2-(1,4-二恶烷-2-基)-1,4-萘醌 | 24161-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(1,4-二恶烷-2-基)-1,4-萘醌
• 英文名称: 2-(1,4-dioxan-2-yl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 24161-37-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: CFUGUOQFFVZSBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,4-二恶烷-2-基)-1,4-萘醌 在 potassium chloride 、 间氯过氧苯甲酸 、 DL-天门冬氨酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种铁催化醌类化合物氯化的方法

  摘要：

  本发明公开了一种铁催化醌类化合物氯化的方法，该方法包括如下步骤：在溶剂中，以氯化盐为氯试剂、过氧化物为氧化剂，铁为催化剂、氨基酸或其衍生物或新铜试剂为配体，氧化醌类化合物的烯键发生氯化反应生成氯取代的醌类化合物。本发明方法具有催化剂来源广泛、廉价和环保的优势；氧化剂来源广泛、廉价；氯化试剂温和、稳定和廉价；反应条件温和、选择性高和产率高；底物来源广泛且稳定；底物官能团相容性好且底物的适用范围广；天然产物也可以兼容，能很好的实现醌烯键上的氯化。在优化的反应条件之下，目标产品分离后产率可以高达90％。

  公开号：

  CN114426441A
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 1,4-二羟基萘 在 叔丁基过氧化氢 、 Cu⁽²⁺⁾*2CHF₃O₃S 、 palladium diacetate 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到2-(1,4-二恶烷-2-基)-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  KR2017/26843

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Cross-dehydrogenative coupling of α-C(sp³)–H of ethers/alkanes with C(sp²)–H of heteroarenes under metal-free conditions
  作者：Srinivas Ambala、Thanusha Thatikonda、Shweta Sharma、Gurunadham Munagala、Kushalava Reddy Yempalla、Ram A. Vishwakarma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1039/c5ob01268f

  日期：——

  A metal-free cross-dehydrogenative coupling method between α-oxyalkyl/alkyl radicals and electron deficient heteroarenes is reported.

  报道了一种无金属的α-氧代烷基/烷基自由基与电子不足的杂环芳烃之间的交叉脱氢偶联方法。

• Visible light-promoted C–H functionalization of ethers and electron-deficient arenes
  作者：Shekaraiah Devari、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1039/c5cc08817h

  日期：——

  Photocatalyst-free visible-light-mediated C–H arylation of ethers via C_(Sp2)–C_(Sp3) C–H functionalization involving hydrogen atom transfer (HAT) pathway.

  无需光催化剂的可见光介导醚的C–H芳基化反应，通过涉及氢原子转移（HAT）途径的C_(Sp2)–C_(Sp3) C–H官能团化实现。

• Tetrabutylammonium Iodide Catalyzed Epoxidation of Naphthoquinone Derivatives with tert-Butyl Hydroperoxide as an Oxidant
  作者：Bai-Ru Ai、Xu-Ling Chen、Yu Dong、Lei Tang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1589035

  日期：2017.9

  reaction time, and broad substrate scope An efficient and environmentally benign procedure has been developed for the epoxidation of naphthoquinone derivatives by using tetrabutylammonium iodide as a catalyst and tert-butyl hydroperoxide as an oxidant in the presence of silicon dioxide. This protocol, which provides a facile base-free methodology for the synthesis of some new naphthoquinone-based epoxides

  摘要 通过在二氧化硅的存在下，使用四丁基碘化铵作为催化剂和叔丁基氢过氧化物作为氧化剂，已经开发出一种有效的，对环境有益的方法，用于萘醌衍生物的环氧化。该方案为合成一些基于萘醌的新型环氧化物提供了一种简便的无碱方法，具有反应条件温和，收率高，反应时间短且底物范围广的特点。 通过在二氧化硅的存在下，使用四丁基碘化铵作为催化剂和叔丁基氢过氧化物作为氧化剂，已经开发出一种有效的，对环境有益的方法，用于萘醌衍生物的环氧化。该方案为合成一些基于萘醌的新型环氧化物提供了一种简便的无碱方法，具有反应条件温和，收率高，反应时间短且底物范围广的特点。
• Blue‐Light Irradiated Mn(0)‐Catalyzed Hydroxylation and C(<i>sp</i>³)−H Functionalization of Unactivated Alkanes with C(<i>sp</i>²)−H Bonds of Quinones for Alkylated Hydroxy Quinones and Parvaquone
  作者：Raushan Kumar Jha、Komal Rohilla、Saket Jain、Devendra Parganiha、Sangit Kumar

  DOI：10.1002/chem.202303537

  日期：2024.2.26

  Herein, a site-selective C−H alkylation of naphthoquinone with unactivated alkanes using Mn2(CO)10 as a catalyst under blue-light (457 nm) irradiation without any utilization of external base, oxidant, and pre-functionalization is described. Using the presented methodology, the high-value-added compound parvaquone (a commercially available drug for treating theileriosis) and its derivatives can be

  本文描述了在蓝光（457 nm）照射下，使用Mn 2 (CO) 10作为催化剂，在不使用任何外部碱、氧化剂和预官能化的情况下，使用未活化烷烃对萘醌进行位点选择性CH烷基化。利用所提出的方法，可以在环境反应条件下直接构建高附加值化合物parvaquone（一种治疗泰勒虫病的市售药物）及其衍生物。