1-(4-(methylthio)benzyl)quinoxalin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(4-(methylthio)benzyl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-[(4-Methylsulfanylphenyl)methyl]quinoxalin-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂OS
• 分子量: 282.366
• InChiKey: BGSHVSYOYYZSEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四溴化碳 、 1-(4-(methylthio)benzyl)quinoxalin-2(1H)-one 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以94 %的产率得到1,1-dibromo-3-(4-(methylthio)benzyl)-1,1a-dihydroazirino[1,2-a]quinoxalin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过 C3-烷基化和随后的串联环化直接获得应变稠合二卤代氮丙啶基喹喔啉酮

  摘要：

  喹喔啉酮是一类特殊的化合物，其结构框架存在于许多生物活性化合物、天然化合物和药物中。喹喔啉酮是一种有前途的用于不同类型功能化的支架，并且已知对喹喔啉酮骨架的轻微修饰可以为药物发现提供广泛的化合物。由于喹喔啉酮支架的重要性，我们开发了一种碱基介导的喹喔啉酮 C3 烷基化方案，然后串联环化，通过构建 C-C 和C-N 键。事实证明，该方案简单实用，能够以优异的产率（高达 98% 的产率）获得所需的稠合喹喔啉酮杂环。作为一个应用程序，高度功能化的稠合二卤代氮丙啶基喹喔啉酮分子已进一步用于可见光照射下的单脱卤和选择性酰胺还原。此外，该协议还在克规模上进行了演示。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00033
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基喹喔啉 、 4-(甲基硫醇)溴化苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以64 %的产率得到1-(4-(methylthio)benzyl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过 C3-烷基化和随后的串联环化直接获得应变稠合二卤代氮丙啶基喹喔啉酮

  摘要：

  喹喔啉酮是一类特殊的化合物，其结构框架存在于许多生物活性化合物、天然化合物和药物中。喹喔啉酮是一种有前途的用于不同类型功能化的支架，并且已知对喹喔啉酮骨架的轻微修饰可以为药物发现提供广泛的化合物。由于喹喔啉酮支架的重要性，我们开发了一种碱基介导的喹喔啉酮 C3 烷基化方案，然后串联环化，通过构建 C-C 和C-N 键。事实证明，该方案简单实用，能够以优异的产率（高达 98% 的产率）获得所需的稠合喹喔啉酮杂环。作为一个应用程序，高度功能化的稠合二卤代氮丙啶基喹喔啉酮分子已进一步用于可见光照射下的单脱卤和选择性酰胺还原。此外，该协议还在克规模上进行了演示。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00033

文献信息

• Direct Access to Strained Fused Dihalo-Aziridino Quinoxalinones via C3-Alkylation Followed by Tandem Cyclization
  作者：Vikas V. Khade、Anindita Bhowmick、Archana S. Thube、Ramakrishna G. Bhat

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00033

  日期：2023.7.7

  protocol for the C3-alkylation of quinoxalinone followed by tandem cyclization to access novel types of strenuous and fused dihalo-aziridino-quinoxalinone heterocycles via the construction of C–C and C–N bonds. The protocol proved to be simple and practical to access desired fused quinoxalinone heterocycles in excellent yields (up to 98% yield). As an application, the highly functionalized fused dihalo-

  喹喔啉酮是一类特殊的化合物，其结构框架存在于许多生物活性化合物、天然化合物和药物中。喹喔啉酮是一种有前途的用于不同类型功能化的支架，并且已知对喹喔啉酮骨架的轻微修饰可以为药物发现提供广泛的化合物。由于喹喔啉酮支架的重要性，我们开发了一种碱基介导的喹喔啉酮 C3 烷基化方案，然后串联环化，通过构建 C-C 和C-N 键。事实证明，该方案简单实用，能够以优异的产率（高达 98% 的产率）获得所需的稠合喹喔啉酮杂环。作为一个应用程序，高度功能化的稠合二卤代氮丙啶基喹喔啉酮分子已进一步用于可见光照射下的单脱卤和选择性酰胺还原。此外，该协议还在克规模上进行了演示。