2-(1-苯并呋喃-3-基)-4-甲基苯磺酸乙酯 | 26278-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(1-苯并呋喃-3-基)-4-甲基苯磺酸乙酯
• 英文名称: 2-(benzofuran-3-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 2-(1-Benzofuran-3-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 26278-25-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄S
• 分子量: 316.378
• InChiKey: OEJOFPWUQPRTDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61 °C
• 沸点：
  480.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-苯并呋喃-3-基)-4-甲基苯磺酸乙酯 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到2-(苯并呋喃-3-基)乙基碘
  参考文献：
  名称：

  光致氧化还原诱导的立体选择性脱芳香基（4 + 2）-环化/ 1,4-加成级联反应，用于合成高度官能化的六氢-1H-咔唑

  摘要：

  基于前所未有的光氧化还原诱导的3–（2-碘乙基）吲哚与受体取代的烯烃之间的脱氧自由基（4 + 2）-环化/ 1,4-加成级联反应，开发了功能化六氢咔唑的立体选择性合成方法。标题反应同时生成三个C-C键和一个C-H键，以及三个连续的立体中心。六氢-1 H-咔唑产品是合成新型抗生素以及多环吲哚啉生物碱的非天然环同源物的极有价值的中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201610974
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-3-乙酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(1-苯并呋喃-3-基)-4-甲基苯磺酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  靶向SSRI / 5-HT 1A / 5-HT 7的新型芳烷基哌嗪衍生物的合成及类抗抑郁活性

  摘要：

  合成了一系列新型的芳烷基哌嗪衍生物，并对其5-羟色胺再摄取抑制和5-HT 1A / 5-HT 7受体亲和力活性进行了评估。使用强制游泳试验（FST）和尾部悬浮试验（TST）筛选了化合物的体内抗抑郁活性。结果表明化合物21k（RUI，IC 50  = 31 nM; 5-HT 1A，5-HT 7，k i  = 62，12 nM）和21n（RUI，IC 50  = 25 nM; 5-HT 1A，5 -HT 7，K我 = 28，3.3纳米）表现出高的亲和性对5-HT 1A/ 5-HT 7受体结合有效的5-羟色胺再摄取抑制作用。具体而言，最有前途的化合物21n具有良好的口服药代动力学特性和可接受的hERG谱，并且在FST和TST模型中显示出有效的抗抑郁样作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.063

文献信息

• BENZOFURANYL- AND BENZOTHIENYL- PIPERAZINYL QUINOLINES AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：Venkatesan Aranapakam Mudumbai

  公开号：US20090054454A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  Benzofuranyl- and benzothienyl-piperzinyl quinoline derivatives and compositions containing such compounds are disclosed. Methods of using benzofuranyl- and benzothienyl-piperzinyl quinoline derivatives and compositions containing such composition in the treatment and/or prevention of serotonin-related disorders, such as depression and anxiety, are also disclosed. In addition, processes for the preparation of benzofuranyl- and benzothienyl-piperzinyl quinoline derivatives are disclosed.

  本专利揭示了苯并呋喃基和苯并噻吩基哌嗪喹啉衍生物以及含有这些化合物的组合物。还揭示了使用苯并呋喃基和苯并噻吩基哌嗪喹啉衍生物以及含有这种组合物在治疗和/或预防与5-羟色胺相关的疾病，如抑郁症和焦虑症的方法。此外，还揭示了制备苯并呋喃基和苯并噻吩基哌嗪喹啉衍生物的方法。
• Piperidinyl indole and tetrohydropyridinyl indole derivatives and method of their use
  申请人：Venkatesan Mudumbai Aranapakam

  公开号：US20050004162A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  3-Piperidin-4-yl-1H-indole and 3-(1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl)-1H-indole derivatives are disclosed. Methods of using the derivatives and compositions containing the derivatives in the prevention and/or treatment of serotonin disorders, such as depression and anxiety, are also disclosed. Additionally, processes for the preparation of 3-piperidin-4-yl-1H-indole and 3-(1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl)-1H-indole derivatives are disclosed.

  3-哌啶基-1H-吲哚和3-(1,2,3,6-四氢吡啶-4-基)-1H-吲哚衍生物已被披露。还披露了使用这些衍生物以及含有这些衍生物的组合物在预防和/或治疗血清素紊乱，如抑郁症和焦虑症方面的方法。此外，还披露了制备3-哌啶基-1H-吲哚和3-(1,2,3,6-四氢吡啶-4-基)-1H-吲哚衍生物的方法。
• Antidepressant 1-arylalkyl-4-(alkoxy pyridinyl)-and
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05763444A1

  公开（公告）日：1998-06-09

  Novel compound of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful CNS agents: ##STR1## wherein X is CH or N; X' is CH or a direct covalent link; Y is CH, CH.sub.2 or N; Y' is N, NH, O or S; R.sup.1 is H, Br, Cl, F, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, C.sub.1-4 alkoxycarbonyl, CN, CONH.sub.2 or CH.sub.3 SO.sub.2 NH; n is 2 or 3; R.sup.2 is H or C.sub.1-4 alkyl; R.sup.3 is C.sub.1-4 alkoxy; R.sup.4 is H, Br, Cl, or F; and Z is CH or N.

  化合物I的新型化合物及其药学上可接受的盐是有用的中枢神经系统药物：##STR1## 其中X为CH或N；X'为CH或直接共价键；Y为CH、CH.sub.2或N；Y'为N、NH、O或S；R.sup.1为H、Br、Cl、F、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、C.sub.1-4烷氧羰基、CN、CONH.sub.2或CH.sub.3SO.sub.2NH；n为2或3；R.sup.2为H或C.sub.1-4烷基；R.sup.3为C.sub.1-4烷氧基；R.sup.4为H、Br、Cl或F；Z为CH或N。
• Antidepressant 1-arylalkyl-4-(alkoxypyridinyl)- or 4-(alkoxypyrimidinyl)piperazine derivatives
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0761666A3

  公开（公告）日：1998-01-28

  Novel compound of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful CNS agents: wherein X is CH or N;X' is CH or a direct covalent link;Y is CH, CH2 or N;Y' is N, NH, O or S;R1 is H, Br, Cl, F, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, C1-4 alkoxycarbonyl, CN, CONH2 or CH3SO2NH;n is 2 or 3;R2 is H or C1-4 alkyl;R3 is C1-4 alkoxy;R4 is H, Br, Cl, or F; andZ is CH or N.

  化合物I的新型化合物及其药用盐在中枢神经系统药物中有用：其中X为CH或N；X'为CH或直接共价键；Y为CH、CH2或N；Y'为N、NH、O或S；R1为H、Br、Cl、F、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4烷氧羰基、CN、CONH2或CH3SO2NH；n为2或3；R2为H或C1-4烷基；R3为C1-4烷氧基；R4为H、Br、Cl或F；Z为CH或N。
• Synthesis of new series of iboga analogues
  作者：Sibasish Paul、Sankha Pattanayak、Surajit Sinha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.040

  日期：2011.11

  Synthesis of new iboga-analogues, replacing the indole ring with a benzofuran moiety has been described. Starting materials are the suitably substituted benzofuran derivatives and have been synthesized by Pd-catalyzed reactions. The conversion of endo-6-methylcarboxylate substituted dehydroisoquinuclidine to exo-isomer, a key component of iboga-alkaloids has been achieved in the presence of NaOMe in

  已经描述了新的伊博加类似物的合成，其用苯并呋喃部分取代了吲哚环。起始原料是适当取代的苯并呋喃衍生物，并已通过Pd催化反应合成。的转化率内-6-甲基羧酸取代dehydroisoquinuclidine到外型-异构体，iboga生物碱的一个关键组成部分已经在NaOMe的甲醇的存在下在回流条件下实现的。