2-((2-氯乙酰基)氨基)-4-甲基苯酚 | 134997-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-((2-氯乙酰基)氨基)-4-甲基苯酚
• 英文名称: 2-<(2-chloroacetyl)amino>-4-methylphenol
• 英文别名: chloro-acetic acid-(2-hydroxy-5-methyl-anilide)；Chlor-essigsaeure-(2-hydroxy-5-methyl-anilid)；2-chloro-N-(2-hydroxy-5-methylphenyl)acetamide
• CAS: 134997-67-4
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD00297034
• 分子量: 199.637
• InChiKey: IUXDQDWFSMRZRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-氯乙酰基)氨基)-4-甲基苯酚 在 氢氧化钾 作用下， 生成 6-甲基-2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Pusceddu; Sauna, Gazzetta Chimica Italiana, 1931, vol. 61, p. 158,165

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 邻氨基对甲苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到2-((2-氯乙酰基)氨基)-4-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  抗氧化剂邻氨基苯酚衍生物的合成及其局部抗炎和抗过敏活性。

  摘要：

  为了开发具有抗过敏和抗炎活性的新型局部用化合物，合成了一系列带有H1-抗组胺结构的邻氨基苯酚衍生物，并研究了它们对大鼠脑匀浆脂质过氧化，抗炎作用花生四烯酸和12-O-十四烷酰佛波醇-13-乙酸盐诱导的小鼠耳水肿及对大鼠48小时同源被动皮肤过敏反应的抗过敏作用。此外，检查了这些化合物对小鼠迟发型超敏反应的影响。在所有这些测定中，发现了几种N-单取代的氨基-4-甲基苯酚发挥有效的抑制活性。在这些化合物中，选择4m作为AD0261进行进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm00039a010

文献信息

• A novel series of substituted 1,2,3‐triazoles as cancer stem cell inhibitors: Synthesis and biological evaluation
  作者：Komal N. Padhariya、Maithili Athavale、Sangeeta Srivastava、Prashant S. Kharkar

  DOI：10.1002/ddr.21723

  日期：2021.2

  chemical entities (NCEs) belonging to four novel chemical series (A: 4′‐allyl‐2′‐methoxyphenoxymethyl‐1,2,3‐triazoles; B: 4′‐acetamidophenoxymethyl‐1,2,3‐triazoles; C: naphthalene‐1′‐yloxymethyl‐1,2,3‐triazoles, and D: naphthalene‐2′‐yloxymethyl‐1,2,3‐triazoles) were synthesized via Copper (I)‐catalyzed alkyne‐azide cycloaddition reaction and evaluated for in vitro anticancer activity. A total of 30

  癌症事件导致全球死亡人数惊人地增加，特别是由于多药耐药性和靶点突变导致疗效降低，这迫使我们寻找新的抗癌药物。癌症干细胞 (CSC) 主要导致化学抗性和肿瘤复发，似乎是罪魁祸首。在本研究中，新化学实体 (NCE) 属于四个新化学系列（A：4'-烯丙基-2'-甲氧基苯氧基甲基-1,2,3-三唑；B：4'-乙酰氨基苯氧基甲基-1,2,3 -三唑；C：萘-1'-基氧基甲基-1,2,3-三唑和D：萘-2'-基氧基甲基-1,2,3-三唑）是通过铜（I）催化的炔烃叠氮化物合成的环加成反应并评估体外抗癌活性。在针对乳腺癌 (MDA-MB-231)、前列腺 (PC-3)、神经胶质瘤 (U87 MG) 等癌细胞系的细胞活力测定中，以 10 μM 浓度筛选了总共 30 个 NCE ( 39–68 )，以及宫颈 (SiHa) 和肺 (A549)。在测试浓度下， C 系列 ( 56-60 ) 和 D ( 61-68
• Substituted chloroacetamides as potential cancer stem cell inhibitors: Synthesis and biological evaluation
  作者：Komal N. Padhariya、Maithili Athavale、Sangeeta Srivastava、Prashant S. Kharkar

  DOI：10.1002/ddr.21628

  日期：2020.5

  for treating cancer are desperately needed. Cancer stem cells (CSCs), main culprits behind chemoresistance and tumor relapse, are one of the few logical choices. Herein, we report the synthesis and biological evaluation of small molecules with chloroacetamide war‐head. These molecules were screened for viability against various breast, prostate, and oral cancer cell lines using MTT and soft‐agar assays

  癌症致死，不论其地理和文化渊源如何。迫切需要治疗癌症的新方法。癌症干细胞（CSC）是化学抗药性和肿瘤复发的主要元凶，是少数逻辑选择之一。进来，我们报道了带有氯乙酰胺弹头的小分子的合成和生物学评估。使用MTT和软琼脂试验筛选了这些分子对各种乳腺癌，前列腺癌和口腔癌细胞系的生存力。此外，为了发现潜在的抗CSC药物，在球形成试验中筛选了有前途的命中物。我们的乐观态度在体外产生了四项抑制癌细胞具有茎样特征的自我更新的命中。最后，评估了命中对人外周血单个核细胞和小鼠胚胎成纤维细胞系的体外毒性。
• METHODS FOR TREATING HEPATITIS C
  申请人：Karp Gary M.

  公开号：US20100292187A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention provides compounds, pharmaceutical compositions, and methods of using such compounds or compositions for treating infection by a virus, or for affecting viral IRES activity.

  本发明提供了化合物、药物组合物以及使用这些化合物或组合物治疗病毒感染或影响病毒IRES活性的方法。
• Renin inhibitory peptides
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：EP0411751A1

  公开（公告）日：1991-02-06

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein either Z₁ is absent and Z₂, Z₃, Z₄ and Z₅ and the carbon atoms to which Z₂ and Z₅ are attached, form a 6-membered non-aromatic heterocyclic ring; or Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅ and the carbon atoms to which Z₁ and Z₅ are attached, form a 7-membered non-aromatic heterocyclic ring; E is absent or is (CH₂)n or CH(CH₂)n-1 wherein n is 1 to 4; A is -COHN-, -NHCO-, -COO-, -S(O)r- wherein r is 0, 1 or 2, or -CH₂-; p is 0, 1 or 2; s is 0, 1, 2, 3 or 4; q is 0 or 1; Rz is hydrogen, C₁₋₆ alkyl or, when A is -CH₂-, hydroxy; Ra and Rb are independently selected from hydrogen or a substituent; R₁ is CH₂R₉ wherein R₉ is optionally substituted aryl or heteroaryl; R₂ is CHR₁₀R₁₁ wherein R₁₀ is hydrogen or methyl and R₁₁ is C₁₋₆ alkyl, C₃₋₈ cycloalkyl, optionally substituted aryl or heteroaryl, or R₁₁ is amino, C₂₋₇ alkanoylamino, 2-oxopyrrolidinyl, 2-oxopiperidinyl or C₁₋₆ alkoxycarbonylamino; R₃ is CH₂R₁₂ wherein R₁₂ is C₁₋₆ alkyl, C₃₋₈ cycloalkyl or phenyl; R₄ is C₁₋₆ alkyl, C₃₋₈ cycloalkyl, a saturated or unsaturated heterocyclic ring linked through carbon, hydroxy, C₁₋₆ alkoxy, C₁₋₇ alkanoyloxy, amino, C₁₋₇ alkanoylamino, amino substituted by one or two C₁₋₆ alkyl groups, C₁₋₆ alkylsulphonyl, carboxy, C₁₋₆ alkoxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, aminocarbonyl or CH(NHR₁₃)CO₂R₁₄ wherein R₁₃ is hydrogen or C₁₋₆ alkanoyl and R₁₄ is hydrogen or C₁₋₆ alkyl; or (when s is 2 to 4) R₄ is a saturated or unsaturated heterocyclic ring linked through nitrogen; and the dashed line represents an optional bond (when E is present); which are renin inhibitors.

  式 (I) 的化合物或其药学上可接受的盐： 其中 要么不含 Z₁，且 Z₂、Z₃、Z₄ 和 Z₅ 与 Z₂ 和 Z₅ 所连接的碳原子形成 6 元非芳香杂环；或 Z₁、Z₂、Z₃、Z₄、Z₅ 与 Z₁ 和 Z₅ 所连接的碳原子形成一个 7 元非芳杂环； E 不存在或为 (CH₂)n 或 CH(CH₂)n-1，其中 n 为 1 至 4； A 是-COHN-、-NHCO-、-COO-、-S(O)r-（其中 r 是 0、1 或 2）或-CH₂-； p 是 0、1 或 2； s 是 0、1、2、3 或 4； q 是 0 或 1； Rz 是氢、C₁₋₆烷基或（当 A 是-CH₂-时）羟基； Ra 和 Rb 分别独立地选自氢或取代基； R₁ 是 CH₂R₉，其中 R₉ 是任选取代的芳基或杂芳基； R₂ 是 CHR₁₀R₁₁ 其中 R₁₀ 是氢或甲基，R₁₁ 是 C₁₋₆ 烷基、C₃₋₈ 环烷基、R₁₁是氨基、C₂₋₇烷酰氨基、2-氧代吡咯烷基、2-氧代哌啶基或 C₁₋₆烷氧羰基氨基； R₃ 是 CH₂R₁₂，其中 R₁₂ 是 C₁₋₆ 烷基、C₃₋₈ 环烷基或苯基； R₄ 是 C₁₋₆烷基、C₃₋₈环烷基、通过碳连接的饱和或不饱和杂环、羟基、C₁₋₆烷氧基、C₁₋₇ 烷酰氧基、氨基、C₁₋₇ 烷酰氨基、被一个或两个 C₁₋₆烷基取代的氨基、C₁₋₆ 烷基磺酰基、羧基、C₁₋₆ 烷氧基羰基、苄氧羰基、氨基羰基或 CH(NHR₁₃)CO₂R₁₄ 其中 R₁₃ 是氢或 C₁₋₆ 烷酰基，R₁₄ 是氢或 C₁₋₆ 烷基；或（当 s 为 2 至 4 时）R₄ 是通过氮连接的饱和或不饱和杂环；以及 虚线代表任选键（当 E 存在时）； 是肾素抑制剂。
• US7973069B2
  申请人：——

  公开号：US7973069B2

  公开（公告）日：2011-07-05