2,5:3,4-二去氢-1-脱氧-3-甲基戊-1-烯糖 | 116414-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 中文名称: 2,5:3,4-二去氢-1-脱氧-3-甲基戊-1-烯糖
• 英文名称: 3,4-epoxy-3-methyl-2-methyleneoxolane
• 英文别名: 3,6-Dioxabicyclo[3.1.0]hexane, 1-methyl-2-methylene-；1-methyl-2-methylidene-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 116414-65-4
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: WZPQNXGCXLXVDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5:3,4-二去氢-1-脱氧-3-甲基戊-1-烯糖 在 palladium on activated charcoal 、 zinc(II) chloride 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 rel-(3S,4S,5S,9R)-3,4-epoxy-4,9-dimethyl-1,6-dioxaspiro<4,5>decane
  参考文献：
  名称：

  螺环酮的两步合成

  摘要：

  银离子催化ω-炔醇的分子内环化反应，然后进行杂Diels Alder反应，可快速接触官能化的螺酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85054-8
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,5:3,4-二去氢-1-脱氧-3-甲基戊-1-烯糖
  参考文献：
  名称：

  Pale, Patrick; Chuche, Josselin, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 6, p. 1019 - 1025

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silver assisted heterocyclization of acetylenic compounds
  作者：Patrick Pale、Josselin Chuche

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96884-9

  日期：1987.1

  Silver assisted heterocyclization of acetylenic alcohols or acids provides an easy and mild access to α-methylene oxygenated heterocycles.

  乙炔醇或酸的银辅助杂环化提供了轻松温和的α-亚甲基氧化杂环通道。
• π-Facial diastereoselection in [4+2]-cycloadditions of 3,4- epoxy-2-methyleneoxolanes with oxadienes: A short synthesis of spiroketals.
  作者：P. Pale、J. Bouquant、J. Chuche、P.A. Carrupt、P. Vogel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85288-1

  日期：1994.1

  with high stereoselectivity. Good yields of adducts were obtained in the presence of mild Lewis acids, such as zinc or stannous chloride. The spiroketal adducts have been transformed chemio- and stereospecifically by either hydrogenation, hydride reduction or acid catalyzed isomerization. The stereochemical outcome of the cycloadditions has been investigated. The spiroketal adducts always result from an

  恶二烯与3,4-环氧-2-亚甲基恶唑酮的异狄尔斯-阿尔德反应产生了具有高立体选择性的相应的3,4-环氧-1,6-二氧杂螺[4,5] dec-7-烯。在温和的路易斯酸，例如锌或氯化亚锡的存在下，获得了良好的加合物收率。螺酮加合物已通过氢化，氢化物还原或酸催化的异构化反应进行了化学和立体定向转化。已经研究了环加成的立体化学结果。螺缩醛加合物总是由相对于烯丙基环氧取代基的二氧杂烯加成抗性产生。当二丁烯像巴豆醛那样被适当地取代时，我们证明了环加成相对于烯醇醚官能团是完全内选择性的。从头算计算表明3，4-环氧-2-亚甲基氧杂环戊烷和3，4-环氧-3-甲基-2-亚甲基氧杂环戊烷采用包络构象，其中氧杂环戊烷部分的氧原子指向环氧环。对于这些亲二烯体的环外双键，没有从平面度计算出明显的变形。
• Chuche, Josselin; Grandjean, Didier; Pale , Patrick, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 5, p. 415 - 432
  作者：Chuche, Josselin、Grandjean, Didier、Pale , Patrick

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective synthesis of spiroketals via radical cyclization.
  作者：V. Dalla、P. Pale

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74762-9

  日期：1992.12

  Electrophilic addition of unsaturated alcohols to 2-methylene-3,4-epoxyoxolanes 1, followed by radical mediated cyclization provides a short and diastereoselective synthesis of functionnalized spiroketals.
• PALE, PATRICK;CHUCHE, JOSSELIN, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 51, 6447-6448
  作者：PALE, PATRICK、CHUCHE, JOSSELIN

  DOI：——

  日期：——