2,5-二甲基-3,4-二苯基环戊二烯酮 | 26307-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2,5-二甲基-3,4-二苯基环戊二烯酮
• 英文名称: 2,5-dimethyl-3,4-diphenylcyclopenta-2,4-dienone
• 英文别名: 2,5-dimethyl-3,4-diphenylcyclopentadienone；2,5-dimethyl-3,4-diphenylcyclopenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 26307-17-5
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: SOXYIWTUKPMWCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基-3,4-二苯基环戊二烯酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2,5-dimethyl-3,4,6-triphenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  环丙烯基取代的恶唑啉酮热转化为吡啶的机理

  摘要：

  Transformation thermique de phenyl-2methyl-4 (methyl-1' diphenyl-2',3' cyclopropene-1' yl)-4 oxazoline-2 one-5 en un melange de dimethyl-2,3, -2,4, et -2,5，三苯基吡啶。Mecanisme faisant intervenir 丁腈橡胶中间体

  DOI：

  10.1021/ja00316a042
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-2,5-dimethyl-3,4-diphenylcyclopent-2-enone 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 4.0h， 以315.8 mg的产率得到2,5-二甲基-3,4-二苯基环戊二烯酮
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的多环环己烯二酮对映体选择性不对称化：共轭加成对氧化性Heck。

  摘要：

  Pd（II）催化的多环环己二烯键不对称反应具有很高的对映选择性和非对映选择性。取消对称化多达五个连续的立体中心，同时，通过对映选择性共轭加法创建另一个立体中心。出乎意料的是，即使在典型的氧化赫克条件下，缀合物加成产物仍占主导地位，这些观察结果可能提供对两个相关反应之间竞争的一些见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03293
• 作为试剂：
  描述：

  C₃₀H₃₀O₄S₂ 在 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 2,5-二甲基-3,4-二苯基环戊二烯酮 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tetrachloro-p-(o,p)-o-tribenzene: A Building Block for Diels-Alder Oligomers of Benzene and for a Laticyclic Conjugated Hexaene

  摘要：

  Intermolecular cycloaddition of the bifunctional tetrachlorotribenzene 1 results in higher Diels-Alder oligomers of benzene (2), of which the linear and an angular hexamer (n=1) were characterized. The oligomers decompose above 110°C through stepwise extrusion of benzene and tetrachlorobenzene.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980302)37:4<473::aid-anie473>3.0.co;2-e

文献信息

• Frontier-controlled cycloaddition reactions of cyclopentadienones having electron-donating or -attracting substituents: configuration of adducts and kinetic studies
  作者：Masato Mori、Ayako Hayamizu、Ken Kanematsu

  DOI：10.1039/p19810001259

  日期：——

  inverse electron demand. By contrast, in the correlation for the cycloaddition of (1b) with (2a–h), two lines with markedly different slopes were observed, which can be ascribed to a Diels–Alder reaction with neutral electron demand. The initial cycloadditions of (1a) and (1b) with tropone (29) gave the [4 + 6]π adducts (32a,b). Subsequently the adduct (32b) underwent oxy-Cope rearrangement to (35). The

  2，5-二甲氧基羰基-和2，5-二乙基-3,4-二苯基环戊二烯酮[CPC（1a）和EPC（1b）]与对位取代的苯乙烯（2a–h）的环加成反应产生的主要加合物的立体化学证实降冰片二烯（7），降冰片烯（8），1，4-二氢-1，4-环氧萘（9），马来酸酐（10）和N-苯基马来酰亚胺（11）具有内构型。为了定义取代基对Diels-Alder反应速率的影响，对（1a，b）与一系列苯乙烯（2a-h）的反应性进行了动力学研究。（1a）与（2a–h）的环加成的对数k / k H值与冈本布朗的σp +相关常数和ρ值为–0.941。该结果表明，环加成反应被归类为具有反电子需求的Diels-Alder反应。相比之下，在（1b）与（2a–h）的环加成反应的相关性中，观察到两条斜率明显不同的线，这可以归因于具有中性电子需求的Diels–Alder反应。（1a）和（1b）与对苯二酚（29）的初始环加成反应产生[4 +
• A novel, versatile synthetic approach to linearly fused tricyclopentanoids via photo-thermal olefin metathesis
  作者：Goverdhan Mehta、A. Srikrishna、A.Veera Reddy、Mangalam S. Nair

  DOI：10.1016/0040-4020(81)80021-x

  日期：1981.1

  the cyclobutane ring gave cis, syn, cis-tricyclo [6.3.0.02,6]undeca-4,9-dien-3,11-diones (11a–11j, 15a,b in just three steps and in exceptionally good yields. A few interesting transformations of the readily available parent bis-enone 11a which indicates its wider uses in syntheses, are described. Finally, a smooth thermal isomerisation of cis, syn, cis-bis-enones to cis, anti, cis-bis-enones is reported

  描绘了十五种新的，快速且通用的方法，以线性融合的三环戊烷为载体，其具有当代高度关注的三环[6.3.0.0 2,6 ]十一烷（三喹烷）骨架。在我们合成三喹烷的过程中，关键概念是廉价的，可大量利用的1,3环戊二烯与对苯醌的Diels-Alder加合物的新颖光热烯烃复分解反应。因此，内-三环[6.2.1.0 2,7 ]十一烷-4,9-二烯-3,6-二酮（9a – 9j，13a，b）的光解提供了五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ] undecan-8,11-diones（10a – 10j，14a，b），其在环丁烷环热裂解后得到顺，顺，顺-三环[6.3.0.0 2,6 ] undeca -4,9-dien-3,11-二酮（11a – 11j，15a，b在只需三个步骤和在特别好的产率。在容易获得的亲双烯酮的一些有趣的转换部11a，其指示在合成其更为广泛的用途，进行了描述。最
• Synthesis and Catalytic Activity of (3,4-Diphenylcyclopentadienone)Iron Tricarbonyl Compounds in Transfer Hydrogenations and Dehydrogenations
  作者：Timothy W. Funk、Andrew R. Mahoney、Rebecca A. Sponenburg、Kathryn P. Zimmerman、Daniel K. Kim、Emily E. Harrison

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00037

  日期：2018.4.9

  4-diphenylcyclopentadienone)iron tricarbonyl compounds were synthesized, and their activities in transfer hydrogenations of carbonyl compounds and transfer dehydrogenations of alcohols were explored and compared to those of the well-established [2,5-(SiMe3)2-3,4-(CH2)4(η4-C4C═O)]Fe(CO)3 (3). A new compound, [2,5-bis(3,5-dimethylphenyl)-3,4-diphenylcyclopentadienone]iron tricarbonyl (7), was the most

  四个合成（3,4- diphenylcyclopentadienone）三羰基铁化合物，以及它们在羰基化合物和醇的转移脱氢的转移氢化活性探索和相比，这些行之有效[2,5-的（森达3）2 - 3,4-（CH 2）4（η 4 -C 4 C = O）]的Fe（CO）3（3）。一种新化合物[2,5-双（3,5-二甲基苯基）-3,4-二苯基环戊二烯酮]三羰基铁（7）是转移加氢和脱氢中活性最高的催化剂，化合物3是转移氢化中活性最低的催化剂。证据被发现的两种产物抑制3和7中的转印脱氢反应，具有的活性3被更重地影响。在转移氢化过程中用光谱法观察到由7衍生的单体氢化铁，在还原或氧化条件下未发现二铁桥接氢化物。N-亚苄基苯胺的转移氢化的初步结果表明，与（3,4-二苯基环戊二烯酮）三羰基铁化合物相比，3的活性明显较低。
• [EN] CARBON MONOXIDE RELEASING NORBORNENONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE NORBORNÉNONE LIBÉRANT DU MONOXYDE DE CARBONE
  申请人：SAMMUT IVAN ANDREW

  公开号：WO2017095237A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The present invention provides organic compounds which are capable of releasing carbon monoxide under physiological conditions or pH trigger, and to the use of such compounds for conditioning a cell, tissue or organ, for example, to protect against ischaemic injury during a transplant event.

  本发明提供了在生理条件或pH触发下能够释放一氧化碳的有机化合物，以及将这种化合物用于调节细胞、组织或器官，例如，在移植事件中保护免受缺血性损伤的使用方法。
• Electronic Properties and Solid-State Packing of Isocyanofulvenes and Their Gold(I) Chloride Complexes
  作者：Sandra Schraff、Jens Trampert、Andreas Orthaber、Frank Pammer

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c02435

  日期：2020.12.7

  d]cycloheptenylidene; f, 9-thioxanthenylidene; and g, 2,5-dimethyl-3,4-diphenylcyclopentadienylidene) were prepared along with their gold(I) chloride complexes (R2═CH—NC—AuCl, 5a–f). A comprehensive study of the properties of the precursors, free ligands, and gold(I) complexes is reported and complemented by DFT calculations. Solid-state structure of two complexes (5a and 5c) show extensive aurophilic

  为isocyanofulvenes合成两种方法被报告，和一系列的类型R的配体的2 = CH-NC（图4a -克，R 2 =一个，9-亚芴基; b，9-（2,7- dioctyloxylfluorenylidene）; c，9-（3,6-二甲氧基芴基亚基）; d，9-（3,6-二辛基芴基亚基）; e，5-二苯并[ a，d ]环庚烯基；f，9-噻吨亚蒽基；以及g，2,5-二甲基-3,4- diphenylcyclopentadienylidene）与他们的金（I）氯化物复合物（R制备沿2 = CH-NC-AUCL，5A - ˚F）。报告了对前体，游离配体和金（I）配合物的性质的全面研究，并通过DFT计算进行了补充。两个复合物（5a和5c）的固态结构显示出广泛的亲亲相互作用和配体的π-π堆积。金属中心不参与光学过渡。然而，金属配位导致吸收光谱中一致的红移，这表明异氰基与配体的π-系统之间有效的共