2,6-二甲氧基-苯甲酰胺 | 21864-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二甲氧基-苯甲酰胺
• 中文别名: 2,6-二甲氧基苯甲酰胺
• 英文名称: 2,6-dimethoxybenzamide
• 英文别名: 2,6-dimethoxy-benzoic acid amide；2,6-Dimethoxy-benzoesaeure-amid；2.6-Dimethoxy-benzamid；2.6-Dimethoxy-benzoylamid；2,6-Dimethoxybenzamid
• CAS: 21864-67-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: ZAUCRONGJXRQRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲氧基-苯甲酰胺 在 chiral thiourea N,N-二异丙基乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (3R)-N-(4,4-dicyano-3-phenylbutyryl)-2,6-dimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  硫脲催化活化亚甲基化合物与 α,β-不饱和酰亚胺的不对称迈克尔加成反应：通过分子内和分子间氢键对酰亚胺进行双重活化

  摘要：

  已开发出硫脲催化的活化亚甲基化合物与衍生自 2-吡咯烷酮和 2-甲氧基苯甲酰胺的 α,β-不饱和酰亚胺的不对称迈克尔加成反应。在 2-吡咯烷酮衍生物的情况下，与丙二腈的反应在甲苯中以高对映选择性进行，以良好的收率提供迈克尔加合物。然而，由于底物的反应性差，可用于该反应的亲核试剂仅限于丙二腈。进一步的研究表明，在芳环上带有不同取代基的相应苯甲酰胺衍生物中，N-链烯酰基-2-甲氧基苯甲酰胺是最好的底物。事实上，几种活化的亚甲基化合物如丙二腈、α-氰基乙酸甲酯、硝基甲烷可用作亲核试剂，以良好至极好的收率获得高达 93% ee 的迈克尔加合物。光谱实验的结果表明，这种增强的反应性可归因于分子内氢...

  DOI：

  10.1021/ja061364f
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯甲腈 在 硫酸 作用下， 生成 2,6-二甲氧基-苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Mauthner, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1929, vol. <2> 121, p. 262

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition metal-free catalytic reduction of primary amides using an abnormal NHC based potassium complex: integrating nucleophilicity with Lewis acidic activation
  作者：Mrinal Bhunia、Sumeet Ranjan Sahoo、Arpan Das、Jasimuddin Ahmed、Sreejyothi P.、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/c9sc05953a

  日期：——

  potassium complex was used as a transition metal-free catalyst for reduction of primary amides to corresponding primary amines under ambient conditions. Only 2 mol% loading of the catalyst exhibits a broad substrate scope including aromatic, aliphatic and heterocyclic primary amides with excellent functional group tolerance. This method was applicable for reduction of chiral amides and utilized for the synthesis

  异常的基于N-杂环卡宾（aNHC）的钾络合物用作无过渡金属的催化剂，用于在环境条件下将伯酰胺还原为相应的伯胺。仅催化剂的2mol％负载显示出广泛的底物范围，包括具有优异的官能团耐受性的芳族，脂族和杂环伯酰胺。该方法适用于手性酰胺的还原，并用于克级的药学上有价值的前体的合成。在机理研究过程中，通过光谱技术分离和表征了几种中间体，并且通过单晶XRD表征了一种催化中间体。定义明确的催化剂和可分离的中间体，以及一些化学计量的原位实验 NMR实验和DFT研究帮助我们勾画出了该还原过程的机理途径，从而揭示了催化剂的双重作用，包括aNHC的亲核活化以及K离子的Lewis酸性活化。
• Primary amides to amines or nitriles: a dual role by a single catalyst
  作者：Hari S. Das、Shyamal Das、Kartick Dey、Bhagat Singh、Rahul K. Haridasan、Arpan Das、Jasimuddin Ahmed、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/c9cc05856g

  日期：——

  of various primary amides to amines (25 examples). On simple modification of the reaction conditions such as in the presence of a catalytic amount of secondary amide, the same catalyst can transform the primary amides into intermediate nitrile compounds (16 examples) in excellent yields. This is the first example where such a controlled catalytic transformation of primary amides to amines or nitriles

  我们报道了锰催化的各种伯酰胺向胺的加氢甲硅烷基化还原（25个例子）。通过简单地改变反应条件，例如在催化量的仲酰胺存在下，相同的催化剂就能以优异的收率将伯酰胺转化为中间体腈化合物（16个实例）。这是第一个实例，其中已经证明了用单一催化剂将伯酰胺控制地催化转化为胺或腈。
• 2-AMINOQUINOLINES
  申请人：Kolczewski Sabine

  公开号：US20090227583A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein A, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are as described herein, pharmaceutical compositions containing them, and methods for their manufacture. These compounds are 5-HT 5A receptor antagonistsand are useful in the prevention and/or treatment of depression, anxiety disorders, schizophrenia, panic disorders, agoraphobia, social phobia, obsessive compulsive disorders, post-traumatic stress disorders, pain, memory disorders, dementia, disorders of eating behaviors, sexual dysfunction, sleep disorders, abuse of drugs, motor disorders such as Parkinson's disease, psychiatric disorders or gastrointestinal disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物， 其中A，R1，R2，R3，R4和R5如本文所述，含有它们的药物组合物，以及其制备方法。这些化合物是5-HT5A受体拮抗剂，可用于预防和/或治疗抑郁症、焦虑障碍、精神分裂症、恐慌障碍、广场恐惧症、社交恐惧症、强迫症、创伤后应激障碍、疼痛、记忆障碍、痴呆症、进食行为障碍、性功能障碍、睡眠障碍、药物滥用、帕金森病等运动障碍、精神障碍或胃肠道障碍的治疗。
• [EN] CYCLOPENTYLBENZAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF PSYCHOTIC AND COGNITIVE DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CYCLOPENTYLBENZAMIDE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PSYCHOTIQUES OU COGNITIFS
  申请人：TAKEDA CAMBRIDGE LTD

  公开号：WO2015055994A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein n, L, X, Ra, Rb, R1, R2 and R3 their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供了式（I）的化合物及其药用盐，其中n，L，X，Ra，Rb，R1，R2和R3，它们的制备，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。
• PROCESS FOR ALKENYLATING CARBOXAMIDES
  申请人：Staffel Wolfgang

  公开号：US20090131657A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The present invention relates to a process for preparing N-(1-alkenyl)carboxamides of the formula I, which comprises reacting a carboxamide of the formula II with an alkyne of the formula III in the presence of a catalyst selected from among carbonyl complexes, halides and oxides of rhenium, manganese, tungsten, molybdenum, chromium and iron.

  本发明涉及一种制备式I的N-(1-烯基)羧酰胺的方法，包括在选择自铼、锰、钨、钼、铬和铁的羰基配合物、卤化物和氧化物之一作为催化剂的情况下，将式II的羧酰胺与式III的炔烃反应。