2,7-二甲基-咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酸 | 81438-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 2,7-二甲基-咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酸
• 中文别名: 2,7-二甲基咪唑并[1,2-A]吡啶-3-羧酸
• 英文名称: 2,7-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 81438-53-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00139513
• 分子量: 190.202
• InChiKey: BDKHWMQAUGGNAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，干燥密封

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二甲基-咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-benzyl-2,7-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZO[1,2-A] PYRIDINE COMPOUNDS, SYNTHESIS THEREOF, AND METHODS OF USING SAME
  [FR] COMPOSÉS D'IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE, LEUR SYNTHÈSE ET PROCÉDÉS POUR LES UTILISER

  摘要：

  公开号：

  WO2011057145A3
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酸乙酯 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以6.2 g的产率得到2,7-二甲基-咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  哌嗪子-1,3-苯并噻嗪-4-酮（pBTZ）与2,7-二甲基咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-羧酸和7-苯基乙酰头孢菌素的共轭物的设计，合成和抗结核活性

  摘要：

  结核病（TB）仍然是世界上威胁最大的疾病之一，迫切需要开发新疗法。在这里，我们描述了pBTZ与咪唑并吡啶和头孢菌素支架之间的缀合物的设计以及随后的合成和研究的原理。总体而言，在微孔板Alamar Blue（MABA）分析中，某些化合物在2–0.2μM范围内显示出显着的抗TB活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.076

文献信息

• Design, Synthesis and Antimycobacterial Activity of Novel Imidazo[1,2-a]pyridine Amide-Cinnamamide Hybrids
  作者：Linhu Li、Zhuorong Li、Mingliang Liu、Weiyi Shen、Bin Wang、Huiyuan Guo、Yu Lu

  DOI：10.3390/molecules21010049

  日期：——

  the design and synthesis of a series of novel imidazo[1,2-a]pyridine amide-cinnamamide hybrids linked via an alkyl carbon chain. All 38 new hybrids were evaluated for their antimycobacterial activity against M. tuberculosis (MTB) H37Rv ATCC 27294 using the microplate Alamar Blue assay (MABA). Although the hybrids are less active than the two reference compounds, the promising activity (MICs: 4 μg/mL)

  我们在此报告了一系列通过烷基碳链连接的新型咪唑并[1,2-a]吡啶酰胺-肉桂酰胺杂合物的设计和合成。使用微孔板Alamar Blue分析（MABA）评估了所有38个新杂种对结核分枝杆菌（MTB）H37Rv ATCC 27294的抗分枝杆菌活性。尽管杂种的活性不及两种参考化合物，但2,6-二甲基咪唑并[1,2-a]吡啶酰胺-肉桂酰胺杂种11e和11k的有希望的活性（MIC：4μg/ mL）可能是一个很好的起点进一步寻找抗多药结核病的新的先导化合物。
• A Fragment-Based Method to Discover Irreversible Covalent Inhibitors of Cysteine Proteases
  作者：Stefan G. Kathman、Ziyang Xu、Alexander V. Statsyuk

  DOI：10.1021/jm500345q

  日期：2014.6.12

  reported which irreversibly tethers drug-like fragments to catalytic cysteines. We attached an electrophile to 100 fragments without significant alterations in the reactivity of the electrophile. A mass spectrometry assay discovered three nonpeptidic inhibitors of the cysteine protease papain. The identified compounds display the characteristics of irreversible inhibitors. The irreversible tethering system

  报道了一种新的基于片段的药物发现方法，该方法不可逆地将类药物片段束缚在催化半胱氨酸上。我们将亲电试剂连接到 100 个片段上，而亲电试剂的反应性没有显着改变。质谱分析发现了半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶的三种非肽抑制剂。鉴定出的化合物显示出不可逆抑制剂的特征。不可逆的束缚系统也显示出特异性：三种鉴定出的木瓜蛋白酶抑制剂不与 UbcH7、USP08 或带有 GST 标签的人类鼻病毒 3C 蛋白酶共价反应。
• Monoacylglycerol Lipase Modulators
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20200102303A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Fused compounds of Formula (I) and Formula (II), pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with MGL modulation, such as those associated with pain, psychiatric disorders, neurological disorders (including, but not limited to major depressive disorder, treatment resistant depression, anxious depression, bipolar disorder), cancers and eye conditions. Wherein R 1 , R 2 , R 2a , R 3 , R 3a , R 4 , and R 4a are defined herein.

  化合物的结构式（I）和结构式（II），含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与MGL调节相关的疾病状态、紊乱和病况的方法，例如与疼痛、精神障碍、神经障碍（包括但不限于重性抑郁障碍、治疗抵抗性抑郁症、焦虑性抑郁症、躁郁症）、癌症和眼部疾病相关的方法。 其中R1、R2、R2a、R3、R3a、R4和R4a在此处定义。
• Design, synthesis and antimycobacterial activity of novel imidazo[1,2- a ]pyridine-3-carboxamide derivatives
  作者：Kai Lv、Linhu Li、Bo Wang、Mingliang Liu、Bin Wang、Weiyi Shen、Huiyuan Guo、Yu Lu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.044

  日期：2017.9

  report herein the design and synthesis of “novel imidazo [1,2-a]pyridine-3-carboxamides (IPAs)” bearing a variety of different linkers, based on the structure of IMB-1402 discovered in our lab. Results reveal that 2,6-dimethyl-N-[2-(phenylamino)ethyl] IPAs with an electron-donating group on the benzene ring as a potent scaffold. Compounds 26g and 26h have considerable activity (MIC: 0.041–2.64 μM) against

  我们在此报告基于我们实验室中发现的IMB-1402的结构和合成的“新型咪唑并[1,2- a ]吡啶-3-甲酰胺（IPA）”的设计和合成。结果表明，在苯环上具有给电子基团的2,6-二甲基-N- [2-（苯基氨基）乙基] IPAs作为有效的支架。化合物26g和26h对药物敏感/耐药的MTB菌株具有相当大的活​​性（MIC：0.041–2.64μM），并且它们对MTB H37Rv的安全性指标可接受，SI值分别为4395和1405。此外，N- [2-（哌嗪-1-基）乙基]部分也被鉴定为潜在的替代接头（化合物31），为进一步的SAR研究开辟了新的方向。
• Synthesis, study of antileishmanial and antitrypanosomal activity of imidazo pyridine fused triazole analogues
  作者：Adinarayana Nandikolla、Singireddi Srinivasarao、Banoth Karan Kumar、Sankaranarayanan Murugesan、Himanshu Aggarwal、Louise L. Major、Terry K. Smith、Kondapalli Venkata Gowri Chandra Sekhar

  DOI：10.1039/d0ra07881f

  日期：——

  compounds were screened in vitro for antileishmanial and antitrypanosomal activity against Leishmania major and Trypanosoma brucei parasites, respectively. Among the tested analogues, five compounds (8d, 8f, 8j, 10b and 10d) exhibited significant antileishmanial activity while three compounds (10b, 11a and 11b) showed substantial activity against T. brucei parasite. In silico ADME prediction studies depicted

  使用取代的吡啶、炔丙基溴、2-叠氮乙基设计并合成了四组共 35 个化合物的新型 1,2,3-三唑类咪唑-[1,2 - a ]-吡啶-3-甲酰胺类化合物4-甲基苯磺酸盐和取代的乙炔。使用1 H NMR、13 C NMR、LCMS 和元素分析对这些化合物进行了表征，并获得了一种显着活性化合物8f的晶体结构。所有合成和表征的化合物都在体外筛选了抗利什曼原虫和布氏锥虫的抗利什曼原虫和抗锥虫活性寄生虫，分别。在测试的类似物中，五种化合物（8d、8f、8j、10b和10d）表现出显着的杀虫活性，而三种化合物（10b、11a和11b ）表现出对布氏锥虫的显着活性。计算机ADME 预测研究表明，基本化合物遵循 Lipinski 的五法则。计算机预测毒性概况表明测试的化合物是无毒的，这通过对HeLa细胞缺乏细胞毒性而通过实验证实。最后，还对最活跃的抗利什曼虫化合物进行了 10 天的分子对接研究，以研究其在选