cis-N-diphenylphosphinoyl-2-(N,N-dimethylaminocarbonyl)-3-(p-methylphenyl)aziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-N-diphenylphosphinoyl-2-(N,N-dimethylaminocarbonyl)-3-(p-methylphenyl)aziridine
• 英文别名: (2R,3R)-1-diphenylphosphoryl-N,N-dimethyl-3-(4-methylphenyl)aziridine-2-carboxamide
• 化学式: C₂₄H₂₅N₂O₂P
• 分子量: 404.448
• InChiKey: GUNUJUXHKGKWMY-JIISWEIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  40.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methybenzylidene)-P,P-diphenylphosphinamide 、 N,N-dimethylacetamide-2-dimethylsulfonium bromide 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 trans-N-diphenylphosphinoyl-2-(N,N-dimethylaminocarbonyl)-3-(p-methylphenyl)aziridine 、 cis-N-diphenylphosphinoyl-2-(N,N-dimethylaminocarbonyl)-3-(p-methylphenyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  通过叶立德途径的亚胺立体控制的叠氮化和机理研究。

  摘要：

  在室温下，在NaH存在下，N-二苯基膦酰基亚胺1与[3-（三甲基甲硅烷基）烯丙基]二甲基at溴化物（5）的反应主要产生反式乙烯基氮丙啶4。另一方面，主要的产物是顺式乙烯基氮丙啶4当由[3-（三甲基甲硅烷基）烯丙基]二苯基s高氯酸盐（6）的反应制备的预制的内鎓盐与相同的亚胺1在低温下反应时。当亚胺1和亚磺酰亚胺9在碱的存在下分别与N，N-二甲基乙酰胺-2-二甲基s溴化物（7）反应时，也获得了反式氮丙啶。机理研究表明，这些反应的立体化学受亚胺和酰化物的反应性控制。亚胺和烷基化物的较高反应性有利于顺式氮丙啶的形成，

  DOI：

  10.1021/jo0257389

文献信息

• Stereocontrolled Aziridination of Imines via a Sulfonium Ylide Route and a Mechanistic Study
  作者：Xiao-Fang Yang、Ming-Jie Zhang、Xue-Long Hou、Li-Xin Dai

  DOI：10.1021/jo0257389

  日期：2002.11.1

  temperature. trans-Aziridines were also obtained when imines 1 and sulfinimines 9 were reacted with N,N-dimethylacetamide-2-dimethylsulfonium bromide (7) in the presence of a base, respectively. A mechanistic study showed that the stereochemistry of these reactions was controlled by the reactivity of the imines and ylides. A higher reactivity of imines and ylides favors the formation of cis-aziridines, whereas

  在室温下，在NaH存在下，N-二苯基膦酰基亚胺1与[3-（三甲基甲硅烷基）烯丙基]二甲基at溴化物（5）的反应主要产生反式乙烯基氮丙啶4。另一方面，主要的产物是顺式乙烯基氮丙啶4当由[3-（三甲基甲硅烷基）烯丙基]二苯基s高氯酸盐（6）的反应制备的预制的内鎓盐与相同的亚胺1在低温下反应时。当亚胺1和亚磺酰亚胺9在碱的存在下分别与N，N-二甲基乙酰胺-2-二甲基s溴化物（7）反应时，也获得了反式氮丙啶。机理研究表明，这些反应的立体化学受亚胺和酰化物的反应性控制。亚胺和烷基化物的较高反应性有利于顺式氮丙啶的形成，