2,7-二氯-7-三氟甲基喹唑啉-4-酮 | 159870-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2,7-二氯-7-三氟甲基喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 2-chloro-7-(trifluoromethyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-chloro-7-(trifluoromethyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 159870-93-6
• 化学式: C₉H₄ClF₃N₂O
• 分子量: 248.592
• InChiKey: HWZVPMPJEPNBNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二氯-7-三氟甲基喹唑啉-4-酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₃₀H₂₄NO₂P 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  精制手性环配体的铱催化对映选择性合成二氢咪唑并喹唑啉酮

  摘要：

  （E）-4-（烷基（4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-2-基）氨基）丁-2-烯-1-基甲基碳酸酯的高效，对映选择性分子内烯丙基化反应得到了开发，并且相应的高产率和对映体过量制备了二氢咪唑并喹唑啉酮。烯丙基化是在铱-手性环状亚磷酰胺络合物的催化下进行的，其中我们开发的具有可调环尺寸的手性环状亚磷酰胺配体精心调节了底物的反应性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03230
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-7-三氟甲基喹唑啉 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 20.0h， 生成 2,7-二氯-7-三氟甲基喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  2-氨基喹唑啉-4(3H)-一衍生物的设计、合成和生物学评价作为潜在的 SARS-CoV-2 和 MERS-CoV 治疗方法

  摘要：

  尽管致命冠状病毒的威胁日益增加，但目前还没有经过证明有效的抗病毒药物可以治疗它们。新设计、合成并研究了 2-Aminoquinazolin-4(3 H )-one 衍生物，以显示对 SARS-CoV-2 和 MERS-CoV 的抑制作用。合成的衍生物中，7-氯-2-((3,5-二氯苯基)氨基)喹唑啉-4( 3H )-酮( 9g )和2-((3,5-二氯苯基)氨基)-5-羟基喹唑啉-4 (3 H )-one ( 11e ) 显示出最有效的抗 SARS-CoV-2 活性 (IC 50 < 0.25 μM) 和抗 MERS-CoV 活性 (IC 50 < 1.1 μM)，且无细胞毒性（ CC 50 > 25 μM）。此外，两种化合物在代谢稳定性、hERG 结合亲和力、CYP 抑制和初步 PK 研究方面均显示出可接受的结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127885

文献信息

• Design and Development of Bioinspired Guanine-Based Organic Catalyst for Asymmetric Catalysis
  作者：Gal Suez、Victoria Bloch、Gennady Nisnevich、Mark Gandelman

  DOI：10.1002/ejoc.201200118

  日期：2012.4

  Design, preparation, and studies of a family of new organic catalysts are presented. The design of the catalysts is inspired by the ability of DNA nucleobases to develop precise and explicit hydrogen bonds. We have shown that this phenomenon can be used to create a useful organic catalyst that demonstrates a recognition pattern similar to those of common organic substrates. A selected bifunctional

  介绍了一系列新型有机催化剂的设计、制备和研究。催化剂的设计灵感来自于 DNA 核碱基发展精确和明确的氢键的能力。我们已经表明，这种现象可用于创建一种有用的有机催化剂，该催化剂显示出类似于常见有机底物的识别模式。基于鸟嘌呤结构的选定双功能催化剂已被证明可催化 1,3-二羰基化合物与各种硝基烯烃的共轭加成，从而以良好的产率和对映选择性提供产品。
• A catalyst-free N–H insertion/Mannich-type reaction cascade of α-nitrodiazoesters
  作者：Ting Yang、Hao Zhuang、Xichen Lin、Jia-Ning Xiang、John D. Elliott、Lianghui Liu、Feng Ren

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.131

  日期：2013.8

  A catalyst-free N-H insertion/Mannich-type reaction cascade of alpha-nitrodiazoesters with anilines has been developed to afford a variety of alpha-amino-alpha-aryl esters in 60-83% yields and under mild reaction conditions (23 or 40 degrees C). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, synthesis and biological evaluation of 2-aminoquinazolin-4(3H)-one derivatives as potential SARS-CoV-2 and MERS-CoV treatments
  作者：Jun Young Lee、Young Sup Shin、Sangeun Jeon、Se In Lee、Soojin Noh、Jung-Eun Cho、Min Seong Jang、Seungtaek Kim、Jong Hwan Song、Hyoung Rae Kim、Chul Min Park

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127885

  日期：2021.5

  effective antivirals to treat them. 2-Aminoquinazolin-4(3H)-one derivatives were newly designed, synthesized, and investigated to show the inhibitory effects on SARS-CoV-2 and MERS-CoV. Among the synthesized derivatives, 7-chloro-2-((3,5-dichlorophenyl)amino)quinazolin-4(3H)-one (9g) and 2-((3,5-dichlorophenyl)amino)-5-hydroxyquinazolin-4 (3H)-one (11e) showed the most potent anti-SARS-CoV-2 activities

  尽管致命冠状病毒的威胁日益增加，但目前还没有经过证明有效的抗病毒药物可以治疗它们。新设计、合成并研究了 2-Aminoquinazolin-4(3 H )-one 衍生物，以显示对 SARS-CoV-2 和 MERS-CoV 的抑制作用。合成的衍生物中，7-氯-2-((3,5-二氯苯基)氨基)喹唑啉-4( 3H )-酮( 9g )和2-((3,5-二氯苯基)氨基)-5-羟基喹唑啉-4 (3 H )-one ( 11e ) 显示出最有效的抗 SARS-CoV-2 活性 (IC 50 < 0.25 μM) 和抗 MERS-CoV 活性 (IC 50 < 1.1 μM)，且无细胞毒性（ CC 50 > 25 μM）。此外，两种化合物在代谢稳定性、hERG 结合亲和力、CYP 抑制和初步 PK 研究方面均显示出可接受的结果。
• Iridium-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Dihydroimidazoquinazolinones by Elaborate Tuning of Chiral Cyclic Ligands
  作者：Fei Peng、Hua Tian、Pengxiang Zhang、Can Liu、Xudong Wu、Xi Yuan、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03230

  日期：2017.12.1

  prepared in high yields and enantiomeric excess. The allylation was performed under catalysis of iridium-chiral cyclic phosphoramidite complexes, in which the reactivity and enantioselectivity of the substrates were elaborately tuned by our developed chiral cyclic phosphoramidite ligands with adjustable sizes of rings.

  （E）-4-（烷基（4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-2-基）氨基）丁-2-烯-1-基甲基碳酸酯的高效，对映选择性分子内烯丙基化反应得到了开发，并且相应的高产率和对映体过量制备了二氢咪唑并喹唑啉酮。烯丙基化是在铱-手性环状亚磷酰胺络合物的催化下进行的，其中我们开发的具有可调环尺寸的手性环状亚磷酰胺配体精心调节了底物的反应性和对映选择性。