2,5-二甲基苯磺酰肼 | 38045-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二甲基苯磺酰肼
• 英文名称: 2,5-dimethyl-benzenesulfonic acid hydrazide
• 英文别名: 2,5-Dimethyl-benzolsulfonsaeure-hydrazid；2,5-Dimethylbenzenesulfonohydrazide
• CAS: 38045-54-4
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD02710371
• 分子量: 200.261
• InChiKey: RNRSHTGBDVFDIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基苯磺酰肼 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳基磺酰肼的N-取代衍生物的合成及其作为润滑油添加剂的研究

  摘要：

  已经研究了芳基磺酰氯与肼之间的反应，并且发现在过量肼的存在下，双衍生物与单芳基磺酰肼一起少量生产。揭示了在碱存在下单磺酰肼与烷基溴的反应仅导致磺酰胺氮的N-烷基化，尽管在HCl存在下该反应在胺基处进行并形成季铵盐。 。一种氮氧化制备磺酰肼的方法已经开发了在碘存在下的α-烷基磺酰胺。一些芳基磺酰肼衍生物已作为抗氧化剂，防锈剂和抗磨添加剂进行了研究。这些磺酰肼也表现出高的杀菌和杀真菌活性。

  DOI：

  10.1134/s0965544112040068
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯磺酰氯 在 盐酸肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,5-二甲基苯磺酰肼
  参考文献：
  名称：

  磺酰肼和二芳基碘鎓盐碱促进合成二芳基砜

  摘要：

  开发了一种高效、简洁、高选择性合成多种取代砜的方法。使用n -PrOH 作为溶剂，通过磺酰肼与对称或不对称二芳基碘鎓盐的无金属偶联，甚至可以在克级范围内形成二芳基砜。

  DOI：

  10.1039/d2ob00389a

文献信息

• TBAI/K₂S₂O₈Initiated Radical Cyclization to Synthesize<i>β</i>- Arylsulfonyl Naphthalenes from Homopropargylic Alcohols and Sulfonyl Hydrazides
  作者：Xiaodong Yang、Lianbiao Zhao、Bingxiang Yuan、Zhenjie Qi、Rulong Yan

  DOI：10.1002/adsc.201700634

  日期：2017.9.18

  metal‐free radical addition method for the synthesis of β‐arylsulfonyl naphthalenes with homopropargylic alcohols and sulfonyl hydrazides has been developed. In this reaction, sulfonyl hydrazide is employed as the source of sulfonyl radical to produce the desired sulfone directly. There is the first example for homopropargylic alcohol through direct intramolecular addition of vinyl radical to arenes

  开发了一种金属自由基加成法，用高炔丙醇和磺酰肼合成β-芳基磺酰基萘。在该反应中，使用磺酰肼作为磺酰基的来源，以直接生产所需的砜。第一个例子是通过由TBAI / K 2 S 2 O 8反应系统引发的乙烯基与磺酰基基团直接向芳烃中分子内加成乙烯基炔醇，并以中等收率产生所需的产物。
• TBAI-mediated sulfenylation of arenes with arylsulfonyl hydrazides in DPDME
  作者：Wei Yueting、Liu Yali、He Jing、Li Xuezhen、Liu Ping、Zhang Jie

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131646

  日期：2020.11

  An efficient TBAI (tetrabutylammonium iodide)-mediated C-H sulfenylation of arenes with arylsulfonyl hydrazides in dipropylene glycol dimethyl ether (DPDME) was described. Various electron-rich arenes were applicable in the reaction, such as naphthylamine, naphthol, aniline, indole, pyrrole, and imidaz o [1,2, 2(a)] pyridine. A wide range of the aryl sulfides were obtained with good functional group

  描述了在二丙二醇二甲醚（DPDME）中有效的TBAI（碘化四丁基铵）介导的芳烃与芳基磺酰肼的CH亚磺酰化反应。各种富电子芳烃可用于反应中，例如萘胺，萘酚，苯胺，吲哚，吡咯和咪唑基[1,2,2（a）]吡啶。获得了具有良好官能团耐受性的各种芳基硫醚。该方法具有绿色反应条件（无臭且易于获得的硫试剂，可循环利用的TBAI和DPDME作为溶剂）和广泛的底物范围。合成潜力通过克级合成和下游转化得到证明。机理研究表明，该反应是通过亲电取代过程实现的，二芳基二硫化物可能是主要中间体。
• NIS-promoted three-component reaction of 3-oxo-3-arylpropanenitriles with arylsulfonyl hydrazides
  作者：Yueting Wei、Ping Liu、Yali Liu、Jing He、Xuezhen Li、Shiwu Li、Jixing Zhao

  DOI：10.1039/d1ob00438g

  日期：——

  A new three-component reaction of 3-oxo-3-arylpropanenitriles with arylsulfonyl hydrazides has been established, and an expanded inventory of 3-aryl-4-(arylthio)-1H-pyrazol-5-amines is synthesized by sequential cyclization and sulfenylation reactions under the action of NIS. In addition to the attractive features of multicomponent reactions, the protocol presents broad substrate scope, good functional

  建立了一种新的 3-氧代-3-芳基丙腈与芳基磺酰肼的三组分反应，并通过顺序环化和NIS作用下的亚磺酰化反应。除了多组分反应的吸引人的特点外，该协议还具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和温和的反应条件。该程序的实用性通过克级合成以及产品向有用化合物的多样化转化进一步确定。
• CuCl2-promoted decomposition of sulfonyl hydrazides for the synthesis of thiosulfonates
  作者：Junsu Kim、Sanggil Park、Hyungjun Kim、Jinho Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152112

  日期：2020.7

  Sulfonyl hydrazides recently received much attention as reagents for the introduction of sulfur-containing functional groups into organic compounds, because both sulfonyl and sulfenyl sources could be generated by the oxidation and decomposition of the sulfonyl hydrazides, respectively. However, the transformations of sulfonyl hydrazides into thiosulfonates, which could be produced by the reaction

  磺酰肼作为将含硫官能团引入有机化合物的试剂最近受到了广泛的关注，因为磺酰肼的氧化和分解分别可以产生磺酰和亚磺酰基源。然而，由磺酰基和亚磺酰基源之间的反应产生的磺酰肼向硫代磺酸盐的转化已经很少研究。在本手稿中，我们描述了CuCl 2促进了磺酰肼选择性合成硫代磺酸盐。各种硫代磺酸盐的产率中等至良好。在先前报道的参考文献和机理研究的基础上，提出了涉及自由基中间体如磺酰基和巯基的机理。此外，量子化学模拟显示，在发达条件下，Cu促进的磺酰肼的分解在热力学上是可行的。
• Palladium-Catalyzed Direct C–H Arylation of 3-Butenoic Acid Derivatives
  作者：Shan Yang、Lingling Liu、Zheng Zhou、Zhibin Huang、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03773

  日期：2021.1.15

  We report herein a direct method to synthesize 4-aryl-3-butenoic acid through a carboxylic-acid-directed oxidative Heck reaction. The various 4-aryl-3-butenoic acids are easily prepared in moderate to good yields. In view of the promising bioactivity of 4-phenyl-3-butenoic acid previously reported, its derivatives reported here may be bioactive.

  我们在本文中报道了通过羧酸定向的氧化Heck反应合成4-芳基-3-丁烯酸的直接方法。各种4-芳基-3-丁烯酸很容易以中等到良好的产率制备。鉴于先前报道的4-苯基-3-丁烯酸有希望的生物活性，因此本文报道的其衍生物可能具有生物活性。