2-((((苄氧基)羰基)氨基)-2-氰基琥珀酸二乙酯 | 159345-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-((((苄氧基)羰基)氨基)-2-氰基琥珀酸二乙酯
• 英文名称: 2-benzyloxycarbonylamino-2-cyanosuccinic acid diethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-benzyloxycarbonylamino-3-ethoxycarbonyl-3-cyanopropionate；Diethyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-cyanosuccinate；diethyl 2-cyano-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanedioate
• CAS: 159345-13-8
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₆
• 分子量: 348.356
• InChiKey: IOBJZPRYXPGLCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((((苄氧基)羰基)氨基)-2-氰基琥珀酸二乙酯 以60的产率得到2-benzyloxycarbonylamino-2-ethoxycarbonyl succinimide
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-4-spiro-3'-pyrrolidine derivatives,

  摘要：

  该文翻译如下： Tetrahydropyrrolo [1,2-a] pyrazine-4-spiro-3'-pyrrolidine 衍生物的化学式如下：##STR1## 其中 R.sup.1 和 R.sup.2 独立地表示氢、卤素、三氟甲基、具有1至6个碳原子的烷基、具有1至6个碳原子的烷氧基或硝基，而 R.sup.3 表示氢、卤素或具有1至6个碳原子的烷基，以及其制备过程和药学上可接受的盐，以及含有它们的制药组合物。这些化合物及其盐表现出出色的醛固酮还原酶抑制活性，可用于预防和治疗糖尿病并发症。

  公开号：

  US05258382A1
• 作为产物：
  描述：

  乙基N-[(苄氧基)羰基]-3-次氮基丙氨酸酯 以98,6的产率得到2-((((苄氧基)羰基)氨基)-2-氰基琥珀酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-4-spiro-3'-pyrrolidine derivatives,

  摘要：

  该文翻译如下： Tetrahydropyrrolo [1,2-a] pyrazine-4-spiro-3'-pyrrolidine 衍生物的化学式如下：##STR1## 其中 R.sup.1 和 R.sup.2 独立地表示氢、卤素、三氟甲基、具有1至6个碳原子的烷基、具有1至6个碳原子的烷氧基或硝基，而 R.sup.3 表示氢、卤素或具有1至6个碳原子的烷基，以及其制备过程和药学上可接受的盐，以及含有它们的制药组合物。这些化合物及其盐表现出出色的醛固酮还原酶抑制活性，可用于预防和治疗糖尿病并发症。

  公开号：

  US05258382A1

文献信息

• Process for production of 2,5 dioxopyrrolidine 3 carboxylate
  申请人：Tanaka Daisuke

  公开号：US20110190497A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention provides a novel intermediate which enable to prepare tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-spiro-3′-pyrrolidine derivatives such as Ranirestat being promising therapeutic agents for diabetic complications in a short process and in an economically advantageous and safe manner, and a process for preparing the same. That is, the present invention provides a process for preparing a compound of the following formula (I) wherein R 1 is an amino group protected with a protecting group, etc., and R 2 is a lower alkyl group, etc., comprising the following steps (1) and (2): (1) a step of converting a cyano group in a compound of the following formula (II) wherein n and m are each independently 0 or 1; provided when n is 0 and m is 1, then R 2 and R 3 are the same or different protecting groups for a carboxyl group; and when n is 1 and m is 0, then R 2 and R 3 are the same protecting groups for a carboxyl group; and R 1 is as defined above, into a carbamoyl group in the presence of divalent palladium compound(s), primary amide(s) and water; and (2) a step of cyclizing the product obtained in the step (1).

  本发明提供了一种新型的中间体，能够以简短的过程、经济上可行且安全的方式制备四氢吡咯[1,2-a]吡嗪-4-螺-3'-吡咯烷衍生物，例如Ranirestat，这是一种对糖尿病并发症有治疗前景的药物，以及一种制备该中间体的方法。即，本发明提供了一种制备如下公式(I)化合物的方法，其中R1是带有保护基团的氨基，R2是低级烷基等，包括以下步骤(1)和(2)：(1)将如下公式(II)化合物中的腈基转换为氨基甲酰基的步骤，其中n和m各自独立地为0或1；当n为0且m为1时，R2和R3是相同的或不同的羧基保护基团；当n为1且m为0时，R2和R3是羧基的相同保护基团；R1如上所述，该步骤中存在二价钯化合物、一级酰胺和水；(2)将步骤(1)中得到的产物环化的步骤。
• Tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-4-spiro-3'-pyrrolidine derivatives,
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05258382A1

  公开（公告）日：1993-11-02

  Tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-4-spiro-3'-pyrrolidine derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are independently hydrogen, halogen, trifluoromethyl, alkyl having 1 to 6 carbon atoms, alkoxy having 1 to 6 carbon atoms, or nitro, and R.sup.3 is hydrogen, halogen or alkyl having 1 to 6 carbon atoms, and pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for preparation thereof, and pharmaceutical composition containing the same. Said compounds and their salts show excellent aldose reductase inhibitory activity and are useful for the prevention and treatment of diabetic complications.

  Tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-4-spiro-3'-pyrrolidine衍生物的化学式为：##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2独立地为氢、卤素、三氟甲基、具有1至6个碳原子的烷基、具有1至6个碳原子的烷氧基或硝基，R.sup.3为氢、卤素或具有1至6个碳原子的烷基，以及其药学上可接受的盐，制备方法和含有这些化合物的药物组合物。这些化合物及其盐显示出优秀的醛糖还原酶抑制活性，可用于预防和治疗糖尿病并发症。
• Tetrahydropyrrolo 1,2-a pyrazine-4-spiro-3'-pyrrolidine derivatives, processes for the preparation thereof and pharaceutical compositions containing the same
  申请人：DAINIPPON PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0520320A2

  公开（公告）日：1992-12-30

  Tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-4-spiro-3'-pyrrolidine derivatives of the formula: wherein R¹ and R² are independently hydrogen, halogen, trifluoromethyl, alkyl having 1 to 6 carbon atoms, alkoxy having 1 to 6 carbon atoms, or nitro, and R³ is hydrogen, halogen or alkyl having 1 to 6 carbon atoms, and pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for preparation thereof, and pharmaceutical composition containing the same. Said compounds and their salts show excellent aldose reductase inhibitory activity and are useful for the prevention and treatment of diabetic complications.

  式中的四氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-4-螺-3'-吡咯烷衍生物： 其中R¹和R²独立地为氢、卤素、三氟甲基、具有1至6个碳原子的烷基、具有1至6个碳原子的烷氧基或硝基，R³为氢、卤素或具有1至6个碳原子的烷基，及其药学上可接受的盐、其制备工艺和含有这些物质的药物组合物。上述化合物及其盐类显示出优异的醛糖还原酶抑制活性，可用于预防和治疗糖尿病并发症。
• J. Med. Chem. 1998, 41, 4118-4129
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-4-spiro-3'-pyrrolidine derivatives, processes for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing the same
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0520320B1

  公开（公告）日：1997-09-10