2-(1-芘基)苯甲醛 | 448287-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 2-(1-芘基)苯甲醛
• 英文名称: 2-(1-Pyrenyl)benzaldehyde
• 英文别名: 1-(2-formylphenyl)pyrene；2-(pyren-1-yl)benzaldehyde；Pyren-benzaldehyde；2-pyren-1-ylbenzaldehyde
• CAS: 448287-48-7
• 化学式: C₂₃H₁₄O
• 分子量: 306.364
• InChiKey: SRKKBXLAPLSZDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C
• 沸点：
  519.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-芘基)苯甲醛 在 氢氧化钾 、 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 二苯并(c,mno)屈
  参考文献：
  名称：

  具有峡湾区的 Cata- 和 Peri-Condensed 多环芳烃的简便通用合成

  摘要：

  Synthesis 2001, No. 6, 04 05 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,06,0841,0844,ftx,en;M03600SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：Cata 和环缩合多环芳烃 (PAHs) 10a-d 和 11 已通过 Suzuki 交叉偶联反应方便地合成。在三到四个步骤中，这些具有峡湾区的 PAH 以 35-51% 的总产率从商业上或容易获得的芳基硼酸和芳基溴化物中获得。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13401
• 作为产物：
  描述：

  1-溴芘 、 2-甲酰基苯硼酸 在 Pd EnCat 30 四丁基醋酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以84%的产率得到2-(1-芘基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的铃木交叉偶联反应，多环芳烃及其代谢物合成的关键步骤

  摘要：

  已开发出一种高效，通用的铃木交叉偶联反应方法，以合成多环芳烃（PAHs）及其代谢物。使用聚脲微囊化钯催化剂（Pd EnCat 30）对芳基溴化物1和硼酸（2和3）进行微波辐照，在热条件下约24小时内，偶联剂加合物4和5的收率仅为20分钟，而在热条件下约为24小时，对应于反应速率提高约72倍。

  DOI：

  10.1021/jo701665j

文献信息

• Synthesis, in Vitro Metabolism, Cell Transformation, Mutagenicity, and DNA Adduction of Dibenzo[<i>c,mno</i>]chrysene
  作者：Dhimant Desai、Arun K. Sharma、Jyh-Ming Lin、Jacek Krzeminski、Maria Pimentel、Karam El-Bayoumy、Stephen Nesnow、Shantu Amin

  DOI：10.1021/tx0200111

  日期：2002.7.1

  Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) are ubiquitous environmental pollutants. Due to its structural similarity with the potent carcinogen dibenzo[a,l]pyrene (DB[a,l]P) and because of its environmental presence, dibenzo[c,mno]chrysene (naphtho[1,2-a]pyrene, N[1,2-a]P) is of considerable research interest. We therefore developed an efficient synthesis of N[1,2-a]P, and examined its in vitro metabolism

  多环芳烃（PAHs）是普遍存在的环境污染物。由于其与强致癌物二苯并[a，l]（（DB [a，l] P）的结构相似性，并且由于其存在环境，因此二苯并[c，mno]（（萘并[1,2-a] ,、 N [1,2-a] P）具有相当大的研究兴趣。因此，我们开发了N [1,2-a] P的有效合成方法，并通过雄性Sprague Dawley大鼠肝脏S9组分检查了其体外代谢。评价了其在鼠伤寒沙门氏菌TA 100中的诱变活性和在小鼠胚胎成纤维细胞中形态细胞转化的能力。根据光谱分析，体外主要代谢产物被鉴定为峡湾区二氢二醇反式9,10-二羟基-9,10-二氢-N [1,2-a] P（N [1,2-a ] P-9,10-二氢二醇），K区二醇N [1,2-a] P-4,5-二氢二醇和N [1,2-a] P-7,8-二氢二醇，以及1-，3-和10-羟基-N [1,2-a] P；通过独立合成也证实了N [1,2-a] P-9
• Chiral Transient Ligand Enabled Enantioselective Synthesis of Atropisomers Decorated with Unactivated Olefins via a Palladium-Catalyzed C–H Olefination
  作者：Vadivel Arjun、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02721

  日期：2023.10.27

  Herein, atroposelective synthesis of axially chiral biaryls with unactivated olefins by a palladium-catalyzed C–H olefination using a chiral transient directing group strategy has been disclosed. This protocol is well compatible with a variety of biaryl-2-aldehydes as well as various olefins such as allyl sulfonamides and allyl sulfones to provide the atroposelective olefinated products in synthetically

  在此，公开了使用手性瞬态导向基团策略通过钯催化的C-H烯化反应用未活化的烯烃对轴向手性联芳基进行旋转选择性合成。该方案与各种联芳基-2-醛以及各种烯烃（例如烯丙基磺酰胺和烯丙基砜）良好相容，以合成有用的收率提供对映选择性烯化产物，其优异的对映选择性高达>99% ee。此外，通过产品的简单多样化合成了多种轴向手性联芳醇，具有优异的对映选择性。
• A Convenient and General Synthesis of Cata- and Peri-Condensed Polycyclic Aromatic Hydrocarbons with a Fjord-Region
  作者：Subodh Kumar

  DOI：10.1055/s-2001-13401

  日期：——

  Synthesis 2001, No. 6, 04 05 2001. Article Identifier: 1437-210X,E;2001,0,06,0841,0844,ftx,en;M03600SS.pdf. © Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York ISSN 0039-7881 Abstract: Cataand peri-condensed polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) 10a-d and 11 have been conveniently synthesized by the application of Suzuki cross-coupling reaction. In three to four steps, these PAHs having fjord-region were

  Synthesis 2001, No. 6, 04 05 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,06,0841,0844,ftx,en;M03600SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：Cata 和环缩合多环芳烃 (PAHs) 10a-d 和 11 已通过 Suzuki 交叉偶联反应方便地合成。在三到四个步骤中，这些具有峡湾区的 PAH 以 35-51% 的总产率从商业上或容易获得的芳基硼酸和芳基溴化物中获得。
• Microwave-Assisted Suzuki Cross-Coupling Reaction, a Key Step in the Synthesis of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons and Their Metabolites
  作者：Arun K. Sharma、Krishnegowda Gowdahalli、Jacek Krzeminski、Shantu Amin

  DOI：10.1021/jo701665j

  日期：2007.11.1

  A highly efficient and general method for Suzuki cross-coupling reaction en route to the synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) and their metabolites has been developed. Microwave irradiation of aryl bromides 1 and boronic acids (2 and 3) using polyurea microencapsulated palladium catalyst (Pd EnCat 30) gave the coupling adducts 4 and 5 in excellent yields in just 20 min compared to ∼24

  已开发出一种高效，通用的铃木交叉偶联反应方法，以合成多环芳烃（PAHs）及其代谢物。使用聚脲微囊化钯催化剂（Pd EnCat 30）对芳基溴化物1和硼酸（2和3）进行微波辐照，在热条件下约24小时内，偶联剂加合物4和5的收率仅为20分钟，而在热条件下约为24小时，对应于反应速率提高约72倍。