2-((5-氯苯并[d]噻唑-2-基)硫代)乙酸乙酯 | 308088-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-((5-氯苯并[d]噻唑-2-基)硫代)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(5-chlorobenzothiazol-2-yl-thio) acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[(5-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)sulfanyl]acetate
• CAS: 308088-05-3
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₂S₂
• 分子量: 287.791
• InChiKey: PHGHIJNYHXSJMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.1±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((5-氯苯并[d]噻唑-2-基)硫代)乙酸乙酯 在 hydroxide 作用下， 生成 2-[(5-氯-1,3-苯并噻唑-2-基)硫烷基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  Smsek, Rahime; Kelicen; Safak, Pharmazie, 1999, vol. 54, # 3, p. 229 - 231

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸乙酯 、 2-巯基-5-氯苯并噻唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2-((5-氯苯并[d]噻唑-2-基)硫代)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  合成新的苯并噻唑酰基hydr作为抗癌剂。

  摘要：

  在过去的五十年中，大量的BT（苯并噻唑）衍生物形成了药物化学中作为抗癌剂的合格结构之一。大多数研究表明，BT支架上特定位置的各种取代均可调节抗肿瘤特性。BTs的潜力鼓励我们合成许多新的2-（（5-取代的苯并噻唑-2-基）硫代）-N'-（2-（4-（取代的苯基）亚乙基）乙酰肼衍生物，并研究其可能的抗癌活性。通过适当的仲胺与4-氟苯甲醛在DMF中反应制得4-取代的苯甲醛衍生物（1a⁻1e），将等摩尔的5-取代的苯并噻唑-2-硫醇，氯乙酸乙酯和K 2 CO 3等摩尔定量在丙酮中回流，得到2-（ （5-取代的苯并噻唑-2-基）硫代）乙酸酯衍生物（2a，2b），使其与过量的水合肼反应，得到2-（（5-取代苯并噻唑-2-基）硫代）乙酰肼（3a，3b）。在最后一步中，通过1a⁻1e和3a⁻3b在EtOH中的反应合成了2-（（5-取代的苯并噻唑-2-基）硫代）-N'-（4-取代的亚苄基）乙酰肼衍生物（4a⁻4j）。

  DOI：

  10.3390/molecules23051054