2,6-二甲酰-4-甲氧基苯酚 | 73289-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,6-二甲酰-4-甲氧基苯酚
• 英文名称: 2-hydroxy-5-methoxyisophthaldehyde
• 英文别名: 2,6-diformyl-4-methoxyphenol；2,6-diformyl-4-methoxyl phenol；2-hydroxy-5-(methoxy)isophthalaldehyde；2-Hydroxy-5-methoxyisophthalaldehyde；2-hydroxy-5-methoxybenzene-1,3-dicarbaldehyde
• CAS: 73289-61-9
• 化学式: C₉H₈O₄
• mdl: MFCD01142868
• 分子量: 180.16
• InChiKey: OVNKSOTVZGNSRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲酰-4-甲氧基苯酚 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以43%的产率得到2-hydroxy-3-((hydroxyimino)methyl)-5-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Ratiometric pH responsive fluorescent probes operative on ESIPT

  摘要：

  A series of C-8'-oxime-appended spirobenzopyrans 4a-4d were synthesized and developed as fluorescent pH ratiometric probes operative in HEPES/ACN (8:2, v/v) buffer solutions. Acidochromic conversion of spirobenzopyran to merocyanine open form can facilitate the subsequent enol-keto tautomerization giving dual emissive peaks via the excited state intramolecular proton transfer (ESIPT) mechanism. The pH titrations of 4a show a 68-fold increase in ratiometric intensities ratio (I-645 nm/I-522 (nm)) when the pH was switched from 8.0 to 4.0 with a pK(a) value of 5.90. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.023
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis(bromomethylene)-4-methoxyphenol 在 乌洛托品 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以33%的产率得到2,6-二甲酰-4-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  单加氧酶模型系统中的氧化去甲基化。双核和螺旋多核铜（I）配合物的竞争途径

  摘要：

  配体 2,6-bis(N-(2-pyridylethyl)formimidoyl)-1-甲氧基苯 (2,6-BPB-1-OCH{sub 3}) (4) 与 Cu-(CH{sub 3}CN) 反应){sub 4}BF{sub 4} 形成新型双核铜 (I) 配合物 (Cu{sub 2}(2,6-BPB-1-OCH{sub 3})(BF{sub 4}){sub 2 }(CH{sub 3}CN){sub 4}) (11) 和 (Cu{sub 2}(2,6-BPB-1-OCH{sub 3})(BF{sub 4}){sub 2} (CH{sub 2}Cl{sub 2}){sub 0.5}) (14)，或螺旋状多核铜(I)配合物(Cu(2,6-BPB-1-OCH{sub 3})(BF{子 4})){子 n} (16)。该复合物模拟某些单加氧酶，因为它们迅速吸收 O{sub 2}，随后苯甲醚部分脱甲基化（产率高达

  DOI：

  10.1021/ja00177a022

文献信息

• Silica-bonded S-sulfonic acid as a recyclable catalyst for chemoselective synthesis of 1,1-diacetates
  作者：Khodabakhsh Niknam、Dariush Saberi、Maryam Nouri Sefat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.096

  日期：2009.7

  A simple and efficient procedure for the preparation of silica-bonded S-sulfonic acid (SBSSA) by reaction of 3-mercaptopropylsilica (MPS) and chlorosulfonic acid in chloroform is described. This solid acid is employed as a recyclable catalyst for the synthesis of 1,1-diacetates from aromatic aldehydes and acetic anhydride under mild and solvent-free conditions at room temperature.

  描述了一种通过3-巯基丙基二氧化硅（MPS）和氯磺酸在氯仿中反应制备二氧化硅键合的S-磺酸（SBSSA）的简单有效的方法。该固体酸被用作可循环利用的催化剂，用于在室温和无溶剂条件下由芳族醛和乙酸酐合成1,1-二乙酸酯。
• Solid-State Photochromism of 5-<i>tert</i>-Butyl-2-hydroxyisophthalaldehyde
  作者：Koichi Tanaka、Yuta Watanabe、Przemysaw Kalicki、Zofia Urbanczyk-Lipkowska

  DOI：10.1246/bcsj.20110394

  日期：2012.6.15

  Colorless crystals of 5-tert-butyl-2-hydroxyisophthalaldehyde change to an orange-red color upon brief exposure to UV–vis radiation (λ > 300 nm). The colored crystals revert to colorless in the dark. X-ray diffraction revealed different packing patterns for the crystals of nonphotochromic and photochromic compounds.

  无色的5-叔丁基-2-羟基异苯甲醛晶体在短暂暴露于UV–vis辐射（λ > 300 nm）后变为橙红色。在黑暗中，着色的晶体又恢复为无色。X射线衍射显示了无光变和光变化合物晶体的不同堆积方式。
• Readily prepared inclusion forming chiral calixsalens
  作者：Agnieszka Janiak、Małgorzata Petryk、Leonard J. Barbour、Marcin Kwit

  DOI：10.1039/c5ob02090e

  日期：——

  Chiral, rigid vase-like calixsalens show unprecedented substituent-driven self-association and provide supermolecules of contrasting character.

  手性、刚性花瓶状卡利克赛伦表现出前所未有的取代基驱动的自组装，并提供具有对比特性的超分子。
• Ratiometric Detection of Adenosine-5′-triphosphate (ATP) and Cytidine-5′-triphosphate (CTP) with a Fluorescent Spider-Like Receptor in Water
  作者：Abhishek Kumar Gupta、Abhimanew Dhir、Chullikkattil P. Pradeep

  DOI：10.1002/ejoc.201403073

  日期：2015.1

  water-soluble spider-like receptor molecules has been developed by the Schiff-base condensation of tris(hydroxymethyl)aminomethane (TRIS) with various 2,6-diformylphenol (dfp) derivatives. The products were assessed for their anion sensing properties. Among these, the receptor with a methoxy substituent showed selective fluorescent sensing towards adenosine-5′-triphosphate (ATP) and cytidine-5′-triphosphate

  通过三（羟甲基）氨基甲烷（TRIS）与各种2,6-二甲酰基苯酚（dfp）衍生物的席夫碱缩合，开发了一系列水溶性蜘蛛样受体分子。评估产品的阴离子传感特性。其中，具有甲氧基取代基的受体在 pH 7.2 的 100% 水性介质中以对比模式显示对 5'-三磷酸腺苷 (ATP) 和胞苷-5'-三磷酸 (CTP) 的选择性荧光传感。
• Synthesis and study of new photochromic spiropyrans modified with carboxylic and aldehyde substituents
  作者：Ilya V. Ozhogin、Valentina V. Chernyavina、Boris S. Lukyanov、Vasily I. Malay、Irina A. Rostovtseva、Nadezhda I. Makarova、Valery V. Tkachev、Maria B. Lukyanova、Anatoly V. Metelitsa、Sergey M. Aldoshin

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.06.094

  日期：2019.11

  Abstract Three new photochromic spiropyrans containing a carboxylic group in the indoline fragment and an aldehyde substituent in the [2H]-chromene moiety were synthesized. The structure of the compounds obtained was studied using 1 H and 13 C NMR, IR and elemental analysis. Single crystal X-ray analysis was used to refine the molecular structure of 8′-formyl-1,3,3,6′-tetramethyl-spiro[indoline-2,

  摘要 合成了三种新型光致变色螺吡喃，二氢吲哚片段中含有羧基，[2H]-色烯部分含有醛取代基。使用 1 H 和 13 C NMR、IR 和元素分析研究所得化合物的结构。单晶X射线分析用于细化8'-甲酰基-1,3,3,6'-四甲基-螺[二氢吲哚-2,2'-2H-色烯]-5-羧酸的分子结构。发现在固态下，由于两个相邻分子的羧基之间形成分子间氢键，该化合物的分子以二聚缔合物形式排列。所有螺吡喃都显示出光致变色，开放形式的寿命在 1.5-46.0 s 范围内。