu、Xiao-Di Ma、Kun-Ming Liu、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03469

  日期：2023.12.8

  herein they react preferentially with pyridine N-oxide to accomplish C2–H alkylation beyond these functionalities with double regioselectivity. After being pyridylated at the less hindered C–Ti bond, the remaining C–Ti bond of titanacyclopropanes can be further functionalized by various electrophiles, allowing facile introduction of complex alkyls onto the C2 of pyridines. Its synthetic potential has been

  虽然环丙烷钛主要用于与酯、酰胺和氰基反应进行环丙烷化，但在此它们优先与吡啶N-氧化物反应以完成除这些官能团之外的具有双区域选择性的C2-H烷基化。在受阻较小的 C-Ti 键处被吡啶基化后，环丙烷中剩余的 C-Ti 键可以通过各种亲电子试剂进一步官能化，从而可以轻松地将复杂的烷基引入到吡啶的 C2 上。其合成潜力已通过药物的后期多样化得到证明。
• [EN] ANTI-FIBROTIC PYRIDINONES<br/>[FR] PYRIDINONES ANTI-FIBROTIQUES
  申请人：INTERMUNE INC

  公开号：WO2015153683A8

  公开（公告）日：2016-10-13
• Metal Free Quick Introduction of Azole in to Azine Nucleus: Acid Catalyzed Reissert-Henze Reaction
  作者：A. Velavan、Dibyendu Mondal、Sachin Survase

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.11.3459

  日期：2013.11.20