2-( 苯基-1,3-丁二炔-1-基)苯胺 | 1043252-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-( 苯基-1,3-丁二炔-1-基)苯胺
• 中文别名: 2-(苯基-1,3-丁二炔-1-基)苯胺
• 英文名称: 2-(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)aniline
• 英文别名: 2-(4-phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)aniline；2-(Phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)aniline；2-(4-phenylbuta-1,3-diynyl)aniline
• CAS: 1043252-30-7
• 化学式: C₁₆H₁₁N
• 分子量: 217.27
• InChiKey: KXSKHXMRWKTZPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75 °C
• 沸点：
  394.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-( 苯基-1,3-丁二炔-1-基)苯胺 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 13-(anthracen-9-yl)-6-phenyl-8,13-dihydro-5H-cyclohepta[1,2-b:5,4-b']bisindole
  参考文献：
  名称：

  通过金（稠双-吲哚的合成我）/的布朗斯台德酸催化的反应（1 ħ -吲哚-3-基）（芳基）基甲醇与2-（芳基乙炔）-1 ħ -indoles †

  摘要：

  在Ph 3 PAuOTf /Brønsted酸二元催化剂体系的催化下，从（1 H-吲哚-3-基）（芳基）甲醇和2-（芳基乙炔基）-1 H-吲哚获得环状双吲哚的一般方法有已开发。发现该反应以高效的方式进行，并且得益于易于制备的起始材料，广泛的底物范围和操作简便性。还已经举例说明了该方法的潜力，用于使用2-（苯基乙炔基）-1 H-吲哚和苯基（1 H-吡咯-2-基）甲醇合成吡咯环化的吲哚。此外，使用三元催化剂体系，包括PdCl 2 /布朗斯台德酸/ Ph 3已经实现了PAuOTf催化剂，其直接从2-（苯基丁-1,3-二炔-1-基）苯胺和（1 H-吲哚-3-基）（芳基）甲醇开始合成环状双吲哚。从机械上讲，该反应非常有趣，因为整个过程涉及三个不同催化剂以中继方式催化的三个不同催化循环。

  DOI：

  10.1039/c6ob02595a
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 盐酸羟胺 、 溴 、 正丁胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2-( 苯基-1,3-丁二炔-1-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  芳基乙炔在杂环核中的官能化对映体的合成中的亲电子环化反应

  摘要：

  开发了一种有效的策略，用于合成与苯并噻吩，苯并呋喃和吲哚稠合的不对称取代烯二炔。所提出的方法基于联乙炔的亲电环化和Sonogashira偶联。因此，易得邻位的碘环化-官能化的（buta-1,3-diynyl）芳烃被用作合成2-ethynyl-3-iodoheteroindeness的直接方法。这些底物及其修饰的衍生物很容易通过Sonogashira与乙炔的偶合转化为稠合到杂环上的各种不对称取代的无环烯二炔。所开发的方法对各种官能团的耐受性是在稠合至杂环核心的大环烯二炔系统合成中的巨大优势。以闭环复分解为关键步骤，完成了吲哚稠合的12元大环二烯二炔的合成。

  DOI：

  10.1021/jo501396s

文献信息

• Homo and Heterocoupling of Terminal Alkynes Using Catalytic CuCl2 and DBU
  作者：Rengarajan Balamurugan、Naganaboina Naveen、Seetharaman Manojveer、Masthan Vali Nama

  DOI：10.1071/ch11080

  日期：——

  Homocoupling of terminal alkynes has been efficiently achieved using catalytic amounts of CuCl2 and DBU. This methodology could be extended to couple two different terminal alkynes together by taking one of the alkyne partners, preferably the electron rich alkyne, in five fold excess than the other.

  使用催化量的 CuCl2 和 DBU 可以有效地实现端炔的同偶联。这种方法可以扩展到将两个不同的末端炔烃耦合在一起，方法是将其中一个炔烃伙伴（最好是富电子炔烃）的用量比另一个多五倍。
• Electrophilic Cyclization of Aryldiacetylenes in the Synthesis of Functionalized Enediynes Fused to a Heterocyclic Core
  作者：N. A. Danilkina、A. E. Kulyashova、A. F. Khlebnikov、S. Bräse、I. A. Balova

  DOI：10.1021/jo501396s

  日期：2014.10.3

  variety of asymmetrically substituted acyclic enediynes fused to heterocycles. The tolerance of the developed methodology to a variety of functional groups is a great advantage in the synthesis of macrocyclic enediyne systems fused to a heterocyclic core. Synthesis of indole-fused 12-membered macrocyclic dienediyne was achieved using ring-closing metathesis as a key step.

  开发了一种有效的策略，用于合成与苯并噻吩，苯并呋喃和吲哚稠合的不对称取代烯二炔。所提出的方法基于联乙炔的亲电环化和Sonogashira偶联。因此，易得邻位的碘环化-官能化的（buta-1,3-diynyl）芳烃被用作合成2-ethynyl-3-iodoheteroindeness的直接方法。这些底物及其修饰的衍生物很容易通过Sonogashira与乙炔的偶合转化为稠合到杂环上的各种不对称取代的无环烯二炔。所开发的方法对各种官能团的耐受性是在稠合至杂环核心的大环烯二炔系统合成中的巨大优势。以闭环复分解为关键步骤，完成了吲哚稠合的12元大环二烯二炔的合成。
• Self-Assembly of Catalytically Active Supramolecular Coordination Compounds within Metal–Organic Frameworks
  作者：Rosa Adam、Marta Mon、Rossella Greco、Lucas H. G. Kalinke、Alejandro Vidal-Moya、Antonio Fernandez、Richard E. P. Winpenny、Antonio Doménech-Carbó、Antonio Leyva-Pérez、Donatella Armentano、Emilio Pardo、Jesús Ferrando-Soria

  DOI：10.1021/jacs.9b03914

  日期：2019.7.3

  metal atoms as structural nodes, thus severely limited as metal-based catalysts. Metal-Organic Frameworks (MOFs) show unique features to act as chemical nanoreactors for the in-situ synthesis and stabilization of otherwise not accessible functional species. Here, we present the self-assembly of PdII SCCs within the confined space of a preformed MOF (SCCs@MOF) and its post-assembly metalation to give a

  超分子配位化合物 (SCC) 代表了配位化学方法自组装具有目标特性的离散结构的能力。SCCs通常在溶液中合成，以孤立的完全配位的金属原子作为结构节点，因此作为金属基催化剂受到严重限制。金属有机框架 (MOF) 显示出独特的特性，可用作化学纳米反应器，用于原位合成和稳定原本无法获得的功能物种。在这里，我们展示了 PdII SCC 在预制 MOF (SCCs@MOF) 的密闭空间内的自组装及其组装后金属化，以提供 PdII-AuIII 超分子组装，以晶体学为基础。这些 SCCs@MOF 催化硼酸和/或炔烃的偶联，代表性的多位点金属催化反应，其中传统的 SCC 倾向于分解，并由于 SCC 和 MOF 之间的协同杂交而保持其结构完整性。这些结果为新型 SCC 的合成及其在基于异质金属的超分子催化中的应用开辟了新的途径。
• A One-Pot Approach to Phenanthridine Derivatives through Two-Step Rhodium(I) and Gold(I) Catalysis
  作者：Zizhong Zhu、Kai Chen、Qin Xu、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201500407

  日期：2015.10.12

  An effective one-pot procedure for the synthesis of phenanthridine derivatives containing N- or O-heterocycles has been developed through a two-step rhodium-catalyzed [2+2+2] cycloaddition and gold-catalyzed heterocyclization under mild conditions. The substrate scope has been investigated and a plausible reaction mechanism has been proposed on the basis of control experiments and previous literature

  通过在温和条件下进行两步铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应和金催化的杂环化反应，已经开发出一种有效的一锅法，用于合成含有N或O杂环的菲啶衍生物。在控制实验和以前的文献报道的基础上，对底物的范围进行了研究，并提出了合理的反应机理。
• Direct synthesis of aryl-annulated [<i>c</i>]carbazoles by gold(<scp>i</scp>)-catalysed cascade reaction of azide-diynes and arenes
  作者：Yuiki Kawada、Shunsuke Ohmura、Misaki Kobayashi、Wataru Nojo、Masaki Kondo、Yuka Matsuda、Junpei Matsuoka、Shinsuke Inuki、Shinya Oishi、Chao Wang、Tatsuo Saito、Masanobu Uchiyama、Takanori Suzuki、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1039/c8sc03525c

  日期：——

  gave annulated [c]carbazoles. Using benzene, pyrrole, and indole derivatives as the nucleophiles, benzo[c]-, pyrrolo[2,3-c]-, and indolo[2,3-c]carbazoles were produced, respectively. The reaction proceeded through pyrrole and benzene ring construction accompanied by the formation of two carbon–carbon and one carbon–nitrogen bond and the cleavage of two aromatic C–H bonds. The mechanism of the reaction

  金催化的带有叠氮基的共轭炔与芳烃的环化得到环化的[ c ]咔唑。使用苯、吡咯和吲哚衍生物作为亲核试剂，分别制备苯并[ c ]-、吡咯并[2,3- c ]-和吲哚[2,3- c ]咔唑。该反应通过吡咯和苯环的构建进行，并伴随着两​​个碳-碳键和一个碳-氮键的形成以及两个芳香族C-H键的断裂。通过密度泛函理论计算研究了与吡咯的反应机理。N , N'-二甲基化吲哚并[2,3- c ]咔唑在电解时表现出紫外-可见-近红外和荧光光谱的双重变化。