水杨酰(3,5-二甲基)吡唑 | 56983-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 水杨酰(3,5-二甲基)吡唑
• 英文名称: salicyloyl(3,5-dimethyl)pyrazole
• 英文别名: (3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)(2-hydroxyphenyl)methanone；(2-hydroxyphenyl)(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methanone；1-(2-hydroxy-benzoyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole；(3,5-Dimethylpyrazol-1-yl)-(2-hydroxyphenyl)methanone
• CAS: 56983-69-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD01596361
• 分子量: 216.239
• InChiKey: NYWVTNJMCOUPMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  402.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水杨酰(3,5-二甲基)吡唑 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 水杨醛
  参考文献：
  名称：

  Ried; Koenigstein, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 622, p. 37,40

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 水杨酰(3,5-二甲基)吡唑
  参考文献：
  名称：

  Luboch, Elzbieta; Biernat, Jan F., Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 10, p. 2183 - 2191

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antidiabetic activity of some 1-substituted 3,5-dimethylpyrazoles
  作者：Raafat Soliman、Suzan A. S. Darwish

  DOI：10.1021/jm00365a023

  日期：1983.11

  Several new 1-substituted 3,5-dimethylpyrazoles were prepared for testing as hypoglycemic agents. A number of these containing para-substituted 1-carbonylphenylurea and para-substituted 1-carbamoylbenzenesulfonylurea derivatives were found to possess potent hypoglycemic activity.

  制备了几种新的1-取代的3,5-二甲基吡唑类作为降血糖药进行测试。发现其中许多含有对位取代的1-羰基苯基脲和对位取代的1-氨基甲酰基苯磺酰脲衍生物具有有效的降血糖活性。
• Pyrazole Derivatives of Medically Relevant Phenolic Acids: Insight into Antioxidative and Anti-LOX Activity
  作者：Vesna Milovanović、Zorica D. Petrović、Slađana Novaković、Goran A. Bogdanović、Dušica Simijonović、Milan Mladenović、Jovica Branković、Vladimir P. Petrović

  DOI：10.2174/1573406416666200602152643

  日期：2021.9.10

  vitro antioxidative (DPPH assay), and lipoxygenase (LOX) inhibitory activities. Radical quenching mechanism was estimated using DFT and thermodynamic approach, while molecular docking was used to estimate the binding mode within the enzyme. Results: Pyrazole derivatives were obtained in high yields. The crystal structure of a new compound 3e was determined. Pyrazole derivative with catechol moiety 3d

  背景：从药物化学的角度来看，含有酚类和吡唑类部分的化合物很重要，因为它们通常是生物活性化合物的成分。 目的：本研究的目的是合成医学相关酚酸的吡唑衍生物，确认其结构，并评估其抗氧化和抗 LOX 活性。 方法：从医学相关酚酸的酯开始，获得酚类吡唑衍生物。所有获得的化合物的结构均通过NMR和IR光谱以及UV-Vis分光光度法测定。此外，还使用了单晶 X 射线衍射。测试了吡唑衍生物的体外抗氧化（DPPH 测定）和脂肪氧化酶（LOX）抑制活性。使用 DFT 和热力学方法估计自由基猝灭机制，而分子对接用于估计酶内的结合模式。 结果：以高产率获得吡唑衍生物。确定了新化合物3e的晶体结构。具有邻苯二酚部分3d的吡唑衍生物表现出优异的自由基清除活性，而化合物3b表现出最好的抗LOX活性。分子对接研究表明，没有任何配体与 LOX-Ib 的活性位点直接相互作用，但吡唑 3a-e 充当抑制剂，阻止亚油酸接近活性位点。
• Novel pyrazoles and pyrazolo[1,2- a ]pyridazines as selective COX-2 inhibitors; Ultrasound-assisted synthesis, biological evaluation, and DFT calculations
  作者：Nagat Ghareb、Hosam A. Elshihawy、Mohamed M. Abdel-Daim、Mohamed A. Helal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.020

  日期：2017.6

  devoid of ulcerogenic activity. Herein, we report the design and synthesis of a series of pyrazoles and pyrazolo[1,2-a]pyridazines with selective COX-2 inhibitory activity and in vivo anti-inflammatory effect. Both series were accessed through acid-catalyzed ultrasound-assisted reactions. The most active compounds in this study are two novel molecules, 11 and 16, showing promising selectivity and decent

  COX-2是一种介导炎症反应的诱导酶。COX-2的选择性靶向可用于开发无溃疡活性的抗炎药。在这里，我们报告设计和合成一系列具有选择性COX-2抑制活性和体内抗炎作用的吡唑和吡唑并[1,2-a]哒嗪。通过酸催化的超声辅助反应可以访问两个系列。这项研究中活性最高的化合物是两个新分子11和16，分别显示出有希望的选择性和16.50和20.1nM的适度IC50。这些化合物也停靠在COX-2酶的晶体结构（PDB ID：3LN1）中，以了解其结合方式。最后，使用DFT方法计算了化合物11和塞来昔布的Mulliken电荷和静电表面电势，以深入了解该化合物活性的分子决定因素。这些结果可能导致开发具有改进的选择性的新型COX-2抑制剂。
• Pathak, R. B.; Bahel, S. C., Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, p. 1108 - 1111
  作者：Pathak, R. B.、Bahel, S. C.

  DOI：——

  日期：——
• PATHAK R. B.; BAHEL S. C., J. INDIAN CHEM. SOC., 1980, 57, NO 11, 1108-1111
  作者：PATHAK R. B.、 BAHEL S. C.

  DOI：——

  日期：——