2,5:3,4-二去氢-1-脱氧-3-甲基戊-1-烯糖 | 116414-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 中文名称: 2,5:3,4-二去氢-1-脱氧-3-甲基戊-1-烯糖
• 英文名称: 3,4-epoxy-3-methyl-2-methyleneoxolane
• 英文别名: 3,6-Dioxabicyclo[3.1.0]hexane, 1-methyl-2-methylene-；1-methyl-2-methylidene-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 116414-65-4
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: WZPQNXGCXLXVDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5:3,4-二去氢-1-脱氧-3-甲基戊-1-烯糖 在 palladium on activated charcoal 、 zinc(II) chloride 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 rel-(3S,4S,5S,9R)-3,4-epoxy-4,9-dimethyl-1,6-dioxaspiro<4,5>decane
  参考文献：
  名称：

  螺环酮的两步合成

  摘要：

  银离子催化ω-炔醇的分子内环化反应，然后进行杂Diels Alder反应，可快速接触官能化的螺酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85054-8
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,5:3,4-二去氢-1-脱氧-3-甲基戊-1-烯糖
  参考文献：
  名称：

  Pale, Patrick; Chuche, Josselin, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 6, p. 1019 - 1025

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silver assisted heterocyclization of acetylenic compounds
  作者：Patrick Pale、Josselin Chuche

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96884-9

  日期：1987.1

  Silver assisted heterocyclization of acetylenic alcohols or acids provides an easy and mild access to α-methylene oxygenated heterocycles.

  乙炔醇或酸的银辅助杂环化提供了轻松温和的α-亚甲基氧化杂环通道。
• A two step synthesis of spiroketals
  作者：P. Pale、J. Chuche

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85054-8

  日期：1988.1

  Silver ion catalyzed intramolecular cyclization of ω-acetylenic alcohols followed by hetero Diels Alder reaction provide a rapid access to functionalized spiroketals.

  银离子催化ω-炔醇的分子内环化反应，然后进行杂Diels Alder反应，可快速接触官能化的螺酮。
• Chuche, Josselin; Grandjean, Didier; Pale , Patrick, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 5, p. 415 - 432
  作者：Chuche, Josselin、Grandjean, Didier、Pale , Patrick

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective synthesis of spiroketals via radical cyclization.
  作者：V. Dalla、P. Pale

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74762-9

  日期：1992.12

  Electrophilic addition of unsaturated alcohols to 2-methylene-3,4-epoxyoxolanes 1, followed by radical mediated cyclization provides a short and diastereoselective synthesis of functionnalized spiroketals.
• PALE, PATRICK;CHUCHE, JOSSELIN, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 51, 6447-6448
  作者：PALE, PATRICK、CHUCHE, JOSSELIN

  DOI：——

  日期：——