(E)-3-chloro-6-(2-(3-nitrobenzylidene)hydrazinyl)pyridazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-chloro-6-(2-(3-nitrobenzylidene)hydrazinyl)pyridazine
• 英文别名: Benzaldehyde, 3-nitro-, (6-chloropyridazin-3-yl)hydrazone；6-chloro-N-[(E)-(3-nitrophenyl)methylideneamino]pyridazin-3-amine
• 化学式: C₁₁H₈ClN₅O₂
• 分子量: 277.67
• InChiKey: ATYRSERUSOMCNR-NTUHNPAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-chloro-6-(2-(3-nitrobenzylidene)hydrazinyl)pyridazine 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72 %的产率得到6-chloro-3-(3-nitrophenyl)-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  具有抗癌活性的新型1,2,4-三唑并[4,3-b]哒嗪衍生物的设计与合成

  摘要：

  设计并合成了新型 1,2,4-三唑并 [4,3- b ] 哒嗪衍生物（7a-d、8a-m和9a-i），收率良好至中等。合成的化合物通过光谱研究（NMR 和 IR）表征，并且还解释了每个合成系列的氟耦合13 C NMR 数据。评估了化合物对 K562、MV4-11、G361 和 HCC827 人癌细胞系的体外抗增殖活性。几乎所有合成的化合物在低于 25 µM 时都对 MV4-11 具有活性，尤其是8l，它显示出 IC 50为 1.5 µM 的活性。此外，化合物8l显示出针对所有四种癌细胞系的抗癌活性，IC 50值范围为 1.5 至 21.6 µM。一般来说，大多数化合物对 K562、G361 和 HCC827 细胞没有显示出任何显着的抗增殖活性。用8l初步研究了它们对 MV4-11 细胞增殖和生存力的影响，结果表明细胞经历了细胞死亡，并伴有细胞凋亡的生化迹象。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135938
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-6-肼基哒嗪 、 间硝基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-3-chloro-6-(2-(3-nitrobenzylidene)hydrazinyl)pyridazine
  参考文献：
  名称：

  具有抗癌活性的新型1,2,4-三唑并[4,3-b]哒嗪衍生物的设计与合成

  摘要：

  设计并合成了新型 1,2,4-三唑并 [4,3- b ] 哒嗪衍生物（7a-d、8a-m和9a-i），收率良好至中等。合成的化合物通过光谱研究（NMR 和 IR）表征，并且还解释了每个合成系列的氟耦合13 C NMR 数据。评估了化合物对 K562、MV4-11、G361 和 HCC827 人癌细胞系的体外抗增殖活性。几乎所有合成的化合物在低于 25 µM 时都对 MV4-11 具有活性，尤其是8l，它显示出 IC 50为 1.5 µM 的活性。此外，化合物8l显示出针对所有四种癌细胞系的抗癌活性，IC 50值范围为 1.5 至 21.6 µM。一般来说，大多数化合物对 K562、G361 和 HCC827 细胞没有显示出任何显着的抗增殖活性。用8l初步研究了它们对 MV4-11 细胞增殖和生存力的影响，结果表明细胞经历了细胞死亡，并伴有细胞凋亡的生化迹象。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135938

文献信息

• SZILAGYI, G.;KASZTREINER, E.;MATYUS, P.;CZAKO, K., SYNTH. COMMUN., 1981, 11, N 10, 835-847
  作者：SZILAGYI, G.、KASZTREINER, E.、MATYUS, P.、CZAKO, K.

  DOI：——

  日期：——
• US4329457A
  申请人：——

  公开号：US4329457A

  公开（公告）日：1982-05-11