2,6-二氟-N-(1H-吡唑-3-基)苯甲酰胺 | 1249343-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二氟-N-(1H-吡唑-3-基)苯甲酰胺
• 英文名称: 2,6-difluoro-N-(1H-pyrazol-3-yl)benzamide
• 英文别名: 2,6-difluoro-N-(1H-pyrazol-5-yl)benzamide
• CAS: 1249343-86-9
• 化学式: C₁₀H₇F₂N₃O
• 分子量: 223.182
• InChiKey: UMBVHXNGQIFPCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥ 50 mg/mL（224.03 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

生物活性方面，CRAC intermediate 1是从专利 WO 2010122089 中提取出的关键中间体，用于合成 CRAC 离子通道系列化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氟-N-(1H-吡唑-3-基)苯甲酰胺 在 1,3,5-三嗪 、 2-氯吡啶 、 盐酸 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2-(2,6-difluorophenyl)-N-(3-ethoxy-4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLOTRIAZINE DERIVATIVES USEFUL AS CDK9 INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLOTRIAZINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE CDK9

  摘要：

  The present invention relates to novel compounds of formula (I). These compounds are inhibitors of CDK2 and/or CDK9 and are useful in the treatment of a variety of diseases including hyperproliferative diseases, virally induced infectious diseases, and cardiovascular diseases.

  公开号：

  WO2023094310A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡唑 、 2,6-二氟苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80.77%的产率得到2,6-二氟-N-(1H-吡唑-3-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用光控偶氮唑对 CRAC 通道的光学控制

  摘要：

  Ca2+ 释放激活的 Ca2+ (CRAC) 通道控制哺乳动物中许多 Ca2+ 调节的生理过程。众所周知，过度激活的 CRAC 通道会导致 Stormorken 综合征。在这里，我们展示了偶氮吡唑衍生的光开关 CRAC 通道抑制剂（指定为 piCRAC）的设计，它能够光学抑制存储操作的 Ca2+ 流入和下游信号传导。此外，piCRAC-1 已被应用于体内以光依赖的方式缓解 Stormorken 综合征斑马鱼模型中的血小板减少症和出血。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02949

文献信息

• [EN] N-PYRAZOLYL CARBOXAMIDES AS CRAC CHANNEL INHIBITORS<br/>[FR] CARBOXAMIDES N-PYRAZOLYL EN TANT QU'INHIBITEURS DU CANAL CRAC
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2010122089A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The present invention relates to amide compounds, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing these compounds and to their use in the treatment of disorders, conditions or disorders such as allergic disorders, inflammatory disorders and disorders of the immune system.

  本发明涉及酰胺化合物，其制备方法，含有这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗过敏性疾病、炎症性疾病和免疫系统疾病等疾病、状况或障碍中的应用。
• [EN] SOCE INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE SOCE ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：INST NAT SANTE RECH MED

  公开号：WO2021233994A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present invention provides SOCE inhibitors that are useful as therapeutic agents in a variety of applications. The present invention also relates to pharmaceutical compositions, products and kits comprising such SOCE inhibitors, and methods of using the SOCE inhibitors in the treatment of a variety of diseases.

  本发明提供了一种作为治疗剂在各种应用中有用的SOCE抑制剂。本发明还涉及包含这种SOCE抑制剂的药物组合物、产品和试剂盒，以及在治疗各种疾病中使用SOCE抑制剂的方法。
• N-PYRAZOLYL CARBOXAMIDES AS CRAC CHANNEL INIHIBITORS
  申请人：Allen David George

  公开号：US20120053150A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The present invention relates to amide compounds, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing these compounds and to their use in the treatment of disorders, conditions or disorders such as allergic disorders, inflammatory disorders and disorders of the immune system.

  本发明涉及酰胺化合物、其制备方法、含有这些化合物的药物组合物以及它们在治疗过敏性疾病、炎症性疾病和免疫系统疾病等疾病、症状或障碍中的应用。
• COMPOUNDS
  申请人：Gore Paul Martin

  公开号：US20100273744A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The present invention relates to amide compounds, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing these compounds and to their use in the treatment of disorders, conditions or disorders such as allergic disorders, inflammatory disorders and disorders of the immune system.

  本发明涉及酰胺化合物，其制备方法，含有这些化合物的药物组合物以及它们在治疗过敏性疾病、炎症性疾病和免疫系统疾病等疾病、症状或障碍中的应用。
• N-pyrazolyl carboxamides as CRAC channel inhibitors
  申请人：Allen David George

  公开号：US08399436B2

  公开（公告）日：2013-03-19

  The present invention relates to amide compounds, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing these compounds and to their use in the treatment of disorders, conditions or disorders such as allergic disorders, inflammatory disorders and disorders of the immune system.

  本发明涉及酰胺化合物、其制备方法、含有这些化合物的药物组合物以及它们在治疗过敏性疾病、炎症性疾病和免疫系统疾病等疾病、状况或紊乱中的应用。