N-[(E)-(4-bromophenyl)methylidene]benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(E)-(4-bromophenyl)methylidene]benzenesulfonamide
• 英文别名: (NE)-N-[(4-bromophenyl)methylidene]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNO₂S
• 分子量: 324.198
• InChiKey: MVBMAIIRXQBOKX-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(E)-(4-bromophenyl)methylidene]benzenesulfonamide 、 苯氧乙酰氯 在 二乙基异丙基胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,4R)-1-phenylsulfonyl-3-phenoxy-4-(4-bromophenyl)azetidin-2-one 、 trans-1-phenylsulfonyl-3-phenoxy-4-(4-bromophenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic, asymmetric synthesis of α-phenoxy-β-aryl-β-lactams

  摘要：

  The reactions of phenoxyacetyl chloride with aryl imines in the presence of catalytic quantities of a silyl cinchona alkaloid and an achiral Lewis acid affords alpha-phenoxy-beta-aryl-beta-lactams. These reactions presumably proceed by way of ketene or acyl ammonium enolate intermediates. These reactions occur in a high enantioselectivity regardless of the nature of the Lewis acid, however, a high diastereoselectivity depended on the use of a hindered lanthanide complex as the Lewis acidic co-catalyst. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.091
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺 、 对溴苯甲醛 在 Ph(p-MeOC₆H₄)2CCl 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以85%的产率得到N-[(E)-(4-bromophenyl)methylidene]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  三芳基甲基氯作为新型、高效、温和的有机催化剂，用于在中性条件下合成 N-磺酰基亚胺

  摘要：

  描述了一种通过磺酰胺与醛以及酮在三芳基甲基氯作为无金属有机催化剂存在下在 40°C 下缩合制备 N-磺酰基亚胺的高效方法。与报道的催化剂相比，这类催化剂的优势在于它们的效率和在中性介质中进行反应的可能性，这使得它们适用于对酸敏感的底物。关键词：三芳基甲基氯、N-磺酰基亚胺、磺酰胺、醛、酮。

  DOI：

  10.1139/v08-039

文献信息

• Cyanuric chloride-catalyzed synthesis of<i>N</i>-sulfonyl imines
  作者：Liqiang Wu、Xiaojuan Yang、Xiao Wang、Fulin Yan

  DOI：10.1080/17415993.2010.521940

  日期：2010.12

  Cyanuric chloride is an inexpensive, efficient, and mild catalyst for the synthesis of N-sulfonyl imines by the reaction of sulfonamides with aryl aldehydes at 110 degrees C under solvent-free conditions. This method affords the N-sulfonyl imines in short reaction times, under solvent-free conditions, and in high yields.
• Green, Catalyst-Free Protocol for the Efficient Synthesis of N-Sulfonyl Aldimines and Ketimines in Ionic Liquid [Bmim]Br
  作者：Abdolkarim Zare、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Alireza Hasaninejad、Abolfath Parhami、Ali Khalafi-Nezhad、Mohammad Hassan Beyzavi

  DOI：10.1080/00397910902731000

  日期：2009.7.29

  Sulfonamides are efficiently condensed with aldehydes as well as ketones in the absence of catalyst in 1-butyl-3-methylimidazolium bromide ([bmim]Br) under microwave irradiation to afford N-sulfonyl aldimines and ketimines in good to excellent yields in short reaction times.
• DERKACH, N. YA.;BARASHENKOV, G. G.;SLYUSARENKO, E. I., ZH. ORGAN. XIMII, 1982, 18, N 1, 70-78
  作者：DERKACH, N. YA.、BARASHENKOV, G. G.、SLYUSARENKO, E. I.

  DOI：——

  日期：——
• NADDAKA, V. I.;AVANESYAN, K. V.;CHERKINSKAYA, M. L.;MINKIN, V. I., ZH. ORGAN. XIMII, 24,(1988) N 6, 1282-1284
  作者：NADDAKA, V. I.、AVANESYAN, K. V.、CHERKINSKAYA, M. L.、MINKIN, V. I.

  DOI：——

  日期：——
• NADDAKA, V. I.;AVANESYAN, K. V.;CHERKINSKAYA, M. L.;MINKIN, V. I., ZH. ORGAN. XIMII, 24,(1988) N 3, 603-607
  作者：NADDAKA, V. I.、AVANESYAN, K. V.、CHERKINSKAYA, M. L.、MINKIN, V. I.

  DOI：——

  日期：——