2-(1,2,3,4-四氢-1-氧代异喹啉-2-基)乙酸 | 101301-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(1,2,3,4-四氢-1-氧代异喹啉-2-基)乙酸
• 英文名称: 2-(1,2,3,4-tetrahydro-1-oxoisoquinolin-2-yl)acetic acid
• 英文别名: 3,4-Dihydro-isocarbostyril-N-essigsaeure；(1-oxo-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-acetic acid；(1,2,3,4-tetrahydro-1-oxo-isoquinoline-2-yl)acetic acid；2(1H)-Isoquinolineacetic acid, 3,4-dihydro-1-oxo-；2-(1-oxo-3,4-dihydroisoquinolin-2-yl)acetic acid
• CAS: 101301-18-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: JWSUYYYSEWWBFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,2,3,4-四氢-1-氧代异喹啉-2-基)乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5,6-dihydro-1,2-bis(hydroxymethyl)pyrrolo<2,1-a>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  双[[（氨基甲酰基）氧基]甲基]-取代的吡咯并[2,1-a]异喹啉，吡咯并[1,2-a]喹啉，吡咯并[2,1-a]异苯并ze庚因和吡咯并[ 1,2-a]苯并ze庚因。

  摘要：

  通过与合适的Resissert化合物的三氟甲磺酸盐或与中离子的恶唑酮中间体进行1,3-偶极环加成反应，合成了一系列双[[（氨基甲酰基）氧基]甲基]-取代的吡咯稠合的三环杂环。所有的双（氨基甲酸酯）在体内均具有5,6-二氢-8-甲氧基-1,2-双（羟甲基）吡咯并[2,1-a]异喹啉双[N-（2-）对P388淋巴细胞性白血病的活性。丙基]氨基甲酸酯]（3c）表现出最高的活性水平。

  DOI：

  10.1021/jm00119a008
• 作为产物：
  描述：

  2(1H)-Isoquinolineacetic acid, 3,4-dihydro-1-oxo-, methyl ester 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以44 %的产率得到2-(1,2,3,4-四氢-1-氧代异喹啉-2-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  N-取代乙酸对醛的光催化脱羧加成

  摘要：

  在此，我们报道了在温和的反应条件下，光氧化还原催化的 N-取代乙酸脱羧加成醛生成仲醇。发现质子溶剂对该方法的成功实施至关重要。该策略能够在醛和弱亲核性和医学相关杂芳基（如吲哚、吡咯、吲唑和氮杂吲哚）的 N-取代乙酸衍生物之间形成新的 C-C 键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01843

文献信息

• [EN] ACYL PIPERAZINE DERIVATIVES AS TTX-S BLOCKERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACYLPIPÉRAZINE À TITRE DE BLOQUEURS DE TTX-S
  申请人：RAQUALIA PHARMA INC

  公开号：WO2012020567A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention relates to acyl piperazine derivatives which have blocking activities of voltage gated sodium channels as the TTX-S channels, and which are useful in the treatment or prevention of disorders and diseases in which voltage gated sodium channels are involved. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which voltage gated sodium channels are involved.

  本发明涉及酰基哌嗪衍生物，具有阻断电压门控钠通道（如TTX-S通道）活性的特性，可用于治疗或预防涉及电压门控钠通道的疾病和疾病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在预防或治疗涉及电压门控钠通道的疾病中使用这些化合物和组合物。
• Sulfonamide interleukin-1beta converting enzyme inhibitors
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US20020156094A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  The present invention relates to compounds that are inhibitors of interleukin-1&bgr; converting enzyme that have the Formula (I). This invention also relates to a method of treatment of stroke, reperfusion injury, Alzheimer's disease, shigellosis, inflammatory diseases, and septic shock and to a pharmaceutically acceptable composition that contains a compound that is an inhibitor of interleukin-1&bgr; converting enzyme.

  本发明涉及一种具有公式（I）的抑制白细胞介素-1β转化酶的化合物。本发明还涉及一种用于治疗中风、再灌注损伤、阿尔茨海默病、志贺菌病、炎症性疾病和感染性休克的方法，以及一种含有抑制白细胞介素-1β转化酶的化合物的药学上可接受的组合物。
• Aminopyrrolidines as chemokine receptor antagonists
  申请人：George Dawn M.

  公开号：US20080176883A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The present invention is directed to novel aminopyrrolidines of formula I pharmaceutically acceptable salts thereof, metabolites thereof, isomers thereof, stereoisomers thereof or pro-drugs thereof, wherein the variables are as defined herein. The compounds of formula (I) are useful as chemokine receptor antagonists and as such would be useful in treating certain conditions and diseases, especially inflammatory conditions and diseases and proliferative disorders and conditions, for example, cancers.

  本发明涉及公式I的新型氨基吡咯烷及其药学上可接受的盐、代谢物、异构体、立体异构体或前药。其中变量的定义如本文所述。公式（I）化合物可用作趋化因子受体拮抗剂，因此可用于治疗某些疾病和病症，特别是炎症性疾病和病症以及增生性疾病和病症，例如癌症。
• Acyl Piperazine Derivatives as TTX-S Blockers
  申请人：Morita Mikiko

  公开号：US20130150356A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The present invention relates to acyl piperazine derivatives which have blocking activities of voltage gated sodium channels as the TTX-S channels, and which are useful in the treatment or prevention of disorders and diseases in which voltage gated sodium channels are involved. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which voltage gated sodium channels are involved.

  本发明涉及酰基哌嗪衍生物，具有阻断电压门控钠通道（TTX-S通道）的活性，并且在治疗或预防涉及电压门控钠通道的疾病和疾病方面非常有用。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及在预防或治疗涉及电压门控钠通道的疾病中使用这些化合物和组合物的用途。
• Photoredox-Catalyzed Multicomponent Synthesis of Functionalized γ-Amino Butyric Acids via Reductive Radical Polar Crossover
  作者：Nicholas J. Venditto、Jeffrey A. Boerth

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00991

  日期：2023.5.19

  (RPC) reactions are useful for leveraging both radical and polar bond-forming steps to rapidly build molecular complexity in a single transformation. However, multicomponent RPC reactions that utilize carbonyl π-bond electrophiles are underrepresented in the literature. Herein, we describe a mild, photoredox-catalyzed decarboxylative multicomponent RPC reaction that couples carboxylic acids, Michael

  多组分自由基极性交叉 (RPC) 反应可用于利用自由基和极性键形成步骤在单一转化中快速构建分子复杂性。然而，利用羰基 π 键亲电子试剂的多组分 RPC 反应在文献中的代表性不足。在此，我们描述了一种温和的、光氧化还原催化的脱羧多组分 RPC 反应，该反应偶联羧酸、迈克尔受体和羰基亲电试剂，以形成不同功能化的 γ-氨基丁酸衍生物。这种转化也有助于合成复杂的和生物学相关的 γ-内酰胺化合物。