2,6-二氨基-4-吡啶羧酸 | 6313-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二氨基-4-吡啶羧酸
• 中文别名: 2,6-二氨基异烟酸
• 英文名称: 2,6-diaminoisonicotinic acid
• 英文别名: 2,6-diaminopyridine-4-carboxylic acid
• CAS: 6313-56-0
• 化学式: C₆H₇N₃O₂
• 分子量: 153.14
• InChiKey: NSAVBLWKSBOTSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.535±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氨基-4-吡啶羧酸 在 盐酸 、 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-Amino-2-(5-methyl-furan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-1-芳基-[1,2,4]三唑并[1,5 - a ]吡啶-7-羧酸酰胺衍生物的平行迭代溶液相合成

  摘要：

  描述了5-氨基-1-芳基-[1,2,4]三唑并[1,5 - a ]吡啶-7-羧酸酰胺衍生物的平行迭代溶液相合成。关键中间体2,6-双-氨基吡啶-4-羧酸甲酯以两步法合成，总收率为64％，并通过选择性吡啶-N精制为各种三唑并吡啶-5-羧酸甲酯-胺化，加合物与多种醛的缩合以及随后的环化和氧化。获得所需的酯，产率最高为70％。通过应用精心优化的反应条件可以最终转化为酰胺衍生物，从而可以访问总共500种三唑并吡啶酰胺衍生物的库。迭代合成循环（每个12-48个文库成员）允许最大的化学灵活性和分子建模工作指导的体外生物活性优化的最大效率，构成了快速优化铅的协同过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00062-5
• 作为产物：
  描述：

  柠嗪酸 在 氨 、 四甲基氯化铵 、 铜 、 三氯氧磷 作用下， 180.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 生成 2,6-二氨基-4-吡啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  制备 2,6-diacetamido-4-formylpyridine 以形成附加氢键基序的卟啉的另一种有效方法

  摘要：

  摘要 我们在此报告了 2,6-二乙酰氨基-4-甲酰基吡啶的另一种重新设计的五步合成。这里描述的方法更方便，其中这种醛是从简单易用的试剂中以商业上可行的数量制备的，并且是制备 5,10,15,20-Tetrakis(3,5-diacetamido-4 -吡啶基)卟啉(I)。这种卟啉可用作构建超分子组装体的极好基石，是研究设计、原理和光子特性（例如电子和能量转移的程度）的有趣化合物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1799012

文献信息

• Covalent Linkers in Antibody-Drug Conjugates and Methods of Making and Using the Same
  申请人：RC Biotechnologies, Inc.

  公开号：US20180055948A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The present invention provides novel and advantageous compositions having a linker capable of covalently coupling one or more free thiols of an antibody. Specifically, provided herein are the molecular structures, synthetic pathways, coupling mechanisms, and applications thereof as used in an antibody-drug conjugate (ADC).

  本发明提供了一种新颖且有益的组合物，其具有能够共价耦合抗体的一个或多个自由巯基的连接剂。具体来说，本文提供了分子结构、合成途径、耦合机制以及在抗体药物结合物（ADC）中使用的应用。
• Substituted [1,2,4]triazolo[1,5a]pyridine derivatives with activity as adenosine receptor ligands
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06506772B1

  公开（公告）日：2003-01-14

  Substituted [1,2,4]triazolo[1,5a]pyridine derivatives and pharmaceutically active salts thereof with activity as adenosine receptor ligands are disclosed. These compounds are useful for treatment of diseases responsive to modulation of the adenosine receptor.

  本文披露了替代的[1,2,4]三唑[1,5a]吡啶衍生物及其在药物上活性的盐，具有作为腺苷受体配体的活性。这些化合物可用于治疗对腺苷受体调节有反应的疾病。
• Phenyldivinylsulfonamides for the construction of antibody–drug conjugates with controlled four payloads
  作者：Ding Wei、Yuecheng Jiang、Yurong Mao、Zili Xu、Jiakang Chen、Xiuxia Gao、Jiusheng Li、Biao Jiang、Hongli Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106463

  日期：2023.5

  Phenyldivinylsulfonamides emerged from a series of divinylsulfonamides, demonstrating their ability to effectively re-bridge disulfide bonds. This kind of linkers was attached to monomethyl auristatin E (MMAE) and further conjugated with a model antibody, trastuzumab. After optimization, the linker 20 can deliver stable and highly homogenous DAR (Drug-to-Antibody Ratio) four antibody–drug conjugates

  苯基二乙烯基磺酰胺从一系列二乙烯基磺酰胺中出现，证明了它们有效地重新桥接二硫键的能力。这种接头与单甲基 auristatin E (MMAE) 相连，并进一步与模型抗体曲妥珠单抗偶联。经过优化后，接头20可以提供稳定且高度均一的 DAR（药物抗体比）四种抗体-药物偶联物 (ADC)。该方法也适用于其他 IgG1 抗体，以获得具有受控四种有效载荷的 ADC。此外，携带 MMAE 的 ADC 对靶细胞系具有强效、选择性和有效性。
• Covalent linkers in antibody-drug conjugates and methods of making and using the same
  申请人：RC Biotechnologies, Inc.

  公开号：US10772965B2

  公开（公告）日：2020-09-15

  The present invention provides novel and advantageous compositions having a linker capable of covalently coupling one or more free thiols of an antibody. Specifically, provided herein are the molecular structures, synthetic pathways, coupling mechanisms, and applications thereof as used in an antibody-drug conjugate (ADC).

  本发明提供了新颖且有利的组合物，该组合物具有能够共价偶联抗体的一个或多个游离硫醇的连接体。具体而言，本发明提供了分子结构、合成途径、偶联机制及其在抗体-药物共轭物（ADC）中的应用。
• Meyer,H.; v. Beck, Monatshefte fur Chemie, 1915, vol. 36, p. 741
  作者：Meyer,H.、v. Beck

  DOI：——

  日期：——