2,6-二溴-4,8-双(2-乙基己氧基)苯并 [1,2-b,4,5-b2]-二-噻吩 | 1226782-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 2,6-二溴-4,8-双(2-乙基己氧基)苯并 [1,2-b,4,5-b2]-二-噻吩
• 中文别名: 2,6-二溴-4,8-双(2-乙基己氧基)苯并[1,2-b:4,5-b']联噻吩；2,6-二溴-4,8-双[(2-乙基己基)氧基]-苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩
• 英文名称: 2,6-dibromo-4,8-bis (2-ethylhexyloxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
• 英文别名: 2,6-Dibromo-4,8-bis((2-ethylhexyl)oxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene；2,6-dibromo-4,8-bis(2-ethylhexoxy)thieno[2,3-f][1]benzothiole
• CAS: 1226782-13-3
• 化学式: C₂₆H₃₆Br₂O₂S₂
• 分子量: 604.511
• InChiKey: HMHJSVWOWIHEIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  624.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二溴-4,8-双(2-乙基己氧基)苯并 [1,2-b,4,5-b2]-二-噻吩 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以52%的产率得到2,6-dibromo-4,8-bis((2-ethylhexyl)oxy)benzo-[1,2-b:4,5-b′]dithiophene 1,1,5,5-tetraoxide
  参考文献：
  名称：

  使用4,8-双（（2-乙基己基）氧基）苯并[1,2- b：4,5 - b ']二噻吩基聚合物作为添加剂的高效非富勒烯有机太阳能电池

  摘要：

  电子受体单元在用于高效有机太阳能电池（OSC）的供体-受体（D-A）型聚合物的设计中起着重要作用。在此报告中，随着噻吩部分的氧化，富电子的4,8-双（（2-乙基己基）氧基）苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩（BDT）单元为调谐到缺电子的4,8-双（（2-乙基己基）氧基）苯并[1,2- b：4,5- b′]二噻吩1,1,5,5-四氧化物（BDTO）单元。合成了两种新型的基于BDTO单元的PBDTO和PBDTO-T聚合物，并将其用作有效的非富勒烯OSC中的添加剂，其活性层由PBDB-T和IT-M组成。掺杂1％的PBDTO或PBDTO-T，制备的OSC的功率转换效率（PCE）分别从10.31％提高到11.47％或11.12％。这两种聚合物可以提供级联的能级并平滑活性层的表面，这对于更好的载流子传输和分离是有利的。我们的结果为在OSC的D–A型聚合物设计中构建电子受体主链开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.8b00683
• 作为产物：
  描述：

  苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩-4,8-二酮 在 溴 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,6-二溴-4,8-双(2-乙基己氧基)苯并 [1,2-b,4,5-b2]-二-噻吩
  参考文献：
  名称：

  Organic electronic device

  摘要：

  一种有机电子器件可能包括以下化学式1或化学式2所代表的有机半导体化合物。上述化学式1和2的每个取代基可以与详细说明中描述的相同。

  公开号：

  US08933441B2

文献信息

• 2,6-双三苯胺-4,8-双(烷氧基)苯并[1,2-b: 4,5-b’]二噻吩及其制备
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN105968124B

  公开（公告）日：2018-12-14

  本发明公开了一种钙钛矿太阳能电池空穴传输材料2,6‑双三苯胺‑4,8‑双(烷氧基)苯并[1,2‑B:4,5‑B']二噻吩，所述空穴传输材料具有分子结构简单，侧基中可引入芳香官能团，空穴迁移率高、效率高、电导率高和溶解性好，由所述空穴传输材料制备的钙钛矿太阳能电池可与钙钛矿能级匹配。本发明还公开了所述空穴传输材料的制备方法，以2,6‑二溴‑4,8‑双(烷氧基)苯并[1,2‑B:4,5‑B’]二噻吩及4‑硼酸三苯胺为原料，通过一步SUZUKI反应制备得到所述钙钛矿太阳能电池空穴传输材料。本发明的制备方法具有操作简单，原料价廉易得，易于分离，收率高的特点。
• A molecular structure and crystallization correlation study of pyromellitic diimide-based conjugated copolymers
  作者：Ming-Chia Tsai、Ja-Wei Liu、Ping-Tsung Huang

  DOI：10.1002/jccs.201700440

  日期：2018.7

  diimide(PMDI)‐based polymers—poly(pyromellitic diimide‐co‐bithiophene) [poly(PMDI‐BTh)], poly(pyromellitic diimide‐co‐tetrathiophene) [poly(PMDI‐TTh)], and poly(pyromellitic diimide‐co‐benzodithio‐ phene) [poly(PMDI‐BDTTh)]—are synthesized to study the influence of different thiophene‐containing electron‐donating groups on the crystallizability of PMDI‐based conjugated polymers. Computer simulation

  三种基于均苯四甲酸二酰亚胺（PMDI）的聚合物-聚（均苯四甲酸二酰亚胺-共-噻吩）[poly（PMDI-BTh）]，聚（均苯四甲酸二酰亚胺-共-四噻吩）[poly（PMDI-TTh）]和聚（均苯四甲酸）合成了二酰亚胺-共苯并二噻吩[poly（PMDI-BDTTh）]，以研究不同的含噻吩供电子基团对基于PMDI的共轭聚合物结晶性的影响。使用密度泛函理论（DFT）[高斯B3LYP / 6–31 + G（d，p）]进行的计算机模拟表明，聚（PMDI-BDTTh）具有比其他两种共聚物更平坦的分子结构。聚（PMDI-BDTTh）的粉末XRD衍射实验显示，约2θ= 6.0°处有一个衍射峰，但聚（PMDI-BTh）和聚（PMDI-TTh）均未出现衍射峰。尽管PMDI是有利于分子聚集的平面结构，
• 一种钙钛矿太阳能电池空穴传输材料及其应 用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN105968125B

  公开（公告）日：2018-08-24

  本发明公开了一种钙钛矿太阳能电池空穴传输材料2,6‑双三苯胺‑4,8‑双(烷氧基)苯并[1,2‑B:4,5‑B']二噻吩，所述空穴传输材料具有分子结构简单，侧基中可引入芳香官能团，空穴迁移率高、效率高、电导率高和溶解性好，由所述空穴传输材料制备的钙钛矿太阳能电池可与钙钛矿能级匹配。本发明还公开了所述空穴传输材料的制备方法，以2,6‑二溴‑4,8‑双(烷氧基)苯并[1,2‑B:4,5‑B’]二噻吩及4‑硼酸三苯胺为原料，通过一步SUZUKI反应制备得到所述钙钛矿太阳能电池空穴传输材料。本发明的制备方法具有操作简单，原料价廉易得，易于分离，收率高的特点。
• Synthesis, characterization, photophysical and photovoltaic properties of new donor–acceptor platinum(II) acetylide complexes
  作者：Qian Liu、Nianyong Zhu、Cheuk-Lam Ho、Yingying Fu、Wai-Sum Lau、Zhiyuan Xie、Lixiang Wang、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.06.017

  日期：2016.6

  Six new solution processable platinum(II) acetylide donor-acceptor (D-A) triads end-capped by 4,7-di-2-thienyl-2,1,3-benzothiadiazole (DTBT) have been synthesized and characterized by photophysical and electrochemical methods. All these materials possess low bandgaps and strong UV/Vis absorption between 400 and 700 nm. Bulk heterojunction (BHJ) solar cells based on these molecules as donor materials

  合成了六种新的可溶液加工的以4,7-二-2-噻吩基-2,1,3-苯并噻二唑（DTBT）封端的乙炔铂（II）铂供体-受体三联体，并通过光物理和电化学方法进行了表征。所有这些材料都具有低带隙和400至700 nm的强UV / Vis吸收。制备了基于这些分子作为供体材料的体异质结（BHJ）太阳能电池。最佳电源转换效率（PCE）为1.46％，开路电压（V oc）为0.70 V，短路电流密度（J sc）为6.17 mA cm -2在AM 1.5太阳能电池模拟器的照明下，填充因子（FF）为0.33。这些结果表明，可溶液加工的小分子铂（II）-乙炔化物可用于有机光伏实施中的高效发电。
• Diketopyrrolopyrrole or benzodithiophene-arylamine small-molecule hole transporting materials for stable perovskite solar cells
  作者：Xuepeng Liu、Fantai Kong、Zhan'ao Tan、Tai Cheng、Wangchao Chen、Ting Yu、Fuling Guo、Jian Chen、Jianxi Yao、Songyuan Dai

  DOI：10.1039/c6ra18823k

  日期：——

  Two simple small-molecular arylamine derivatives 4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)-N-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)aniline (OMeTPA-DPP) and 4,4′-(4,8-bis((2-ethylhexyl)oxy)benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene-2,6-diyl)bis(N,N-bis(4-methoxyphenyl)aniline) (OMeTPA-BDT) linked with diketopyrrolopyrrole or benzodithiophene moieties have been synthesized. The new compounds show better thermal

  两种简单的小分子芳胺衍生物4-甲氧基-N-（4-甲氧基苯基）-N-（4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基）苯基）苯胺（OMeTPA-DPP）和4,4'-（4,8-双（（2-乙基己基）氧基）苯并[1,2- b：4,5 - b ']二噻吩-2,6-二基）bis（已经合成了与二酮吡咯并吡咯或苯并二噻吩部分连接的N，N-双（4-甲氧基苯基）苯胺）（OMeTPA-BDT）。新化合物显示出比spiro-OMeTAD更好的热稳定性。稳态和时间分辨的光致发光表明新化合物具有良好的空穴提取能力。采用OMeTPA-BDT的钙钛矿太阳能电池显示出与spiro-OMeTAD相当的功率转换效率。在一个阳光照射下经过200多个小时的老化后，基于OMeTPA-DPP，OMeTPA-BDT和spiro-OMeTAD的PSC的残留效率分别为8.69％，11.15％和9.08％。结果表明，新开发的化合