2,3-Dihydroxybenzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-Dihydroxybenzenesulfonate
• 化学式: C6H5O5S-
• 分子量: 189.17
• InChiKey: VZYDKJOUEPFKMW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  o-aminobenzenesulfonate 、 氢(+1)阳离子 、 NADH 、 氧气 生成 2,3-Dihydroxybenzenesulfonate 、 nicotinamide adenine dinucleotide 、 铵
  参考文献：
  名称：

  Alcaligenes sp。中的2-氨基苯磺酸的氧合和自发脱氨基。菌株O-1，随后进行间环裂解，并自发地磺化成2-羟基粘康酸。

  摘要：

  2-氨基苯磺酸（2AS）被Alcaligenes sp。降解。菌株O-1通过先前检测到但未鉴定的中间体。发现菌株O-1的突变体排泄了该中间体，该中间体被分离并通过ms，1H-和13C-nmr鉴定为3-磺基邻苯二酚（3SC）。通过阴离子交换色谱分离菌株O-1的细胞提取物中的蛋白质。观察到多组分加氧酶将1摩尔的NADH，O2和2AS分别转化为1摩尔的3SC，NH3和NAD +。推测该酶催化2-氨基-2，3-二醇部分的环的形成，并且氨基中的消除导致重新致瘤。3SC通过间环裂解而进一步降解，这可以通过用3-氯邻苯二酚灭活3-磺基邻苯二酚-2,3-二加氧酶（3SC23O）来防止。在Tris缓冲区中，分离出的3SC23O催化1摩尔3SC和O2的反应，涉及一种短暂的黄色中间体，并释放出1摩尔的亚硫酸盐和两种有机产物。通过NMR和gc / ms将主要产物鉴定为5-羧基戊-2,4-二烯基5-内酯（CPDO）

  DOI：

  10.1042/bj3000429

文献信息

• 3-Sulphocatechol 2,3-dioxygenase and other dioxygenases (EC 1.13.11.2 and EC 1.14.12.-) in the degradative pathways of 2-aminobenzenesulphonic, benzenesulphonic and 4-toluenesulphonic acids in Alcaligenes sp. strain 0-1
  作者：F. JUNKER、T. LEISINGER、A. M. COOK

  DOI：10.1099/13500872-140-7-1713

  日期：1994.7.1

  Alcaligenes sp. strain O-1 utilizes three sulphonated aromatic compounds as sole sources of carbon and energy for growth in minimal salts medium-benzenesulphonate (BS), 4-toluenesulphonate (TS) and 2-aminobenzenesulphonate (2AS). The degradative pathway(s) in 2AS-grown cells are initiated with membrane transport, NADH-dependent dioxygenation and meta ring cleavage. The specific activity of the NADH-dependent

  产碱菌属 菌株 O-1 使用三种磺化芳族化合物作为碳和能量的唯一来源，用于在最小盐中苯磺酸盐 (BS)、4-甲苯磺酸盐 (TS) 和 2-氨基苯磺酸盐 (2AS) 中生长。2AS 生长细胞中的降解途径始于膜转运、NADH 依赖性双氧合和间位环裂解。NADH 依赖性双加氧的比活性随生长阶段而变化，并且在每个生长底物的指数生长结束时达到最大值。此时从BS-、TS-和2AS-盐培养基收获细胞。用每种磺化底物生长的细胞可以氧化所有三种化合物，但只有 2AS 生长的细胞每 mol 2AS 或 BS 或 TS 消耗 2 mol O2。BS 和 TS 生长的细胞每 mol BS 或 TS 消耗 2 mol O2，但未能氧化 2AS、3-磺基儿茶酚 (3SC) 的氧化产物。用细胞提取物重复这些观察结果，我们得出结论，生物体中有两组脱硫途径，一组用于 2AS，另一组用于 BS 和 TS。我们通过从 2AS、BS