(5Z,7E,10Z)-19-fluoro-9,10-seco-5,7,10(19)-cholestatriene-1α,3β-diol | 300693-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5Z,7E,10Z)-19-fluoro-9,10-seco-5,7,10(19)-cholestatriene-1α,3β-diol
• 英文别名: (5Z,10Z)-19-fluoro-1alpha-hydroxyvitamin-D3/(5Z,10Z)-19-fluoro-1alpha-hydroxycholecalciferol；(1R,3S,4Z,5Z)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-(fluoromethylidene)cyclohexane-1,3-diol
• CAS: 300693-04-3
• 化学式: C₂₇H₄₃FO₂
• 分子量: 418.636
• InChiKey: SDBKJGWYBRQPAF-HMEPYFIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,7E,10Z)-19-fluoro-9,10-seco-5,7,10(19)-cholestatriene-1α,3β-diol 以 正辛烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以0.145 mg的产率得到(5Z,7E,10E)-19-fluoro-9,10-seco-5,7,10(19)-cholestatriene-1α,3β-diol
  参考文献：
  名称：

  （10Z）-和（10E）-19-氟-1α，25-二羟基维生素D3的合成：通过19F-NMR探测受体复合物中维生素D构象的化合物。

  摘要：

  为了通过19F-NMR研究维生素D与受体的相互作用，从维生素D2经由维生素D的亲电氟化反应合成了（5Z，10Z）-和（5Z，10E）-19-氟-1α，25-二羟基维生素D3 -SO2加成是关键步骤。维生素D-SO2加合物在C（19）的区域和立体选择性亲电氟化是在使用（PhSO2）2NF和大体积碱的条件下实现的。详细研究了各种维生素D衍生物添加和消除SO2的立体化学。SO 2引起维生素D的5，6-双键的ZE异构化，并从与C（1）处的取代基相反的空间较少受阻侧添加到所得的（5E）-异构体中。从19-取代的维生素D-SO2加合物中消除SO2仅在热或还原条件下相对于二烯部分以表面上的方式进行。详细研究了19-氟维生素D衍生物的染料敏化光化学异构化。在5,6-双键处快速异构化，然后在10,19-双键处缓慢异构化，得到（5E，10Z）-异构体（通过1-OH衍生物的命名法）作为主要产物。（10Z）-和（

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1484
• 作为产物：
  描述：

  (4S,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[(1R,3aS,7aR)-1-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-7a-methyl-octahydro-inden-(4E)-ylidenemethyl]-2,2-dioxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-2λ⁶-benzo[c]thiophen-4-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基溴硅烷 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.67h， 生成 (5Z,7E,10Z)-19-fluoro-9,10-seco-5,7,10(19)-cholestatriene-1α,3β-diol
  参考文献：
  名称：

  （10Z）-和（10E）-19-氟-1α，25-二羟基维生素D3的合成：通过19F-NMR探测受体复合物中维生素D构象的化合物。

  摘要：

  为了通过19F-NMR研究维生素D与受体的相互作用，从维生素D2经由维生素D的亲电氟化反应合成了（5Z，10Z）-和（5Z，10E）-19-氟-1α，25-二羟基维生素D3 -SO2加成是关键步骤。维生素D-SO2加合物在C（19）的区域和立体选择性亲电氟化是在使用（PhSO2）2NF和大体积碱的条件下实现的。详细研究了各种维生素D衍生物添加和消除SO2的立体化学。SO 2引起维生素D的5，6-双键的ZE异构化，并从与C（1）处的取代基相反的空间较少受阻侧添加到所得的（5E）-异构体中。从19-取代的维生素D-SO2加合物中消除SO2仅在热或还原条件下相对于二烯部分以表面上的方式进行。详细研究了19-氟维生素D衍生物的染料敏化光化学异构化。在5,6-双键处快速异构化，然后在10,19-双键处缓慢异构化，得到（5E，10Z）-异构体（通过1-OH衍生物的命名法）作为主要产物。（10Z）-和（

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1484

文献信息

• Synthesis of (10Z)- and (10E)-19-Fluoro-1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D3. Compounds to Probe Vitamin D Conformation in Receptor Complex by 19F-NMR.
  作者：Masato SHIMIZU、Yukiko IWASAKI、Akiko OHNO、Sachiko YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.48.1484

  日期：——

  bases. The stereochemistry of the addition and elimination of SO2 of various vitamin D derivatives was studied in detail. SO2 causes Z-E isomerization of the 5,6-double bond of vitamin D and adds to the resulting (5E)-isomer from the sterically less hindered side opposite to the substituent at C(1). Elimination of SO2 from 19-substituted vitamin D-SO2 adducts proceeded exclusively in a suprafacial manner

  为了通过19F-NMR研究维生素D与受体的相互作用，从维生素D2经由维生素D的亲电氟化反应合成了（5Z，10Z）-和（5Z，10E）-19-氟-1α，25-二羟基维生素D3 -SO2加成是关键步骤。维生素D-SO2加合物在C（19）的区域和立体选择性亲电氟化是在使用（PhSO2）2NF和大体积碱的条件下实现的。详细研究了各种维生素D衍生物添加和消除SO2的立体化学。SO 2引起维生素D的5，6-双键的ZE异构化，并从与C（1）处的取代基相反的空间较少受阻侧添加到所得的（5E）-异构体中。从19-取代的维生素D-SO2加合物中消除SO2仅在热或还原条件下相对于二烯部分以表面上的方式进行。详细研究了19-氟维生素D衍生物的染料敏化光化学异构化。在5,6-双键处快速异构化，然后在10,19-双键处缓慢异构化，得到（5E，10Z）-异构体（通过1-OH衍生物的命名法）作为主要产物。（10Z）-和（