2,7-双[2-(二甲基氨基)乙基]苯并[lmn][3,8]菲罗啉-1,3,6,8(2H,7H)-四酮 | 22291-04-9

• 物质功能分类: 材料化学 - 发光材料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,7-双[2-(二甲基氨基)乙基]苯并[lmn][3,8]菲罗啉-1,3,6,8(2H,7H)-四酮
• 中文别名: 2,7-双[2-(二甲基氨基)乙基]苯并[LMN][3,8]菲罗啉-1,3,6,8(2H,7H)-四酮
• 英文名称: N,N'-bis[(2-N,N-dimethylaminoethyl)]-1,4,6,8-naphthalene diimide
• 英文别名: N,N’-bis[2-(dimethylamino)ethyl]-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic 1,8:4,5-diimide；N,N’-bis[2-(dimethylamino)ethyl]-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic diimide；DENDI；2,7-bis-(2-dimethylamino-ethyl)-benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8-tetraone；N,N'-bis(2-(dimethylamino)ethyIamino)-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic acid diimide；Naphthalenediimide；6,13-bis[2-(dimethylamino)ethyl]-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 22291-04-9
• 化学式: C₂₂H₂₄N₄O₄
• 分子量: 408.457
• InChiKey: HPJFXFRNEJHDFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  231.0 to 235.0 °C
• 沸点：
  590.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336
• 最大波长(λmax)：
  379nm(CHCl3)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

N,N'-双[2-(二甲氨基)乙基]-1,8:4,5-萘四甲酰基二酰亚胺 修改号码：5.3

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模块 1. 化学品
产品名称： N,N'-Bis[2-(dimethylamino)ethyl]-1,8:4,5-naphthalenetetracarboxdiimide
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N,N'-双[2-(二甲氨基)乙基]-1,8:4,5-萘四甲酰基二酰亚胺
百分比： >98.0%(HPLC)(N)
CAS编码： 22291-04-9
分子式： C22H24N4O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
二酰亚胺

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
233°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
二酰亚胺

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
二酰亚胺

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-双[2-(二甲基氨基)乙基]苯并[lmn][3,8]菲罗啉-1,3,6,8(2H,7H)-四酮 在 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Spectral properties of new N,N′-bis-alkyl-1,4,6,8-naphthalenediimide complexes

  摘要：

  The photophysical properties of two N,N-bis-alkyl-1,4,6,8-naphthalenediimide (DCN1 and DCN2) have been studied in chloroform and N,N-dimethylformamide solvents. The ability of DCN2 in N,N-dimethylformamide to detect metal cations have been monitored by the fluorescence emission spectroscopy. It has been shown that the fluorescent intensity is very sensitive to the concentration of Fe3+ cations. The reaction of iodine with N,N-bis-alkyl-1,4,6,8-naphthalenediimide in chloroform solution have been investigated by spectrophotometric method. The results indicate the formation of two CT-complexes [(DCN1)I]I-+.(3)- and [(DCN2)I]I-+(3)- at donor:acceptor molar ratio of 1:2. The [(DCN1)I]I-+.(3)- shows the characteristic absorptions of I-3(-) ion at 290 and 360 nm while the charge-transfer transition of [(DCN2)I]I-+.(3) occurs at 310 nm. Three characteristic bands at the far infrared region in each iodine complex are observed around 135, 105 and 85 cm(-1) due to v(as) (I-I), v(s) (I-I) and delta(I-3(-)), respectively with C-2v symmetry. The values of the complex formation constant, K, and the absorptivity, epsilon have been calculated. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.saa.2005.07.043
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-萘四甲酸酐 、 N,N-二甲基乙二胺 以 水 为溶剂， 以50%的产率得到2,7-双[2-(二甲基氨基)乙基]苯并[lmn][3,8]菲罗啉-1,3,6,8(2H,7H)-四酮
  参考文献：
  名称：

  固态含烷基胺部分的萘二酰亚胺的光致变色和光机械效应

  摘要：

  在固态下已观察到带有烷基胺部分的萘二酰亚胺（NDI）的光致变色。颜色的变化归因于NDI自由基阴离子物种的产生，这可能是通过从烷基胺部分到NDI的光诱导电子转移过程而形成的。NDI的光敏性高度依赖于烷基胺部分的结构。晶体学分析，动力学分析，UV / Vis / NIR光谱测量和光产物分析表明，自由基阴离子是通过不可逆过程形成的，该过程是由胺自由基阳离子和中性胺部分之间的质子抽象引发的。如近红外光谱中的宽吸收带所示，自由基阴离子形成了包括混合价堆叠和自由基阴离子堆叠在内的堆叠。

  DOI：

  10.1002/chem.201304849

文献信息

• [EN] NAPHTHALENE DIIMIDE COMPOUNDS INTERACTING WITH G-QUADRUPLEX REGIONS IN DNA<br/>[FR] COMPOSÉS DE NAPHTALÈNE DIIMIDES INTERAGISSANT AVEC LES STRUCTURES EN G-QUADRUPLEXE DE L'ADN
  申请人：UNIV LONDON PHARMACY

  公开号：WO2009068916A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The invention relates to novel compounds which are naphthalene diimides of general formula (I). The compounds are used in therapy, particularly in cancer treatment.

  该发明涉及一种新型化合物，其为一般式(I)的萘二酰亚胺。这些化合物被用于治疗，特别是在癌症治疗中。
• N-(Aminoalkyl)imide antineoplastic agents. Synthesis and biological activity
  作者：Robert K. Y. Zee-Cheng、C. C. Cheng

  DOI：10.1021/jm00147a016

  日期：1985.9

  substitution on certain chosen ring systems, and (d) combinations of the aforementioned variants. Preliminary biological activity screening indicated that N-(dialkylaminoethyl)imides of the 3,6-dinitro- and 3,6-diamino-1,8-naphthalic acid system possessed prominent antileukemia and antimelanoma activity in both in vitro and in vivo experimental tumor systems.

  我们在1978年发现的1,4-二羟基-5,8-双[[[[[[[2-[（（2-羟乙基）氨基]乙基]氨基]蒽醌（DHAQ）的侧链特征与那些相似最近由其他研究者发现的3-硝基-1,8-萘甲酸N-取代的酰亚胺的研究，使我们对各种酰亚胺的N-（氨基烷基）取代的衍生物进行了系统的研究。研究领域包括：（a）环系统的选择，（b）侧链的修饰，（c）在某些选定的环系统上的取代，以及（d）上述变体的组合。初步生物学活性筛选表明，在体内和体外实验肿瘤系统中，3,6-二硝基-和3,6-二氨基-1,8-萘系的N-（二烷基氨基乙基）酰亚胺具有显着的抗白血病和嗜黑素瘤活性。 。
• A Naphthalene Diimide Based Macrocycle Containing Quaternary Ammonium Groups: An Electron‐Deficient Host for Aromatic Carboxylate Derivatives
  作者：Tankut Türel、Suresh Valiyaveettil

  DOI：10.1002/cplu.202000258

  日期：2020.7

  Naphthalene diimide (NDI) compounds are widely used as electron acceptors in various applications. Herein, we combine NDI with quaternary ammonium groups for the synthesis of a highly electron‐deficient linear compound 2 and macrocycle 3 . The complexation studies of the water‐soluble macrocycle 3 with aromatic di‐ and tetra‐ carboxylate anions in water were done using absorption, emission, 1H NMR

  萘二酰亚胺（NDI）化合物在各种应用中被广泛用作电子受体。在此，我们将NDI与季铵基团结合使用，以合成高度缺乏电子的线性化合物2和大环化合物3。使用吸收，发射，1 H NMR和NOESY光谱滴定法完成了水溶性大环3与芳族二羧酸和四羧酸根阴离子的络合研究。由于宿主-客体复合物的大小和电荷互补性，结合了NDI的大环化合物3对线性芳族四羧酸根阴离子表现出高结合亲和力。宏周期3结合四羧酸根阴离子要比二羧酸根阴离子好得多。此外，大环3在乙腈和水或二甲基亚砜中的溶剂化程度不同，这会导致构象和光物理性质发生变化。这种缺乏电子的旋光大环化合物可用于开发有用的传感器材料。
• Thiosugar naphthalene diimide conjugates: G-quadruplex ligands with antiparasitic and anticancer activity
  作者：Efres Belmonte-Reche、Alessandra Benassi、Pablo Peñalver、Anne Cucchiarini、Aurore Guédin、Jean Louis Mergny、Frèdèric Rosu、Valerie Gabelica、Mauro Freccero、Filippo Doria、Juan Carlos Morales

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114183

  日期：2022.3

  advantage of glucose transporters (GLUT) overexpression in cancer cells in comparison with non-cancerous cells. Its extension to the conjugation of drugs to thiosugars tries to exploit their higher biostability when compared to O-glycosides. Here, we have synthesized a series of thiosugar naphthalene diimide conjugates as G-quadruplex ligands and have explored modifications of the amino sidechain comparing

  与非癌细胞相比，糖基与药物结合是一种利用癌细胞中葡萄糖转运蛋白 (GLUT) 过度表达的策略。与O-糖苷相比，它扩展到药物与硫糖的结合，试图利用它们更高的生物稳定性。在这里，我们合成了一系列硫糖萘二亚胺偶联物作为 G-四链体配体，并探索了氨基侧链的修饰，比较了二甲基氨基和吗啉基。然后，我们研究了它们在结肠癌细胞中的抗增殖活性，以及​​它们在T. brucei和L. major中的抗寄生虫活性寄生虫，以及它们结合四链体的能力及其细胞摄取和定位。我们在哺乳动物细胞和寄生虫中观察到糖-NDI-NMe 2衍生物的毒性高于糖-NDI-morph 化合物。我们的实验表明，与四链体的结合效率较低和对 carb-NDI-morph 衍生物的细胞摄取较差可能是这些差异的原因。我们发现O -carb-NDI 和S -carb-NDI之间的细胞毒性差异很小，除了针对非癌性人类成纤维细胞 MRC-5，其中硫糖-NDI
• Aqueous Phase Phosphorescence: Ambient Triplet Harvesting of Purely Organic Phosphors via Supramolecular Scaffolding
  作者：Suman Kuila、K. Venkata Rao、Swadhin Garain、Pralok K. Samanta、Shubhajit Das、Swapan K. Pati、Muthusamy Eswaramoorthy、Subi J. George

  DOI：10.1002/anie.201810823

  日期：2018.12.21

  Ambient solution and amorphous state room temperature phosphorescence (RTP) from purely organic chromophores is rarely achieved. Remarkable stabilization of triplet excitons is realized to obtain deep red phosphorescence in water and in amorphous film state under ambient conditions by a unique supramolecular hybrid assembly between inorganic laponite clay and heavy atom core substituted naphthalene

  纯有机发色团的环境溶液和非晶态室温磷光（RTP）很少实现。通过无机锂皂石粘土与重原子核取代的萘二酰亚胺（NDI）荧光粉之间的独特的超分子杂化组合，实现了三重态激子的显着稳定，从而在环境条件下在水中和无定形薄膜状态下获得深红色磷光。设想了无机模板的结构刚性和耐氧性以及通过超分子支架的受控分子组织，以减轻空前的水相磷光。