2-(1-氨基乙基 )苯酚 | 89985-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-(1-氨基乙基 )苯酚
• 中文别名: 2-(1-氨基乙基)苯酚；2-(1-氨乙基)苯酚
• 英文名称: 2-(1-aminoethyl)phenol
• 英文别名: 1-(2-hydroxyphenyl)ethylamine
• CAS: 89985-53-5
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: ZWKWKJWRIYGQFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  246.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-氨基乙基 )苯酚 在 L-酒石酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-1-(2-羟基苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  手性氧杂硫嗪酮支架的设计与合成：受阻的对映纯亚磺酰胺和亚磺酰基酮亚胺的高效合成。

  摘要：

  那是SO吗？标题支架具有高活性和适当区分的SO键，可有效合成对映纯的亚磺酰胺。该方法是实用的，绿色的，并且有潜力为合成庞大的亚磺酰胺提供经济的商业方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201301676
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基苯基)-1-乙酮肟 在 镍 氢气 作用下， 生成 2-(1-氨基乙基 )苯酚
  参考文献：
  名称：

  希夫碱。第一部分：在酮存在下α-氨基酸的热脱羧

  摘要：

  已经制备了许多衍生自α-氨基酸和羟基取代的芳族酮的席夫碱。它们的红外光谱表明，与没有羟基的酮相比，它们对水解的相对稳定性是由于氢键的缘故。α-氨基酸在酮的存在下热分解，然后水解，生成的氨基酸或酮（转氨基）或两者对应的胺，取决于所用氨基酸和酮的性质以及水解方法。对于具有季碳原子的氨基酸，转氨作用是主要反应。描述了从相应的氨基酸以高收率制备酪胺，色胺和组胺的方法。

  DOI：

  10.1039/j39680000406

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution and Desymmetrization Processes: A Straightforward Methodology for the Enantioselective Synthesis of Piperidines
  作者：Mercedes Amat、Oriol Bassas、Núria Llor、Margalida Cantó、Maria Pérez、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1002/chem.200600420

  日期：2006.10.16

  A straightforward procedure for the synthesis of enantiopure polysubstituted piperidines is reported. It involves the direct generation of chiral non-racemic oxazolo[3,2-a]piperidone lactams that already incorporate carbon substituents on the heterocyclic ring and the subsequent removal of the chiral auxiliary. The key step is a cyclocondensation reaction of (R)-phenylglycinol or other amino alcohols

  报道了合成对映纯多取代哌啶的简单方法。它涉及直接产生已经在杂环上掺入碳取代基的手性非外消旋恶唑并[3，2-a]哌啶酮内酰胺，随后除去手性助剂。关键步骤是（R）-苯基甘醇或其他氨基醇与外消旋或手性δ-氧代（二）酸衍生物在高度立体选择性的过程中进行的环缩合反应，该过程涉及动态动力学拆分和/或非对映体或对映体酯基的去对称化。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of <i>o</i>-Hydroxyphenyl Ketones: Utilizing Directing Effects That Optimize the Asymmetric Synthesis of Challenging Alcohols
  作者：Ye Zheng、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01213

  日期：2020.5.1

  A systematic range of o-hydroxyphenyl ketones were reduced under asymmetric transfer hydrogenation conditions using the C3-tethered catalyst 2. Two directing effects, i.e., an o-hydroxyphenyl coupled to a bulky aromatic on the opposite side of the ketone substrate, combine in a matched manner to deliver reduction products with very high enantiomeric excess.

  使用C3系链催化剂2在不对称转移氢化条件下降低了系统范围的邻羟基苯基酮。两种导向作用，即邻羟基苯基与酮底物另一侧的庞大芳族化合物偶联，在两种情况下结合在一起。以匹配的方式提供对映体过量非常高的还原产物。
• Ruthenium‐Catalyzed Direct Asymmetric Reductive Amination of Diaryl and Sterically Hindered Ketones with Ammonium Salts and H ₂
  作者：Le' an Hu、Yao Zhang、Qing‐Wen Zhang、Qin Yin、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201915459

  日期：2020.3.23

  A Ru-catalyzed direct asymmetric reductive amination of ortho-OH-substituted diaryl and sterically hindered ketones with ammonium salts is reported. This method represents a straightforward route toward the synthesis of synthetically useful chiral primary diarylmethylamines and sterically hindered benzylamines (up to 97 % yield, 93->99 % ee). Elaborations of the chiral amine products into bioactive

  报道了钌盐对铵基取代的邻羟基取代的二芳基和位阻酮的Ru催化的直接不对称还原胺化反应。该方法代表了合成合成有用的手性伯二芳基甲基胺和位阻苄胺的直接途径（产率高达97％，ee达93-> 99％）。通过操纵可除去和可转化的-OH基团，证明了将手性胺产物精制为生物活性化合物和手性配体。
• Practical One‐Pot Multistep Synthesis of 2H‐1,3‐Benzoxazines Using Copper, Hydrogen Peroxide, and Triethylamine
  作者：Rachel Trammell、Alexandra Cordova、Shuming Zhang、Sunipa Goswami、Richel Murata、Maxime A. Siegler、Isaac Garcia‐Bosch

  DOI：10.1002/ejoc.202100783

  日期：2021.8.26

  Herein, a simple one-pot synthesis of 2H-1,3-benzoxazines from imino-pyridines substrates using copper, H2O2, and NEt3 is described. Mechanistic studies were performed and suggested that cyclization occurred via the formation of 2-azallyl intermediates. Understanding of the cyclization mechanism allowed the developing of reaction conditions by using catalytic amounts of Cu.

  本文介绍了一种使用铜、H 2 O 2和 NEt 3从亚氨基吡啶底物一锅法合成 2H-1,3-苯并恶嗪的简单方法。进行了机理研究并表明环化是通过形成 2-氮杂烯丙基中间体而发生的。对环化机制的了解允许通过使用催化量的 Cu 来开发反应条件。
• [EN] NEW CYCLOHEXYLAMINE DERIVATIVES HAVING BETA 2 ADRENERGIC AGONIST AND M3 MUSCARINIC ANTAGONIST ACTIVITIES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE CYCLOHEXILAMINE AYANT DES ACTIVITÉS D'AGONISTE DES RÉCEPTEURS Beta2-ADRÉNERGIQUE ET D'ANTAGONISTE DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES M3
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2013068554A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention relates to novel compounds having β2 adrenergic agonist and M3 muscarinic antagonist dual activity, to pharmaceutical compositions containing them, to the process for their preparation and to their use in respiratory therapies.

  本发明涉及具有β2肾上腺素受体激动剂和M3肌样受体拮抗剂双重活性的新化合物，包含它们的药物组合物，它们的制备过程以及它们在呼吸疗法中的应用。