2-(1-甲氧基亚乙基)环戊烷-1-酮 | 17216-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 中文名称: 2-(1-甲氧基亚乙基)环戊烷-1-酮
• 英文名称: 2-(1-methoxyethylidene)cyclopentanone
• 英文别名: 2-(1-Methoxyethylidene)cyclopentan-1-one；2-(1-methoxyethylidene)cyclopentan-1-one
• CAS: 17216-04-5
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: KGHICAFXEGIHSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-115 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-乙酰基环戊酮 生成 2-(1-甲氧基亚乙基)环戊烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  金属催化的有机光反应。在氯化钛 (IV) 或氯化铀酰存在下，含有碳-氧或碳-氮多重键的化合物与醇的光反应

  摘要：

  α,β-不饱和羰基化合物和酯、环丙基酮、β-二酮、席夫碱和腈在几种醇中在氯化钛 (IV) 或氯化铀存在下进行辐照。在氯化钛 (IV) 催化的反应中，伯醇的 α-碳原子发生键形成，通常与底物的 C=X（或 C≡N）碳原子形成键，而键形成发生在氯化铀催化反应中底物的 C=C 碳原子。在几种条件下检查了反应，并提出了可能的反应方案。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.2714

文献信息

• Activator-free reactions of carboxylic ortho esters with cyclic β-diketones
  作者：N. N. Balaneva、O. P. Shestak、V. L. Novikov、V. P. Glazunov

  DOI：10.1007/s11172-021-3255-7

  日期：2021.8

  The reaction mechanisms of cyclic 1,3-diketones with trialkyl orthoformates and trimethyl orthoacetate in the absence of activators were theoretically and experimentally studied. The reactions proceed via C-C-coupling of the ionized forms of the reactants giving dialkyl acetals, which further transform into vinyl ethers. The reactions of the latter with ortho esters afford aldehydes (ketones). Related

  从理论上和实验上研究了环状 1,3-二酮与原甲酸三烷基酯和原乙酸三甲酯在没有活化剂的情况下的反应机理。反应通过反应物的电离形式的 CC 偶联进行，得到二烷基缩醛，其进一步转化为乙烯基醚。后者与原酸酯的反应提供醛（酮）。相关的 2-乙酰环戊酮在氩气下与原乙酸三甲酯反应形成甲基烯醇醚的混合物，而在空气氧存在下形成戊二酸二甲酯。
• Metal-catalyzed Organic Photoreactions. Photoreactions of Compounds Containing a Carbon-oxygen or Carbon-nitrogen Multiple Bond with Alcohols in the Presence of Titanium(IV) Chloride or Uranyl Chloride
  作者：Tadashi Sato、Shigeo Yoshiie、Takashi Imamura、Kazumi Hasegawa、Masayuki Miyahara、Shigeo Yamamura、Osamu Ito

  DOI：10.1246/bcsj.50.2714

  日期：1977.10

  α,β-Unsaturated carbonyl compounds and esters, cyclopropyl ketones, β-diketones, Schiff’s bases, and nitriles were irradiated in several alcohols in the presence of titanium(IV) chloride or uranyl chloride. In the titanium(IV) chloride-catalyzed reactions, the α-carbon atom of the primary alcohols underwent a bond formation, generally with the C=X (or C≡N) carbon atom of the substrates, while the bond

  α,β-不饱和羰基化合物和酯、环丙基酮、β-二酮、席夫碱和腈在几种醇中在氯化钛 (IV) 或氯化铀存在下进行辐照。在氯化钛 (IV) 催化的反应中，伯醇的 α-碳原子发生键形成，通常与底物的 C=X（或 C≡N）碳原子形成键，而键形成发生在氯化铀催化反应中底物的 C=C 碳原子。在几种条件下检查了反应，并提出了可能的反应方案。