2-(1-甲基乙氧基)四氢-2H-吡喃 | 1927-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 2-(1-甲基乙氧基)四氢-2H-吡喃
• 英文名称: 2-isopropoxytetrahydropyran
• 英文别名: 2-isopropoxytetrahydro-2H-pyran；2-iso-propoxytetrahydropyrane；2-isopropoxy-tetrahydro-pyran；2-Isopropyloxy-tetrahydro-pyran；2-Isopropyloxy-tetrahydropyran；2-iso-Propoxy-tetrahydropyran；2-propan-2-yloxyoxane
• CAS: 1927-70-4
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: ZGXPHCSAAJGIJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  43 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  950;950

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-甲基乙氧基)四氢-2H-吡喃 在 甲醇 、 三氯化硼 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.05h， 以98%的产率得到异丙醇
  参考文献：
  名称：

  BiCl3: A Versatile Catalyst for the Tetrahydropyranylation and Depyranylation of 1°,2°,3°, Allylic, Benzylic alcohols, and Symmetric Diols

  摘要：

  研究发现，三氯化铋作为温和的试剂，是 1º、2º、3º、烯丙基醇、苄醇和对称二醇四氢吡喃化反应的有效催化剂。在室温下，试剂 THP（3,4-二氢-2H-吡喃）在 BiCl3 催化剂存在下被成功用作吡喃化剂，无需使用溶剂，产物的产率为 90-96%。此外，在使用相同催化剂的情况下，只需加入 MeOH 即可实现醇的去吡喃化反应，并达到定量收率。所开发的方法对对称二元醇的单 THP 保护具有良好的化学选择性。

  DOI：

  10.13005/ojc/330260
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 异丙醇 在 ruthenium(III) acetate 作用下， 反应 1.75h， 以86%的产率得到2-(1-甲基乙氧基)四氢-2H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium(III) acetylacetonate [Ru(acac)₃] — An efficient chemoselective catalyst for the tetrahydropyranylation (THP) of alcohols and phenols under solvent-free conditions

  摘要：

  在乙酰丙酮酸钌（III）（2 mol%）[Ru(acac)3]的催化下，可在常温下无溶剂地对不同类型的醇类和酚类进行四氢吡喃化反应，产率从中等到极佳。值得注意的是，二元醇可以化学选择性地实现选择性单保护。关键词：四氢吡喃基醚、保护基团、乙酰丙酮酸钌（III）、醇、硫醇。

  DOI：

  10.1139/v06-137

文献信息

• Polystyrene-supported GaCl3: A new, highly efficient and recyclable heterogeneous Lewis acid catalyst for tetrahydropyranylation of alcohols and phenols
  作者：Ali Rahmatpour

  DOI：10.1016/j.poly.2012.06.063

  日期：2012.8

  highly chemoselective method for tetrahydropyranylation of alcohols and phenols with 3,4-dihydro-2H-pyran (DHP) in the presence of polystyrene-supported gallium trichloride (PS/GaCl3) as a highly active and reusable heterogeneous Lewis acid catalyst at room temperature is presented. In this catalytic system, primary, secondary and tertiary alcohols, as well as phenols, were converted to the corresponding

  在聚苯乙烯负载的三氯化镓（PS / GaCl 3）存在下，用3,4-二氢-2 H-吡喃（DHP）对醇和酚进行四氢吡喃基化的一种新的，简单且高度化学选择性的方法）是在室温下具有高活性和可重复使用的非均相路易斯酸催化剂。在该催化体系中，伯，仲和叔醇以及苯酚以短的反应时间和高收率转化为相应的四氢吡喃基（THP）醚。异质催化剂在吡喃基化反应中具有高可重复使用性和稳定性，并且被回收了数次，其活性损失可忽略不计且催化剂浸出可忽略不计，并且也不需要再生。该方法对对称二醇的单四氢吡喃基化反应也显示出良好的化学选择性。
• Direct Glycosylation of Unprotected and Unactivated Carbohydrates under Mild Conditions
  作者：Matthias Pfaffe、Rainer Mahrwald

  DOI：10.1021/ol203329u

  日期：2012.2.3

  Ligand exchange acetalization of acetals in the presence of catalytic amounts of mandelic acid and titanium tert-butoxide is reported. This transformation is successfully extended to glycosylation of unprotected and unactivated pentoses. Even unreactive pentoses such as d-arabinose or d-lyxose can be transformed by this new methodology into corresponding isopropyl glycosides.

  据报道，在催化量的扁桃酸和叔丁醇钛存在下，乙缩醛的配体交换缩醛化。该转化成功地扩展到未保护和未激活的戊糖的糖基化。甚至不反应的戊糖，例如d-阿拉伯糖或d- lyxose，也可以通过这种新方法转化为相应的异丙基糖苷。
• MONOMER, POLYMER, RESIST COMPOSITION, AND PATTERNING PROCESS
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20150322027A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  A monomer (1) is prepared by reacting a compound (9) with a base or metal to form a metal enolate reagent, and reacting the metal enolate reagent with an acyloxyketone compound (8). A polymer derived from the monomer is used as base resin to formulate a resist composition, which is shelf stable and displays a high dissolution contrast, controlled acid diffusion and low roughness in forming positive pattern via alkaline development and in forming negative pattern via organic solvent development.

  一种单体（1）是通过将一种化合物（9）与碱或金属反应形成金属烯醇盐试剂，然后将金属烯醇盐试剂与一种酰氧基酮化合物（8）反应而制备的。由该单体派生出的聚合物用作基础树脂，以配制一种光刻胶组合物，该组合物在常温下稳定，显示出高溶解对比度、控制的酸性扩散和在碱性显影形成正图案以及有机溶剂显影形成负图案时低粗糙度。
• PHOTORESIST COMPOSITION
  申请人：Robinson Alex

  公开号：US20120251953A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Certain methanofullerene derivatives are described, having side chains with acid-labile protecting groups. The methanofullerene derivatives may find application as photoresist materials, and particularly as positive-tone photoresists.

  描述了某些具有酸敏保护基的甲烷富勒烯衍生物。这些甲烷富勒烯衍生物可能被用作光刻胶材料，特别是作为正相光刻胶。
• Cyclopropenium Enhanced Thiourea Catalysis
  作者：Ivor Smajlagic、Rocio Durán、Melanie Pilkington、Travis Dudding

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02321

  日期：2018.11.16

  The addition of benzoic acid as a co-catalyst facilitating cooperative Brønsted acid catalysis was found to be valuable for reactions involving phenols and higher substituted alcohols. Mechanistic investigations, including kinetic and 1H NMR binding studies in conjunction with density function theory calculations, are described that collectively support a Brønsted acid mode of catalysis.

  现代有机催化的一个组成部分是硫脲催化剂的开发和应用。在此，作为我们旨在开发环丙烯催化剂的计划的一部分，已报道了同时具有阳离子氢键供体和静电特性的硫脲-环丙烯有机催化剂的合成。该硫脲有机催化剂的用途在使用苯酚，伯醇，仲醇和叔醇的吡喃酰化反应中，在操作简单，温和的反应条件下，可在较宽的底物范围内进行应用。发现添加苯甲酸作为促进协同布朗斯台德酸催化的助催化剂对于涉及酚和高级取代的醇的反应是有价值的。机械研究，包括动力学和1结合密度泛函理论计算的H NMR结合研究被描述为共同支持布朗斯台德酸催化模式。

表征谱图