2-(1,2,2-三甲基亚丙基)丙二腈 | 13017-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(1,2,2-三甲基亚丙基)丙二腈
• 英文名称: 1,1=dicyano-2,3,3-trimethyl-1-butene
• 英文别名: 1,2,2-trimethylpropylidenemalononitrile；2-(1-tert-Butylethyliden)malondinitril；3,3-dimethylbutan-2-ylidenemalononitrile；β,γ,γ-Trimethylpropylidenmalononitril；2-(3,3-dimethylbutan-2-ylidene)malononitrile；2-cyano-3,4,4-trimethyl-2-pentenenitrile；3-tert.-Butyl-2-cyan-crotonsaeurenitril；2-(1,2,2-Trimethylpropylidene)malononitrile；2-(3,3-dimethylbutan-2-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 13017-53-3
• 化学式: C₉H₁₂N₂
• 分子量: 148.208
• InChiKey: VFZNJHFLKDAKQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137-138 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.9374 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,2,2-三甲基亚丙基)丙二腈 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-(3,3-二甲基丁烷-2-基)丙二腈
  参考文献：
  名称：

  A Convenient and Selective One-Pot Method for the Synthesis of Monosubstituted Secondary Alkyl Malononitriles

  摘要：

  我们发现，α,α-二氰基烯烃可以在0°C下，以95%乙醇中的NaBH4高效且选择性地还原为α,α-二氰基烷烃（丙二腈）。此外，我们还确定，使用吸附氧化铝作为催化剂，将丙二腈与酮缩合后，可以直接在同一反应器中，在0°C下使用95%乙醇中的NaBH4进行还原，从而以良好至极佳的产率（42-94%）得到单取代的次烷基丙二腈。这一方法提供了一种方便的替代方案，无需直接烷基化丙二腈或还原α,α-二氰基烯烃中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837290
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 、 丙二腈 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-(1,2,2-三甲基亚丙基)丙二腈
  参考文献：
  名称：

  用氨硼烷对极性烯烃进行无金属的区域选择性选择性加氢。

  摘要：

  用氨硼烷在温和条件下不使用催化剂就可实现在双键一侧带有强吸电子基团的极化烯烃的转移加氢。机理研究证明，在质子转移之前，先用独特的硼氢化中间体和氢化物逐步进行氢的直接转移。

  DOI：

  10.1039/c0cc03163a

文献信息

• Visible-Light-Mediated Intermolecular Radical Conjugate Addition for the Construction of Vicinal Quaternary Carbon Centers
  作者：Lei Li、Lili Fang、Weiping Wu、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01724

  日期：2020.7.17

  The visible light-driven organophotoredox catalysis is reported for the construction of vicinal quaternary carbon centers. Intermolecular conjugate addition of alkyl radicals, derived from 2,2-disubstituted dihydroquinazolinones, to Michael acceptors under blue light irradiation and rhodamine B catalysis allows the facile assembly of diverse, vicinal secondary/quaternary, tertiary/quaternary, and

  据报道，可见光驱动的有机光氧化还原催化用于邻位季碳中心的构建。在蓝光和若丹明B催化下，将2,2-二取代的二氢喹唑啉酮衍生的烷基分子间共轭加成到Michael受体上，从而可容易地在位置处组装不同的，相邻的仲/季，叔/季和季/季碳中心室内温度。我们的方法提供了一种合成上通用的方案，因为2，2-二取代的二氢喹唑啉酮和Michael受体都可以从容易获得的酮中方便地制备。
• Synthesis and Reactivity Profile of Ylidenemalononitrile Enamines and Their Ester Analogs Towards Electrophiles and Nucleophiles
  作者：Ashley R. Longstreet、Daniel Rivalti、D. Tyler McQuade

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01169

  日期：2015.9.4

  Herein, we describe the synthesis and reactivity of enamines derived from ylidenemalononitriles and ylidenecyanoacetates. The enamine scope was expanded by (1) increasing yields of aldehyde-derived ylidenemalononitriles, (2) incorporating silyl functionalities, and (3) using other amide acetals to expand the substitution patterns of pyridines resulting from enamine cyclization. In addition, methods

  在本文中，我们描述了衍生自亚甲基丙二腈和亚烷基氰基乙酸酯的烯胺的合成和反应性。通过（1）增加醛衍生的亚甲基丙二腈的产率，（2）结合甲硅烷基官能团，和（3）使用其他酰胺缩醛来扩大烯胺环化产生的吡啶的取代方式，来扩大烯胺的范围。另外，描述了由亚甲基丙二腈和亚烷基氰基乙酸酯两者制备α-吡喃酮和多取代的吡啶的方法。
• An expedient approach to synthesize fluorescent 3-substituted 4H-quinolizin-4-ones via (η⁴-vinylketene)-Fe(CO)₃ complexes
  作者：Alfredo Rosas-Sánchez、Rubén A. Toscano、José G. López-Cortés、M. Carmen Ortega-Alfaro

  DOI：10.1039/c4dt03021d

  日期：——

  From simple starting materials, an efficient methodology for the synthesis of 3-substituted 4H-quinolizin-4-ones using (η⁴-vinylketene)-Fe(CO)₃ complexes as key intermediates was developed. Fluorescent properties and quantum yields were determined.

  从简单的起始材料出发，开发了一种合成3-取代的4H-喹啉-4-酮的高效方法，其中以(η4-乙烯酮)-Fe(CO)3复合物作为关键中间体。测定了荧光性质和量子产率。
• Unexpected metal-free synthesis of trifluoromethyl arenes <i>via</i> tandem coupling of dicyanoalkenes and conjugated fluorinated sulfinyl imines
  作者：Alvaro Sanz-Vidal、Daniel Gaviña、Lia Sotorríos、Enrique Gómez-Bengoa、Fernando López Ortiz、María Sánchez-Roselló、Carlos del Pozo

  DOI：10.1039/d1cc03161a

  日期：——

  A novel strategy for the synthesis of policyclic trifluoromethyl arenes has been devised. It involves a DBU-promoted tandem cycloaromatization reaction of dicyanoalkenes and fluorinated conjugated sulfinyl imines. This unprecedented transformation is a metal-free and air-tolerant process that takes place from readily available starting materials under mild reaction conditions.

  已经设计了一种合成多环三氟甲基芳烃的新策略。它涉及 DBU 促进的二氰基烯烃和氟化共轭亚磺胺的串联环芳构化反应。这种前所未有的转变是一种无金属且耐空气的过程，它在温和的反应条件下从容易获得的起始材料中进行。
• Base-mediated synthesis of highly functionalized 2-aminonicotinonitriles from α-keto vinyl azides and α,α-dicyanoalkenes
  作者：Ke Shu、Jiaan Shao、Hong Li、Binhui Chen、Pai Tang、Xingyu Liu、Wenteng Chen、Yongping Yu

  DOI：10.1039/c6ra04669j

  日期：——

  A novel access to highly functionalized 2-aminonicotinonitriles via efficient annulations of [small alpha]-keto vinyl azides and [small alpha],[small alpha]-dicyanoalkenes is described. This annulation was achieved via base-mediated ring-openings and intramolecular rearrangements. A possible...

  描述了通过小α-酮乙烯基叠氮化物和[小α，α-二氰基小烯烃]的有效环化获得高度官能化的2-氨基烟腈的新颖途径。这种环空是通过碱基介导的开环和分子内重排来实现的。可能...