2-((3-氟苯基)亚氨基)乙酸乙酯 | 1097223-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-((3-氟苯基)亚氨基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-((3-fluorophenyl)imino)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(3-fluorophenyl)iminoacetate
• CAS: 1097223-17-0
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO₂
• 分子量: 195.193
• InChiKey: YEWORXGNMRRBQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-氟苯基)亚氨基)乙酸乙酯 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.076g的产率得到ethyl 1,3-bis(3-fluorophenyl)-4-((3-fluorophenyl)amino)-5-oxoimidazolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯胺和乙醛氧基化物通过Aza Diels-Alder的Alder反应和KF诱导的环化反应合成二氢菲啶和氧代咪唑烷

  摘要：

  已经证明，通过反电子需求的氮杂Diels-Alder环加成反应和N-芳基化反应，可以实现芳烃，苯胺和乙醛酸乙酯的无过渡金属多组分偶联。该方案允许在室温下从容易获得的起始原料以中等至高产率快速获得N-芳基二氢菲啶衍生物。此外，前所未有的氟化物诱导的（芳基）乙酸乙酯的环化反应在温和条件下以高收率导致形成高度官能化的氧代咪唑烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02186
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 3-氟苯胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-((3-氟苯基)亚氨基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  苯胺和乙醛氧基化物通过Aza Diels-Alder的Alder反应和KF诱导的环化反应合成二氢菲啶和氧代咪唑烷

  摘要：

  已经证明，通过反电子需求的氮杂Diels-Alder环加成反应和N-芳基化反应，可以实现芳烃，苯胺和乙醛酸乙酯的无过渡金属多组分偶联。该方案允许在室温下从容易获得的起始原料以中等至高产率快速获得N-芳基二氢菲啶衍生物。此外，前所未有的氟化物诱导的（芳基）乙酸乙酯的环化反应在温和条件下以高收率导致形成高度官能化的氧代咪唑烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02186

文献信息

• Polarity-Reversed Addition of Enol Ethers to Imines under Visible Light: Redox-Neutral Access to Azide-Containing Amino Acids
  作者：Sen Yang、Shuangyu Zhu、Dengfu Lu、Yuefa Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03238

  日期：2019.10.18

  established for the construction of γ-azido amino acids under visible light. This transformation features mild and redox-neutral conditions, affording a series of amino esters with excellent chemoselectivity. Preliminary mechanistic studies revealed that the addition of an oxyalkyl radical to imine is likely the rate-determining step. The obtained azido-containing amino esters could be successfully converted

  建立了基于乙醛酸酯基的亚胺，烯醇醚和TMSN 3的三组分和极性相反的加成级联反应，用于在可见光下构建γ-叠氮基氨基酸。这种转化具有温和的氧化还原中性条件，提供了一系列具有优异化学选择性的氨基酯。初步的机理研究表明，向亚胺中添加一个氧烷基可能是决定速率的步骤。所获得的含叠氮基的氨基酯可以成功地转化为各种有价值的结构单元。
• Phosphine-catalyzed annulation of ethyl (arylimino)acetates: synthesis of highly functionalized oxoimidazolidines
  作者：Guang-Ning Ma、Fei-Jun Wang、Jun Gao、Min Shi

  DOI：10.1039/b811167g

  日期：——

  This paper describes an unexpected and novel nucleophilic phosphine-catalyzed annulation of ethyl (arylimino)acetates to give polysubstituted oxoimidazolidine derivatives in moderate to good yields from simple and easily available starting materials under mild conditions. In this reaction, the addition of methyl vinyl ketone (MVK) is essential to induce the formation of oxoimidazolidines.

  本文描述了一种意想不到且新颖的核亲电磷 catalyst催化的即 ethyl (arylimino)acetates环化反应，能够在温和条件下，从简单且易获得的起始材料中以中等到良好的产率合成多取代的氧杂咪唑啉衍生物。在此反应中，甲基乙烯基酮（MVK）的添加是诱导氧杂咪唑啉形成的关键。