2-((1S,2R)-2-羟基-1,2-二苯基乙基氨基)乙酸乙酯 | 100678-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-((1S,2R)-2-羟基-1,2-二苯基乙基氨基)乙酸乙酯
• 英文名称: 2-((1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethylamino)acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (1'S,2'R)-N-(1',2'-diphenyl-2'-hydroxyethyl)glycinate；(1'S,2'R)-ethyl N-(1',2-diphenyl-2'-hydroxyethyl)glycinate；(1R,2S)-2-ethoxycarbonylmethylamino-1,2-diphenylethanol；(1S,2R)-ethyl N-(1,2-diphenyl-2-hydroxyethyl)glycinate；(1R,2S)-2-ethoxycarbonylmethyl-amino-1,2-diphenylethanol；ethyl 2-((1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethylamino)acetate；ethyl 2-[[(1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]amino]acetate
• CAS: 100678-82-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• mdl: MFCD09751395
• 分子量: 299.37
• InChiKey: LEAUHTMORLZYBA-ZWKOTPCHSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128°C
• 沸点：
  436°C
• 密度：
  1.150

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.277
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

用途

N-[(1S,2R)-2-羟基-1,2-二苯乙基]-丙氨酸乙酯 是一种反应物，用于制备BCL-2结构域的α-螺旋以及胶原蛋白交联剂，如(5S,5-差向)-二羟基赖氮酮诺勒（D452900）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1S,2R)-2-羟基-1,2-二苯基乙基氨基)乙酸乙酯 在 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S)-N-苄氧羰基-2,3-二苯基吗啉-6-酮
  参考文献：
  名称：

  光学纯 4-Boc-5,6-Diphenylmorpholin-2-one 和 4-Cbz-5,6-Diphenylmorpholin-2-one 的改进合成

  摘要：

  通过 (+)- 或 (-)-2-amino-1 反应方便合成光学纯 4-Boc-5,6-diphenylmorpholin-2-one 和 4-Cbz-5,6-diphenylmorpholin-2-one , 2-二苯基乙醇与溴乙酸乙酯, 然后是 N-保护, 和 p-TsOH 介导的闭环。标题化合物可用作合成子，用于 N-保护的 α-氨基酸的不对称合成。这些内酯对于储存和处理非常稳定。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863740
• 作为产物：
  描述：

  ALPHA-安息香肟 在 盐酸 、 L-谷氨酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-((1S,2R)-2-羟基-1,2-二苯基乙基氨基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  手性吗啡啉类化合物的制备方法和手性氨基 酸类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种手性吗啡啉类化合物，其结构通式I如下：。本发明还包括该手性吗啡啉类化合物的制备方法，其以安息香为起始原料，经过还原氨化，化学拆分对映体及酸催化的酯缩合反应制得。本发明进一步提供以上述手性吗啡啉类化合物原料所制得的氨基酸类化合物及其制备方法和用途。

  公开号：

  CN104945345B

文献信息

• Novel Chiral Stationary Phases for the Resolution of the Enantiomers of Amino Acids by Ligand Exchange Chromatography
  作者：Yoichi Yuki、Kazuhiko Saigo、Kouzou Tachibana、Masaki Hasegawa

  DOI：10.1246/cl.1986.1347

  日期：1986.8.5

  Novel chemically bonded chiral stationary phases (CSP’s) derived from (1R,2S)-2-carboxymethylamino-1,2-diphenylethanol and from (1S,2S)-2-carboxymethylamino-1,2-diphenylethanol were prepared. The ligand exchange chromatography on these CSP’s was found to be effective for the direct resolution of the enantiomers of amino acids.

  制备了衍生自 (1R,2S)-2-carboxymethylamino-1,2-diphenylethanol 和 (1S,2S)-2-carboxymethylamino-1,2-diphenylethanol 的新型化学键合手性固定相 (CSP)。发现这些 CSP 上的配体交换色谱对于直接拆分氨基酸的对映异构体是有效的。
• Monosubstituted alkenyl amino acids for peptide “stapling”
  作者：David J. Yeo、Stuart L. Warriner、Andrew J. Wilson

  DOI：10.1039/c3cc45231j

  日期：——

  Alkenylglycine amino acids were assessed as potential candidates for hydrocarbon stapling and shown to be effective in stapling of the BID BH3 peptide.

  烯丙基甘氨酸氨基酸被评估为潜在的烃类缝合候选物，并且在缝合BID BH3肽方面显示出有效性。
• Optically active carboalkylated amino alcohols and their utilization in
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04966985A1

  公开（公告）日：1990-10-30

  A carboalkylated amino alcohol having each of the below shown formulae is novel and optically active. A separating agent comprising the alcohol and a support is effectively useful to separate a variety of racemates for example with chromatography. The alcohol may be chemically or physically combined with the support. ##STR1## [wherein Ph represents a phenyl group, R represents a hydrogen atom, an alkyl group having the carbon number of 1 to 10, or an aryl group having the carbon number of 6 to 10, X represents an --0-- group or a --S-- group, and Z represents a hydrogen atom, an alkyl group having the carbon number of 1 to 10 or a metal element].

  一种具有以下示出的化学式的碳烷基化氨基醇是新颖的且具有光学活性。包括该醇和一种载体的分离剂可有效地用于分离各种外消旋体，例如通过色谱法。该醇可以与载体在化学或物理上结合。[其中Ph代表苯基，R代表氢原子，碳数为1至10的烷基基团，或碳数为6至10的芳基基团，X代表--O--基团或--S--基团，Z代表氢原子，碳数为1至10的烷基基团或金属元素]。
• Utilisation of optically active carboalkylated amino alcohols in optical resolution
  申请人：DAICEL CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0231515A1

  公开（公告）日：1987-08-12

  A carboalkylated amino alcohol having each of the below shown formulae is novel and optically active. A separating agent comprising the alcohol and a support is effectively useful to separate a variety of racemates for example with chromatography. The alcohol may be chemically or physically combined with the support. [wherein Ph represents a phenyl group, R represents a hydrogen atom, an alkyl group having the carbon number of 1 to 10, or an aryl group having the carbon number of 6to 10, X represents an-0- group or a-S- group, and Z represents a hydrogen atom, an alkyl group having the carbon number of 1 to 10 or a metal element]

  具有以下各式的羧烷基化氨基醇是一种新颖且具有光学活性的物质。 由该醇和载体组成的分离剂可有效用于分离各种外消旋体，例如色谱法。 该醇可与载体化学或物理结合。 [其中 Ph 代表苯基，R 代表氢原子、碳原子数为 1 至 10 的烷基或碳原子数为 6 至 10 的芳基，X 代表 0-基团或 S-基团，Z 代表氢原子、碳原子数为 1 至 10 的烷基或金属元素] [其中 Ph 代表苯基，R 代表氢原子、碳原子数为 1 至 10 的烷基或碳原子数为 6 至 10 的芳基，X 代表 0-基团或 S-基团，Z 代表氢原子、碳原子数为 1 至 10 的烷基或金属元素]。
• Practical asymmetric syntheses of .alpha.-amino acids through carbon-carbon bond constructions on electrophilic glycine templates
  作者：Robert M. Williams、Peter J. Sinclair、Dongguan. Zhai、Daimo. Chen

  DOI：10.1021/ja00213a031

  日期：1988.3