2-(1,3-苯并噻唑-2-基氨基)-1-乙醇 | 18392-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(1,3-苯并噻唑-2-基氨基)-1-乙醇
• 英文名称: 2-β-hydroxyethylaminobenzothiazole
• 英文别名: 2-(2-hydroxyethylamino)benzothiazole；2-(benzo[d]thiazol-2-ylamino)ethanol；2-benzothiazol-2-ylamino-ethanol；(Benzthiazol-2-yl)-(2-hydroxyethyl)-amin；2-(2-Hydroxyaethylamino)-benzothiazol；2-(1,3-Benzothiazol-2-ylamino)ethanol
• CAS: 18392-47-7
• 化学式: C₉H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD00519113
• 分子量: 194.257
• InChiKey: LLVFXPJHBXATPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104°
• 沸点：
  357.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934200090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-苯并噻唑-2-基氨基)-1-乙醇 在 四氢吡咯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-[[4-[2-(1,3-Benzothiazol-2-ylamino)ethoxy]phenyl]methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationships of rosiglitazone for peroxisome proliferator-activated receptor gamma transrepression

  摘要：

  Anti-inflammatory effects of peroxisome proliferator-activated receptor gamma (PPRA gamma) ligands are thought to be largely due to PPAR gamma-mediated transrepression. Thus, transrepression-selective PPAR gamma ligands without agonistic activity or with only partial agonistic activity should exhibit anti-inflammatory properties with reduced side effects. Here, we investigated the structure-activity relationships (SARs) of PPAR gamma agonist rosiglitazone, focusing on transrepression activity. Alkenic analogs showed slightly more potent transrepression with reduced efficacy of transactivating agonistic activity. Removal of the alkyl group on the nitrogen atom improved selectivity for transrepression over transactivation. Among the synthesized compounds, 3l exhibited stronger transrepressional activity (IC50: 14 mu M) and weaker agonistic efficacy (11%) than rosiglitazone or pioglitazone. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.04.061
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基乙基)-3-苯基硫脲 在 benzyltrimethylazanium tribroman-2-uide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以76%的产率得到2-(1,3-苯并噻唑-2-基氨基)-1-乙醇
  参考文献：
  名称：

  使用三溴苄基三甲基铵将取代的芳基硫脲有效地转化为2-氨基苯并噻唑。

  摘要：

  已知分子溴（Br2）与芳基硫脲反应生成2-氨基苯并噻唑（Hugerschoff反应）。我们在这里显示了三溴苄基三甲基铵（1，PhCH2NMe3Br3），一种稳定的结晶有机三溴化铵（OATB），可以很容易地用作替代的亲电子溴源。用OATB更容易控制添加的化学计量，从而最大程度地减少了由过量试剂引起的芳香族溴化反应。我们已经开发了一种直接程序，该程序可以使用四丁基硫氰酸铵（Bu4NSCN）和PhCH2NMe3Br3从异硫氰酸酯和胺中制备官能化的2-氨基苯并噻唑。

  DOI：

  10.1021/jo0349431

文献信息

• One-pot synthesis of 2-aminobenzothiazoles using a new reagent of [bmim]br₃in [bmim]BF₄
  作者：Zhang-Gao Le、Jian-Ping Xu、Huo-Yu Rao、Min Ying

  DOI：10.1002/jhet.5570430447

  日期：2006.7

  The one-pot direct synthesis of 2-aminobenzothiazoles from phenyl isothiocyanate and amines using a new reagent of 1-butyl-3-methylimidazolium tribromide ([Bmim]Br3) in ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium tetraflouoroborate ([Bmim]BF4) is described.

  在离子液体1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐（[Bmim] ）中使用1-丁基-3-甲基咪唑三溴化物（[Bmim] Br 3）的新试剂，由异硫氰酸苯酯和胺一锅法直接合成2-氨基苯并噻唑描述了BF 4）。
• POLYMERIZABLE COMPOUND AND OPTICAL ISOMER
  申请人：DIC Corporation

  公开号：US20180022716A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  The present invention provides a polymerizable compound having high storage stability without causing crystal precipitation when added to a polymerizable composition. The present invention also provides a polymerizable composition containing the compound. When the filmy polymer produced through polymerization of the polymerizable composition is irradiated with UV light, it hardly discolors or peels from substrate. Further, the present invention provides a polymer produced through polymerization of the polymerizable composition and an optically anisotropic body using the polymer.

  本发明提供了一种聚合物化合物，具有高储存稳定性，添加到聚合物化合物时不会导致结晶沉淀。本发明还提供了含有该化合物的聚合物化合物。当通过聚合物化合物的聚合产生薄膜状聚合物时，若用紫外光照射，它几乎不会变色或脱落。此外，本发明提供了通过聚合物化合物的聚合产生的聚合物，以及使用该聚合物的光学各向异性体。
• Cyclizations of Thioureas with a Hydroxy Group at the β-Position of the<i>N</i>-Substituent. II. Oxidation with Thionyl Chloride to Benzothiazoles
  作者：Yoshio Iwakura、Keisuke Kurita

  DOI：10.1246/bcsj.43.2535

  日期：1970.8

  The reaction of N′-alkyl and N-phenyl substituted thioureas with a hydroxyl group at the β-position of the N-substituent with thionyl chloride gave benzothiazole derivatives by an oxidative cyclization reaction; no other products, such as thiazolines or oxazolines, were formed. The structure was confirmed by the various spectral and chemical data.

  N'-烷基和N-苯基取代的硫脲与N-取代基β-位上的羟基与亚硫酰氯反应，通过氧化环化反应得到苯并噻唑衍生物；没有形成其他产物，例如噻唑啉或恶唑啉。各种光谱和化学数据证实了该结构。
• Synthesis and In Vitro Antitumor Activity of Novel Fluorine Containing Pyrazoles and Pyrazolines
  作者：Ashish Sharma、Tabreskhan Pathan、Rhea Mohan、C. S. Ramaa

  DOI：10.2174/157018011797200812

  日期：2011.11.1

  Novel fluorine-containing pyrazolines (2a-2g) and pyrazoles (5a-5e) were synthesized and evaluated for their cytotoxicity in vitro in a panel of four human cancer cell lines using Sulforhodamine B (SRB) assay. Though the compounds showed varying degrees of cytotoxicity in different cell lines, it was noteworthy that the 4H pyrazoles (5a-5e) were distinguished by their potent and selective action against MCF7 breast cancer cell line.

  研究人员合成了新型含氟吡唑（2a-2g）和吡唑（5a-5e），并使用磺基罗丹明 B（SRB）测定法对它们在体外四种人类癌细胞系中的细胞毒性进行了评估。尽管这些化合物在不同的细胞系中表现出不同程度的细胞毒性，但值得注意的是，4H 吡唑（5a-5e）对 MCF7 乳腺癌细胞系具有强效的选择性作用。
• A Green Approach to 2-Substituted Benzo- and Naphthothiazoles via N-bromosuccinimide/Bromide-Mediated C(aryl)-S Bond Formation
  作者：Ainka T. Brown、Nadale K. Downer-Riley

  DOI：10.3390/molecules27227876

  日期：——

  coupling of isothiocyanates with amines under mild conditions using N-bromosuccinimide/tetrabutylammonium bromide in 1,2-dimethoxyethane (DME) under ambient conditions. The reactions produce moderate to excellent yields with good functional group tolerance and avoid the use of harsh thermal conditions, corrosive reagents, halogenated solvents, toxic metal salts, and expensive metal catalysts, and are amenable

  2-取代的苯并噻唑和萘并噻唑已通过苯基硫脲和活化的硫代苯甲酰苯胺的分子内环化或异硫氰酸酯与胺在温和条件下在环境条件下在 1,2-二甲氧基乙烷 (DME) 中使用N-溴代琥珀酰亚胺/四丁基溴化铵进行分子内环化而方便地制备。该反应产生中等至优异的产率，具有良好的官能团耐受性，避免使用苛刻的热条件、腐蚀性试剂、卤化溶剂、有毒金属盐和昂贵的金属催化剂，并且适用于克级制备。