2,6-双-(1H-咪唑-2-基)-吡啶 | 151674-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-双-(1H-咪唑-2-基)-吡啶
• 英文名称: 2,6-bis(imidazol-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2,6-bis(1 H -imidazol-2-yl)pyridine；2,6-di(1H-imidazol-2-yl)pyridine；H₂-dimpy；2,6-Bis(1H-2-imidazolyl)pyridine；2,6-bis(1H-imidazol-2-yl)pyridine
• CAS: 151674-75-8
• 化学式: C₁₁H₉N₅
• 分子量: 211.226
• InChiKey: QRXXESJEYWZJDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-双-(1H-咪唑-2-基)-吡啶 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含N-杂环碳配体的金（III）配合物：硫醇“接通”荧光探针和抗癌剂

  摘要：

  发光结果：通过胞内谷胱甘肽还原来激活非发射性[Au III（N N N）（NHC）] +复合物（例如1），得到活性的Au I –NHC复合物，其显示出令人鼓舞的抗癌特性，并伴随释放高荧光配体。高荧光“接通”效率使这些Au III络合物成为用于细胞硫醇检测的出色探针。

  DOI：

  10.1002/anie.201209787
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以1.79 g的产率得到2,6-双-(1H-咪唑-2-基)-吡啶
  参考文献：
  名称：

  一种简单方便的一锅法从腈制备杂芳基-2-咪唑的方法

  摘要：

  已经开发了一种简单，方便且高产率的一锅法，用于从相应的腈中合成2-杂环取代的咪唑。该过程易于规模化，并且后处理不涉及色谱法。该合成方法也可用于制备具有贫电子芳基取代基的咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.009

文献信息

• Air-stable Ruthenium(II)-NNN Pincer Complexes for the Efficient Coupling of Aromatic Diamines and Alcohols to 1<i>H</i> -benzo[<i>d</i> ]imidazoles with the Liberation of H₂
  作者：Lin Li、Qi Luo、Huahua Cui、Renjie Li、Jing Zhang、Tianyou Peng

  DOI：10.1002/cctc.201800017

  日期：2018.4.9

  Two new phosphine‐free RuII‐NNN pincer complexes ([RuCl(L1)(CH3CN)2]Cl (1) and [RuCl(L2)(CH3CN)2]Cl (2) [L1=2,6‐bis(1H‐imidazole‐2‐yl)pyridine, L2=2,6‐bis(1‐hexyl‐1H‐imidazole‐2‐yl)pyridine] were synthesized to catalyze the condensation of benzyl alcohol and benzene‐1,2‐diamine homogeneously to 2‐pheny‐1H‐benzo[d]imidazole and H2. The reactivity in the order of 1>2 is lower than that of the phosphine‐containing

  两个新的无膦Ru II - NNN钳形配合物（[RuCl（L1）（CH 3 CN）2 ] Cl（1）和[RuCl（L2）（CH 3 CN）2 ] Cl（2）[ L1 = 2，合成6-二（1 H-咪唑-2-基）吡啶，L2 = 2,6-二（1-己基-1 H-咪唑-2-基）吡啶]以催化苄醇与苯的缩合反应。 1,2-二胺与2-苯基-1 H-苯并[ d ]咪唑和H 2均相，反应性顺序为1 > 2比含膦钌的下部II -NNN钳形络合物将[RuCl 2（L1）（PPH 3）3 ]（3），因此均匀的含有系统1（i，1当量的1,2-双二苯基膦乙烷）和10当量的NaBPh 4被开发出来，以提高伯醇和苯1,2-二胺（或其衍生物）到2-取代的1 H-苯并[ d ]咪唑的缩合催化效率，且收率很高。 （最高97％）和营业额（388）。该系统可用于实现1 H苯并[ d]的简便一步合成。来自醇的对咪唑衍生物，而无需使用氧
• Pincer-like pyrazole- and imidazole-pyridinyl compounds: Synthesis, characterisation, crystallographic and computational investigation
  作者：Brendan H. Pearce、M. Cassiem Joseph、Henry A. Nkabyo、Robert C. Luckay

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131147

  日期：2021.12

  An array of pincer-like bis(pyrazole)pyridinyl (1–10) and bis(imidazole)pyridinyl compounds (11 and 12) with varying alkyl pendant arms was synthesised and spectroscopically characterised. The classic Knorr approach for the synthesis of pyrazoles was adopted to minimise experimental complications and to maximise yield. In general, the yield of compounds 1–8 increased as the n-alkyl arm length increased

  合成了一系列具有不同烷基悬臂的钳状双（吡唑）吡啶基（1 - 10）和双（咪唑）吡啶基化合物（11和12），并对其进行了光谱表征。采用经典的克诺尔方法合成吡唑，以最大限度地减少实验复杂性并最大限度地提高产量。一般来说，化合物的产率1 - 8增加作为ñ -烷基臂长度的增加[ 1  （33.7％）<  2  （41.5％）<  3  （42.6％）... 8 (80.5%)]。这主要归因于它们各自的烷基酮试剂的沸点。在所有情况下，互变异构现象在13 C 1 H} NMR 谱中都很明显。与吡唑基氮原子相邻的碳的13 C 共振宽而弱，表明溶液中的吡唑基互变异构现象迅速。1 的单晶 XRD 分析表明，第一次在乙醇分子的帮助下，由于通过分子间氢键的稳定作用，该化合物被锁定在特定的排列中。DFT 计算证实了这一点，该计算表明混合互变异构体 II (-497412 kcal.mol -1) 在乙醇存在下进一步稳定。此外，计算了
• [EN] CATALYSTS FOR THE TRANSFORMATION OF CARBON DIOXIDE AND GLYCEROL TO FORMIC ACID AND LACTIC ACID AND METHODS OF MAKING THE SAME<br/>[FR] CATALYSEURS POUR LA TRANSFORMATION DE DIOXYDE DE CARBONE ET DE GLYCÉROL EN ACIDE FORMIQUE ET EN ACIDE LACTIQUE ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION
  申请人：UNIV GEORGE WASHINGTON

  公开号：WO2018213821A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  Catalysts and methods for transformation of glycerol and a carbon feedstock, such as CO2, a carbonate salt or a bicarbonate salt, are described herein. Homogeneous catalysts include compounds of formula M[NHC-R-linker]aLbXc, where M is a transition metal, NHC is an N-heterocyclic carbene ligand, R is an alkyl or aryl group, linker is a polar group, L is a neutral ligand, X is an anionic ligand, a ranges from 1-3, b ranges from 0-3, and c ranges from 0-3. Heterogeneous catalysts include a solid support with a catalytically active compound immobilized on the solid support, where the catalytically active compound has the formula M[NHC-R-linker]aLbXc where M is a transition metal, NHC is an N-heterocyclic carbene ligand, R is an alkyl or aryl group; linker is a polar group, L is a neutral ligand, X is an anionic ligand, a ranges from 1-3, b ranges from 0-3, and c ranges from 0-3.

  本文描述了用于转化甘油和碳原料（如CO2、碳酸盐或碳酸氢盐）的催化剂和方法。均相催化剂包括具有M[NHC-R-linker]aLbXc式化合物的化合物，其中M是过渡金属，NHC是N-杂环卡宾配体，R是烷基或芳基，linker是极性基团，L是中性配体，X是阴离子配体，a范围为1-3，b范围为0-3，c范围为0-3。非均相催化剂包括具有固体支撑物的催化活性化合物固定在固体支撑物上，其中催化活性化合物具有M[NHC-R-linker]aLbXc式化合物，其中M是过渡金属，NHC是N-杂环卡宾配体，R是烷基或芳基；linker是极性基团，L是中性配体，X是阴离子配体，a范围为1-3，b范围为0-3，c范围为0-3。
• Improved redox couple for electrochemical and optoelectronic devices
  申请人：Ecole Polytechnique Fédérale de Lausanne (EPFL)

  公开号：EP2492277A1

  公开（公告）日：2012-08-29

  The present invention provides an improved redox couple for electrochemical and optoelectronic devices. The redox couple is based on a complex of a first row transition metal, said complex containing at least one mono-, bi-, or tridentate ligand comprising a substituted or unsubstituted ring or ring system comprising a five-membered N-containing heteroring and/or a six-membered ring comprising at least two heteroatoms, at least one of which being a nitrogen atom, said five- or six-membered heteroring, respectively, comprising at least one double bond. The invention also relates to electrolytes and to the devices containing the complex, and to the use of the complex as a redox couple.

  本发明提供了一种改进的氧化还原偶对，用于电化学和光电子器件。该氧化还原偶对基于第一行过渡金属的配合物，所述配合物至少含有一个单、双或三齿配体，包括一个取代或未取代的环或环系统，其中包括一个五元N-含杂环和/或一个至少含有两个杂原子的六元环，其中至少一个是氮原子，所述的五元或六元杂环分别包括至少一个双键。该发明还涉及电解质、含有该配合物的器件，以及将该配合物用作氧化还原偶对的用途。
• Redox state switching of transition metals by deprotonation of the tridentate ligand 2,6-bis(imidazol-2-yl)pyridineElectronic supplementary information (ESI) available: Fig. S1: ORTEP view of the [Mn(1)2]2+ solvated complex. Fig. S2: ORTEP view of the [Mn(1)2]2+ non-solvated complex. Fig. S3: ORTEP view of the [Co(1 ? 2H)2]? complex. See http://www.rsc.org/suppdata/dt/b3/b313440g/
  作者：Gilles Stupka、Ludovic Gremaud、G�rald Bernardinelli、Alan F. Williams

  DOI：10.1039/b313440g

  日期：——

  The chemistry of the ligand 1, 2,6-bis(imidazol-2-yl)pyridine with manganese, cobalt, nickel and ruthenium has been investigated. The ligand binds as a meridional tridentate ligand as shown by the crystal structures of [Mn(1)2](CF3SO3)2·Et2O and [Ru(1)2](PF6)2·2CH3CN·H2O. The coordinated ligand is deprotonated in mildly basic solution, and this leads to a drop in the metal M(III)/M(II) reduction potential for cobalt and ruthenium of roughly 1.3 V. The crystal structure of Na2(PPN)[Co(1 − 2H)2]2(OH)·MeOH·2H2O confirms the deprotonation and shows sodium to bind to the deprotonated nitrogen atoms. No stabilisation of the M(III) oxidation state was observed for nickel and manganese.

  研究了配体 1，2，6-双（咪唑-2-基）吡啶与锰、钴、镍和钌的化学反应。正如[Mn(1)2](CF3SO3)2-Et2O 和[Ru(1)2](PF6)2-2CH3CN-H2O 的晶体结构所示，配体以三叉配体的形式结合。配位配体在弱碱性溶液中被去质子化，这导致钴和钌的金属 M(III)/M(II) 还原电位下降了大约 1.3 V。Na2(PPN)[Co(1 - 2H)2]2(OH)-MeOH-2H2O 的晶体结构证实了去质子化，并显示钠与去质子化的氮原子结合。镍和锰的 M(III) 氧化态未见稳定。