2,6-二氯苯甲酸乙酯 | 81055-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二氯苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2,6-dichlorobenzoate
• CAS: 81055-73-4
• 化学式: C₉H₈Cl₂O₂
• mdl: MFCD01313702
• 分子量: 219.067
• InChiKey: HAFAMHIZRCDTSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  146-148/15mm
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的情况下，该物质不会分解，并能避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2916399090
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氯苯甲酸乙酯 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 四苯基溴化膦 作用下， 反应 3.0h， 以37%的产率得到1,3-二氯苯
  参考文献：
  名称：

  通过直接卤素交换方便地合成氟代苯甲酸酯

  摘要：

  研究了在热稳定的相转移催化剂存在下氯苯甲酸酯与氟化钾的反应。氟化产物的产率在很大程度上取决于所用基材的结构。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82349-0
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯甲酰氯 在 乙醇 作用下， 生成 2,6-二氯苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Nitriles and Amides. Reactions of Esters with Acids and with Aluminum Chloride. The Use of the Salt NaCl·AlCl₃ in the Friedel and Crafts Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01863a028

文献信息

• Relative reactivity of methyl iodide to ethyl iodide in nucleophilic substitution reactions in acetonitrile and partial desolvation accompanying activation
  作者：Yasuhiko Kondo、Miyuki Urade、Yukari Yamanishi、Xinyu Chen

  DOI：10.1039/b203032m

  日期：——

  have been deduced on the basis of these classifications. A major factor determining the relative reactivity of methyl iodide to ethyl iodide in the substitution reaction of an anionic nucleophile having a single reaction site in acetonitrile (kMeI/kEtI) is suggested to be partial desolvation around the nucleophilic center on going from reactant to transition-state.

  通过检验涉及的经验相关性 激活 亲核取代的参数 甲基碘 和的 碘乙烷亲核试剂已经被分为三个系列：（1）具有两个等效反应位点的亲核试剂，（2）在对位具有氯原子的亲核试剂，和（3）具有单个反应位点的亲核试剂。伴随的三种类型的部分去溶剂化过程激活根据这些分类推论得出。决定相对活性的主要因素甲基碘 到 碘乙烷 在一个具有单个反应位点的阴离子亲核试剂的取代反应中 乙腈（k MeI / k EtI）建议是从反应物到过渡态时亲核中心周围的部分去溶剂化。
• Noncovalent Interactions in Ir-Catalyzed C–H Activation: L-Shaped Ligand for Para-Selective Borylation of Aromatic Esters
  作者：Md Emdadul Hoque、Ranjana Bisht、Chabush Haldar、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jacs.7b04490

  日期：2017.6.14

  An efficient strategy for the para-selective borylation of aromatic esters is described. For achieving high para-selectivity, a new catalytic system has been developed modifying the core structure of the bipyridine. It has been proposed that the L-shaped ligand is essential to recognize the functionality of the oxygen atom of the ester carbonyl group via noncovalent interaction, which provides an unprecedented

  描述了一种用于芳族酯的对位选择性硼化的有效策略。为了获得高的对位选择性，已经开发了一种新的催化体系，该体系改变了联吡啶的核心结构。有人提出，L型配体对于通过非共价相互作用识别酯羰基的氧原子的功能至关重要，这为超选择性C–H活化/硼化提供了空前的控制因素。
• Regio- and Chemoselective CH Chlorination/Bromination of Electron-Deficient Arenes by Weak Coordination and Study of Relative Directing-Group Abilities
  作者：Xiuyun Sun、Gang Shan、Yonghui Sun、Yu Rao

  DOI：10.1002/anie.201300176

  日期：2013.4.15

  It's all relative: A practical and efficient PdII‐catalyzed regio‐ and chemoselective chlorination/bromination has been developed for the facile synthesis of a broad range of aromatic chlorides. The reaction demonstrates excellent reactivity, good functional‐group tolerance, and high yields. A preliminary study was conducted to evaluate relative directing‐group abilities of various functionalities

  都是相对的：已经开发了一种实用而有效的Pd II催化的区域和化学选择性氯化/溴化反应，可轻松合成各种芳族氯化物。该反应显示出优异的反应活性，良好的官能团耐受性和高收率。进行了一项初步研究，以评估各种功能的相对指导能力。
• Efficient esterification of carboxylic acids and phosphonic acids with trialkyl orthoacetate in ionic liquid
  作者：Tomonori Yoshino、Satomi Imori、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.147

  日期：2006.2

  environmentally friendly esterification of various carboxylic acids, phosphonic acids, and phosphinic acids with triethyl orthoacetate or trimethyl orthoacetate under neutral conditions in a typical room temperature ionic liquid, 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate, was successfully carried out to provide the corresponding ethyl esters or methyl esters in high yields.

  在中性条件下，在典型的室温离子液体，即1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐中，用原乙酸三乙酯或原乙酸三甲酯对各种羧酸，膦酸和次膦酸进行操作简单，廉价，有效和环保的酯化反应成功地进行了生产，以高收率提供了相应的乙酯或甲酯。
• Design, synthesis and antimicrobial activities of thiouracil derivatives containing triazolo-thiadiazole as SecA inhibitors
  作者：Penglei Cui、Xiaoliu Li、Mengyuan Zhu、Binghe Wang、Jing Liu、Hua Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.12.053

  日期：2017.2

  moiety (7a-7l) have been synthesized by structural modifications on a lead SecA inhibitor, 2. All the compounds have been evaluated for their antibacterial activities against Bacillus amyloliquefaciens, Staphylococcus aureus, and Bacillus subtilis. Compounds 7d and 7g were also tested for their inhibitory activities against SecA ATPase due to their promising antimicrobial activities. The inhibitory activity

  通过在先导SecA抑制剂2上进行结构修饰，合成了一系列含有三唑并噻二唑部分（7a-7l）的新型硫尿嘧啶衍生物。已经评估了所有化合物对解淀粉芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的抗菌活性。还测试了化合物7d和7g对SecA ATPase的抑制活性，这归因于它们有希望的抗菌活性。发现化合物7d的抑制活性高于2。分子对接工作表明化合物7d 可能在靠近ATPase ATP结合域的口袋处结合。