2,6-二(吡啶-4-基)嘧啶-4-醇 | 14757-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,6-二(吡啶-4-基)嘧啶-4-醇
• 英文名称: 2,6-Di--4-hydroxy-pyrimidin
• 英文别名: 2,6-di-pyridin-4-yl-3H-pyrimidin-4-one；2,6-Di(pyridin-4-yl)pyrimidin-4-ol；2,4-dipyridin-4-yl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 14757-05-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O
• 分子量: 250.26
• InChiKey: DAPRHYQALZHLOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二(吡啶-4-基)嘧啶-4-醇 在 silver carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 丁酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  19F− 和 18F− 的协同亲核芳香取代

  摘要：

  亲核芳香取代 (SNAr) 被有机化学家广泛用于对芳香分子进行功能化，它是生成含有 18F 的芳烃用于 PET 成像的最常用方法。 1 多种亲核试剂表现出 SNAr 反应性，并且该反应的操作简单意味着可以可靠地大规模进行转化。2 在 SNAr 期间，亲核试剂在带有“离去基团”的碳原子上的攻击导致带负电荷的中间体，称为迈森海默配合物。只有具有吸电子取代基的芳烃才能在 Meisenheimer 络合物形成过程中充分稳定所产生的负电荷积累，从而限制了 SNAr 反应的范围：最常见的 SNAr 底物在邻位和/或对位包含强 π 受体）。3 在这份手稿中，我们提出了一种不寻常的协同亲核芳香取代反应 (CSNAr)，它不仅限于缺电子芳烃，因为它不通过迈森海默中间体进行。我们展示了一种苯酚脱氧氟化反应，其中 CSNAr 优于逐步置换。机理见解使我们能够开发出一种耐官能团的酚类 18F-脱氧氟化反应，可用于合成

  DOI：

  10.1038/nature17667

文献信息

• PYRIMIDONE DERIVATIVES
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP1115721B1

  公开（公告）日：2003-12-10
• US7256199B1
  申请人：——

  公开号：US7256199B1

  公开（公告）日：2007-08-14
• [EN] PYRIMIDONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES PYRIMIDONE
  申请人：MITSUBISHI CHEM CORP

  公开号：WO2000018758A1

  公开（公告）日：2000-04-06

  A pyrimidone derivative represented by formula (I) or a salts thereof: wherein R1 represents an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkyl group, an aryl group and the like; R2 represents a hydrogen atom, hydroxyl group, an alkyl group, an alkenyl group and the like, R3 represents a pyridyl group, and a medicament comprising said derivative or a salt thereof as an active ingredient which is used for preventive and/or therapeutic treatment of a disease caused by tau protein kinase l hyperactivity such as Alzheimer disease.
• Concerted nucleophilic aromatic substitution with 19F− and 18F−
  作者：Constanze N. Neumann、Jacob M. Hooker、Tobias Ritter

  DOI：10.1038/nature17667

  日期：2016.6.16

  unusual concerted nucleophilic aromatic substitution reaction (CSNAr) that is not limited to electron-poor arenes, because it does not proceed via a Meisenheimer intermediate. We show a phenol deoxyfluorination reaction for which CSNAr is favored over a stepwise displacement. Mechanistic insights enabled us to develop a functional group–tolerant 18F-deoxyfluorination reaction of phenols, which can be used

  亲核芳香取代 (SNAr) 被有机化学家广泛用于对芳香分子进行功能化，它是生成含有 18F 的芳烃用于 PET 成像的最常用方法。 1 多种亲核试剂表现出 SNAr 反应性，并且该反应的操作简单意味着可以可靠地大规模进行转化。2 在 SNAr 期间，亲核试剂在带有“离去基团”的碳原子上的攻击导致带负电荷的中间体，称为迈森海默配合物。只有具有吸电子取代基的芳烃才能在 Meisenheimer 络合物形成过程中充分稳定所产生的负电荷积累，从而限制了 SNAr 反应的范围：最常见的 SNAr 底物在邻位和/或对位包含强 π 受体）。3 在这份手稿中，我们提出了一种不寻常的协同亲核芳香取代反应 (CSNAr)，它不仅限于缺电子芳烃，因为它不通过迈森海默中间体进行。我们展示了一种苯酚脱氧氟化反应，其中 CSNAr 优于逐步置换。机理见解使我们能够开发出一种耐官能团的酚类 18F-脱氧氟化反应，可用于合成