泛昔洛韦相关物质A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 泛昔洛韦相关物质A
• 中文别名: 盐酸双脱乙酰泛昔洛韦；泛昔洛韦杂质
• 英文名称: 2-amino-9-(4-hydroxy-3-hydroxymethylbut-1-yl)purine hydrochloride
• 英文别名: 2-[2-(2-amino-7H-purin-9-ium-9-yl)ethyl]propane-1,3-diol;chloride
• 化学式: C₁₀H₁₅N₅O₂*ClH
• 分子量: 273.722
• InChiKey: GVHOBPSIGLPJSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.18
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  泛昔洛韦相关物质A 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 以70%的产率得到泛昔洛韦
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of purine derivatives and intermediates therefor

  摘要：

  一种制备嘌呤衍生物（如法米氯韦和彭西克洛韦）的方法，通过在钯（0）催化剂和配体存在下，将一种具有以下结构的化合物与一种具有以下结构的化合物反应，其中X为H、OH或卤素；Y为脱离基团；R1和R2分别从C1-12烷基、芳香烃、C1-12烷基芳基、C1-12烷基硅基、芳基硅基和C1-12烷基二芳基硅基中独立选择，或者它们结合在一起形成以下结构的基团，其中R3和R4分别从H、C1-12烷基和芳香烃中独立选择。

  公开号：

  US06555685B1
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(2-氨基-9h-嘌呤-9-基)乙基]-1,3-丙二醇 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 泛昔洛韦相关物质A
  参考文献：
  名称：

  WO2008/155613

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A New Route to Famciclovir via Palladium Catalysed Allylation
  作者：Richard Freer、Graham R Geen、Thomas W Ramsay、Andrew C Share、Graham R Slater、Neil M Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00373-2

  日期：2000.6

  An efficient route to the acyclic nucleoside analogue famciclovir has been developed based on a palladium(0) catalysed coupling of 2-amino-6-chloropurine and an allylic carbonate sidechain derived from 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one. The reaction proceeds via a highly N-9 regioselective purine allylation step involving a novel palladium mediated N-7 to N-9 rearrangement.

  基于2-氨基-6-氯嘌呤和衍生自2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-的烯丙基碳酸酯侧链的钯（0）催化偶联，已经开发了一种通往无环核苷类似物泛昔洛韦的有效途径。一。反应通过高度N-9的区域选择性嘌呤烯丙基化步骤进行，该步骤涉及新型的钯介导的N-7至N-9重排。
• PROCESS FOR PREPARING PURINE DERIVATIVE
  申请人：Sayyed Asif Parvez

  公开号：US20100137592A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  A process for the preparation of famciclovir a compound of Formula (I) and its intermediates.

  一种制备 famciclovir（化合物式（I））及其中间体的方法。
• Process for the production of purine derivatives
  申请人：Novartis International Pharmaceutical Ltd.

  公开号：US06437125B1

  公开（公告）日：2002-08-20

  The invention provides a method of rearranging a compound of formula (I), wherein R and R′ are selected independently from hydrogen and C1-12alkyl; and R1 and R2 are selected independently from hydrogen, hydroxy, halo, C1-12alkyl- or aryl carbonate, amino, mono- or di-C1-12alkylamino, C1-12alkyl or arylamido, C1-12alkyl- or arylcarbonyl, C1-12alkyl- or arylcarboxy, C1-12alkyl- or arylcarbamoyl, C1-12alkyl, C2-12alkenyl, C2-12alkynyl, aryl, heteroaryl, C1-12alkoxy, aryloxy, azido, C1-12alkyl- or arylthio, C1-12alkyl- or arylsulfonyl, C1-12alkyl- or arylsilyl, C1-12alkyl- or arylphosphoryl, and phosphato; to form a compound of formula (II), wherein R, R′, R1 and R2 are as defined for formula (I); said method comprising treating the compound of formula (I) with a palladium (0) catalyst and a (diphenylphosphino)nC1-6 alkane, wherein n is an integer of 1-6. The invention also provides methods of R making penciclovir and famciclovir using this rearrangement reaction.

  该发明提供了一种重排化合物的方法，其中公式（I）中的R和R′分别选择自氢和C1-12烷基；R1和R2分别选择自氢、羟基、卤素、C1-12烷基或芳基碳酸酯、氨基、单或双-C1-12烷基氨基、C1-12烷基或芳基酰胺基、C1-12烷基或芳基羰基、C1-12烷基或芳基羧基、C1-12烷基或芳基氨基甲酰基、C1-12烷基、C2-12烯基、C2-12炔基、芳基、杂环芳基、C1-12烷氧基、芳氧基、叠氮基、C1-12烷基或芳基硫基、C1-12烷基或芳基磺酰基、C1-12烷基或芳基硅基、C1-12烷基或芳基磷酰基和磷酸基；以形成公式（II）中的化合物，其中R、R′、R1和R2如公式（I）中定义；所述方法包括用钯（0）催化剂和（二苯基膦基）nC1-6烷烃处理公式（I）中的化合物，其中n是1-6的整数。该发明还提供了使用这种重排反应制备喷昔洛韦和法昔洛韦的方法。
• Tetrahedron 2000, 56, 4589-4595
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF PURINE DERIVATIVES AND INTERMEDIATES THEREFOR
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1068209A1

  公开（公告）日：2001-01-17