2-((5-氯苯并[d]噻唑-2-基)硫代)乙酸乙酯 | 308088-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-((5-氯苯并[d]噻唑-2-基)硫代)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(5-chlorobenzothiazol-2-yl-thio) acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[(5-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)sulfanyl]acetate
• CAS: 308088-05-3
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₂S₂
• 分子量: 287.791
• InChiKey: PHGHIJNYHXSJMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.1±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((5-氯苯并[d]噻唑-2-基)硫代)乙酸乙酯 在 hydroxide 作用下， 生成 2-[(5-氯-1,3-苯并噻唑-2-基)硫烷基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  Smsek, Rahime; Kelicen; Safak, Pharmazie, 1999, vol. 54, # 3, p. 229 - 231

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸乙酯 、 2-巯基-5-氯苯并噻唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2-((5-氯苯并[d]噻唑-2-基)硫代)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  合成新的苯并噻唑酰基hydr作为抗癌剂。

  摘要：

  在过去的五十年中，大量的BT（苯并噻唑）衍生物形成了药物化学中作为抗癌剂的合格结构之一。大多数研究表明，BT支架上特定位置的各种取代均可调节抗肿瘤特性。BTs的潜力鼓励我们合成许多新的2-（（5-取代的苯并噻唑-2-基）硫代）-N'-（2-（4-（取代的苯基）亚乙基）乙酰肼衍生物，并研究其可能的抗癌活性。通过适当的仲胺与4-氟苯甲醛在DMF中反应制得4-取代的苯甲醛衍生物（1a⁻1e），将等摩尔的5-取代的苯并噻唑-2-硫醇，氯乙酸乙酯和K 2 CO 3等摩尔定量在丙酮中回流，得到2-（ （5-取代的苯并噻唑-2-基）硫代）乙酸酯衍生物（2a，2b），使其与过量的水合肼反应，得到2-（（5-取代苯并噻唑-2-基）硫代）乙酰肼（3a，3b）。在最后一步中，通过1a⁻1e和3a⁻3b在EtOH中的反应合成了2-（（5-取代的苯并噻唑-2-基）硫代）-N'-（4-取代的亚苄基）乙酰肼衍生物（4a⁻4j）。

  DOI：

  10.3390/molecules23051054

文献信息

• Smsek, Rahime; Kelicen; Safak, Pharmazie, 1999, vol. 54, # 3, p. 229 - 231
  作者：Smsek, Rahime、Kelicen、Safak、Akguen、Demirdamar

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of New Benzothiazole Acylhydrazones as Anticancer Agents
  作者：Derya Osmaniye、Serkan Levent、Abdullah Karaduman、Sinem Ilgın、Yusuf Özkay、Zafer Kaplancıklı

  DOI：10.3390/molecules23051054

  日期：——

  (Benzothiazole) derivatives formed one of the eligible structures in medicinal chemistry as anticancer agents. Most of the studies reveal that various substitutions at specific positions on BT scaffold modulate the antitumor property. The potential of BTs encouraged us to synthesize a number of new 2-((5-substitutedbenzothiazol-2-yl)thio)-N’-(2-(4-(substitutedphenyl)ethylidene)acetohydrazide derivatives and investigate

  在过去的五十年中，大量的BT（苯并噻唑）衍生物形成了药物化学中作为抗癌剂的合格结构之一。大多数研究表明，BT支架上特定位置的各种取代均可调节抗肿瘤特性。BTs的潜力鼓励我们合成许多新的2-（（5-取代的苯并噻唑-2-基）硫代）-N'-（2-（4-（取代的苯基）亚乙基）乙酰肼衍生物，并研究其可能的抗癌活性。通过适当的仲胺与4-氟苯甲醛在DMF中反应制得4-取代的苯甲醛衍生物（1a⁻1e），将等摩尔的5-取代的苯并噻唑-2-硫醇，氯乙酸乙酯和K 2 CO 3等摩尔定量在丙酮中回流，得到2-（ （5-取代的苯并噻唑-2-基）硫代）乙酸酯衍生物（2a，2b），使其与过量的水合肼反应，得到2-（（5-取代苯并噻唑-2-基）硫代）乙酰肼（3a，3b）。在最后一步中，通过1a⁻1e和3a⁻3b在EtOH中的反应合成了2-（（5-取代的苯并噻唑-2-基）硫代）-N'-（4-取代的亚苄基）乙酰肼衍生物（4a⁻4j）。