2,5-双(4-溴苯基)-1,1-二甲基-3,4-二苯基噻咯 | 866769-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2,5-双(4-溴苯基)-1,1-二甲基-3,4-二苯基噻咯
• 英文名称: 2,5-bis(4-bromophenyl)-1,1-dimethyl-3,4-diphenylsilole
• 英文别名: 1,1-dimethyl-2,5-bis(4'-bromophenyl)-3,4-diphenylsilole；1,1-dimethyl-3,4-diphenyl-2,5-bis(4-bromophenyl)silole；1,1-dimethyl-2,5-bis(p-bromophenyl)-3,4-diphenylsilole；2,5-Bis(4-bromophenyl)-1,1-dimethyl-3,4-diphenylsilole
• CAS: 866769-99-5
• 化学式: C₃₀H₂₄Br₂Si
• 分子量: 572.414
• InChiKey: ZIHPPFVYCIHQLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.53
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-双(4-溴苯基)-1,1-二甲基-3,4-二苯基噻咯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 144.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Zn2+-selective fluorescent turn-on chemosensor based on terpyridine-substituted siloles

  摘要：

  Two terpyridine-containing siloles (1 and 2) have been synthesized and their optical and metal sensing properties have been investigated in this work. 1 and 2 display a high selectivity for Zn2+ in comparison with alkali and alkaline earth metal ions (Na+, K+, Mg2+, Ca2+) and other transition metal ions (Ba2+, Zn2+, Fe2+, Pb2+, Ni2+, Co2+, Hg2+, Ag+) upon excitation at 380 nm in THF. As being chemosensor, 1 with two terpyridine groups at both ends shows better Zn2+ sensing properties than 2 containing only one terpyridine group at end due to the formation of a metal organic coordination oligomer or polymer. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2012.04.007
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethyl-2,3,4,5-tetraphenylsilole 在 gold(III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2,5-双(4-溴苯基)-1,1-二甲基-3,4-二苯基噻咯
  参考文献：
  名称：

  벤조페논 작용기 함유 화합물, 상기 화합물의 광경화물을 포함한 유기물층을 구비한 유기전자소자

  摘要：

  本发明提供了一种含有苯甲酮作用基的化合物作为有机电子器件的有机材料层，并且所述化合物是以下所示的含有苯甲酮作用基的化合物：以下化学式I或化学式II所示的含有苯甲酮作用基的化合物：\[化学式I\] Ar-(R-R-Bp)在上述化学式中，m为1到10，Ar是具有m个连接基的取代或未取代的C-C芳基，具有m个连接基的取代或未取代的C-C杂环芳基，或具有m个连接基的取代或未取代的融合的C-C芳基，R和R分别独立地是简单键，-O-，取代或未取代的C-C芳基基，取代或未取代的C-C杂环芳基，取代或未取代的C-C烷基基，Bp是源自苯甲酮作用基的1价连接基。\[化学式II\] 在上述化学式中，n大于等于1，Ar'是具有m个连接基的取代或未取代的C-C芳基，具有m个连接基的取代或未取代的C-C杂环芳基，或具有m个连接基的取代或未取代的融合的C-C芳基，R和R分别独立地是简单键，-O-，取代或未取代的C-C芳基基，取代或未取代的C-C杂环芳基，取代或未取代的C-C融合芳基，取代或未取代的C-C烷基基，Bp'是源自苯甲酮作用基的1价连接基。

  公开号：

  KR20210023952A

文献信息

• Molecular engineering to improve the charge carrier balance in single-layer silole-based OLEDs
  作者：Laurent Aubouy、Nolwenn Huby、Lionel Hirsch、Arie van der Lee、Philippe Gerbier

  DOI：10.1039/b900780f

  日期：——

  We report a molecular engineering study on optical, structural and electrical properties of seven silole derivates aimed at enhancing the charge carrier balance in single-layer devices. By functionalizing two hole-transporting groups, dipyridylamine and anthracene, on the silole ring, we have investigated the influence of both substituents on the hole current. We have concluded that in contrast to dipyridylamine groups, anthracene groups decrease the charge carrier balance since the latter groups not only increase the hole current but also electron contribution. Mixing these hole-transporting groups and doubling their number lead to a novel silole becoming a very efficient emissive layer exhibiting threshold voltage below 3 V and luminous efficiency Le = 0.8 cd A−1 at 7 V.

  我们报告了对七种硅烯衍生物的光学、结构和电学特性进行的分子工程研究，旨在提高单层器件中的电荷载流子平衡。通过在硅ole 环上官能化两个空穴传输基团--二吡啶基胺和蒽，我们研究了这两个取代基对空穴电流的影响。我们得出的结论是，与二吡啶基胺基团相反，蒽基团会降低电荷载流子平衡，因为后者不仅会增加空穴电流，还会增加电子贡献。混合这些空穴传输基团并将其数量增加一倍，可使新型硅烯成为一种非常高效的发光层，其阈值电压低于 3 V，在 7 V 时发光效率 Le = 0.8 cd A-1。
• Nickel-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling Reactions for the Synthesis of <i>gem</i>-Difluorovinyl Arenes
  作者：Baojian Xiong、Ting Wang、Haotian Sun、Yue Li、Søren Kramer、Gui-Juan Cheng、Zhong Lian

  DOI：10.1021/acscatal.0c03993

  日期：2020.11.20

  A nickel-catalyzed cross-electrophile coupling reaction between (hetero)aryl bromides and 2,2-difluorovinyl tosylate is presented. This protocol provides facile incorporation of the gem-difluorovinyl moiety in organic molecules. The method features mild reaction conditions, good functional group tolerance, and excellent yields. Furthermore, mechanistic experiments and DFT studies indicate a Ni(0)/Ni(II)

  提出了镍催化的（杂）芳基溴化物与2，2-二氟乙烯基甲苯磺酸酯之间的亲电子交联反应。该方案提供了在有机分子中宝石-二氟乙烯基部分的容易掺入。该方法具有温和的反应条件，良好的官能团耐受性和优异的收率。此外，机理实验和DFT研究表明Ni（0）/ Ni（II）催化循环，因此不同于当前接受的镍催化的C（sp 2）–C（sp 2）亲电子偶联反应的催化循环。
• Preparation and Photophysical Properties of Phosphino- and Phosphine Oxide-Linked Siloles
  作者：Janet Braddock-Wilking、Li-Bin Gao、Nigam P. Rath

  DOI：10.1021/om900956u

  日期：2010.4.12

  CIF files and complete listings of geometrical parameters, positional and isotropic displacement coefficients for hydrogen atoms, anisotropic displacement coefficients for the non-hydrogen atoms for complexes 2b, 4a, and 9, absorption spectra for 1a, 1b, 1ab, and 9, excitation and emission spectra for 2−5 and 9, and multinuclear NMR spectroscopic data for 1−9 are available free of charge via the Internet

  CIF文件和完整的几何参数清单，氢原子的位置和各向同性位移系数，配合物2b，4a和9的非氢原子各向异性位移系数，1a，1b，1ab和9的吸收光谱，激发和用于发射光谱2 - 5和9，和多核NMR光谱数据1 - 9是免费提供的通过因特网在http://pubs.acs.org。
• Naphthalene-substituted 2,3,4,5-tetraphenylsiloles: synthesis, structure, aggregation-induced emission and efficient electroluminescence
  作者：Tao Jiang、Yibing Jiang、Wei Qin、Shuming Chen、Yahong Lu、Jacky W. Y. Lam、Bairong He、Ping Lu、Herman H. Y. Sung、Ian D. Williams、Hoi Sing Kwok、Zujin Zhao、Huayu Qiu、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1039/c2jm34621d

  日期：——

  Two thermally stable naphthalene-substituted 2,3,4,5-tetraphenylsiloles, 1,1-dimethyl-2,5-bis[4-(naphthalen-1-yl)phenyl]-3,4-diphenylsilole (D-1-NpTPS) and 1,1-dimethyl-2,5-bis[4-(naphthalen-2-yl)phenyl]-3,4-diphenylsilole (D-2-NpTPS), have been synthesized and fully characterized. D-2-NpTPS shows redder absorption and emission than D-1-NpTPS due to the better conjugation between naphthalen-2-yl groups and phenyl rings at the 2,5-positions of the silole core. While they are weakly fluorescent in solutions, strong luminescence is induced when aggregated in poor solvents or fabricated into solid films, with high fluorescence quantum yields up to 99%, demonstrating their aggregation-induced emission (AIE) feature. Efficient non-doped organic light-emitting diodes utilizing D-1-NpTPS and D-2-NpTPS as light-emitting layers are fabricated. Remarkably high electroluminescence efficiencies of 10.5 cd A−1, 7.3 lm W−1, and 3.2% are acheived by the D-2-NpTPS device.

  我们合成了两种热稳定的萘取代 2,3,4,5- 四苯基硅烯，即 1,1-二甲基-2,5-双[4-(萘-1-基)苯基]-3,4-二苯基硅烯（D-1-NpTPS）和 1,1-二甲基-2,5-双[4-(萘-2-基)苯基]-3,4-二苯基硅烯（D-2-NpTPS），并对其进行了全面表征。与 D-1-NpTPS 相比，D-2-NpTPS 显示出更红的吸收和发射，这是因为萘-2-基团与硅ole 核心 2,5 位上的苯基环之间的共轭作用更好。虽然它们在溶液中的荧光很弱，但在贫溶剂中聚集或制成固体薄膜时会诱发强荧光，荧光量子产率高达 99%，这证明了它们的聚集诱导发射（AIE）特性。利用 D-1-NpTPS 和 D-2-NpTPS 作为发光层，制造出了高效的非掺杂有机发光二极管。D-2-NpTPS 器件的电致发光效率高达 10.5 cd A-1、7.3 lm W-1 和 3.2%。
• 벤조페논 작용기 함유 화합물, 상기 화합물의 광경화물을 포함한 유기물층을 구비한 유기전자소자
  申请人：KOREA INSTITUTE OF INDUSTRIAL TECHNOLOGY 한국생산기술연구원(319999029382) BRN ▼119-82-01008

  公开号：KR20200069453A

  公开（公告）日：2020-06-17

  본 발명에서는 하기 화학식 I 또는 화학식 II로 표시되는 벤조페논 작용기 함유 화합물이 유기전자소자의 유기물층 소재로 제공되며, 상기 화합물은 하기로 표시되는 벤조페논 작용기 함유 화합물이다: 하기 화학식 I 또는 화학식 II로 표시되는 벤조페논 작용기 함유 화합물: [화학식 I] Ar-(R-R-Bp) 상기 화학식에서, m은 1 내지 10 이고, Ar은 m차 연결기를 갖는 치환 또는 비치환된 C-C아릴기, m차 연결기를 갖는 치환 또는 비치환된 C-C헤테로아릴기 또는 m차 연결기를 갖는 치환 또는 비치환된 융합된 C-C아릴기이고, R 및 R는 각각 독립적으로, 단순 결합, -O-, 치환 또는 비치환된 C-C아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C-C헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C-C 알킬렌기이고, Bp은 벤조페논 작용기로부터 유래된 1가 연결기이다. [화학식 II] 상기 화학식에서, n은 1 이상이고, Ar'은 m차 연결기를 갖는 치환 또는 비치환된 C-C아릴기, m차 연결기를 갖는 치환 또는 비치환된 C-C헤테로아릴기 또는 m차 연결기를 갖는 치환 또는 비치환된 융합된 C-C아릴기이고, R 및 R는 각각 독립적으로, 단순 결합, -O-, 치환 또는 비치환된 C-C아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C-C헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C-C 융합된 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C-C 알킬렌기이고, Bp'은 벤조페논 작용기로부터 유래된 1가 연결기이다.

  本发明提供了一种含有苯甲酮作用基团的化合物作为有机电子器件的有机材料层，并且所述化合物是以下所示的含有苯甲酮作用基团的化合物：含有苯甲酮作用基团的化合物，其化学式为 [化学式 I] Ar-(R-R-Bp) 在上述化学式中，m为1到10，Ar为具有m个连接基的取代或未取代的C-C芳基，具有m个连接基的取代或未取代的C-C杂芳基或具有m个连接基的取代或未取代的融合的C-C芳基，R和R分别独立地为简单键，-O-，取代或未取代的C-C芳基，取代或未取代的C-C杂芳基，取代或未取代的C-C烷基，Bp为源自苯甲酮作用基团的1价连接基。[化学式 II] 在上述化学式中，n为大于等于1，Ar'为具有m个连接基的取代或未取代的C-C芳基，具有m个连接基的取代或未取代的C-C杂芳基或具有m个连接基的取代或未取代的融合的C-C芳基，R和R分别独立地为简单键，-O-，取代或未取代的C-C芳基，取代或未取代的C-C杂芳基，取代或未取代的融合的C-C芳基，取代或未取代的C-C烷基，Bp'为源自苯甲酮作用基团的1价连接基。