2-(1H-吡唑-1-基)-1,3-苯并噻唑 | 117157-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(1H-吡唑-1-基)-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 2-(1-pyrazolyl)benzothiazole
• 英文别名: 2-(1H-pyrazol-1-yl)benzo[d]thiazole；2-pyrazol-1-yl-1,3-benzothiazole
• CAS: 117157-62-7
• 化学式: C₁₀H₇N₃S
• 分子量: 201.252
• InChiKey: LKYHHJYDUIIWKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-吡唑-1-基)-1,3-苯并噻唑 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到2-(4-Bromo-pyrazol-1-yl)-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Singh; Kapoor, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 2, p. 141 - 143

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 dichloro(N,N,N’,N‘-tetramethylethylenediamine)zinc 、 铜 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(1H-吡唑-1-基)-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  使用去金属化-碘化-N-芳基化序列合成C，N'-连接的双杂环并评估其在黑素瘤细胞中的抗增殖活性

  摘要：

  苯并噻吩，苯并呋喃，苯并噻唑和苯并恶唑是使用由ZnCl 2 ·TMEDA（TMEDA =  N，N，N '，N'-四甲基乙二胺，1当量）和2,2,6,6-四甲基哌啶锂制备的锂-锌组合脱金属金属盐的。（LiTMP，3当量）。随后使用碘作为亲电试剂拦截2-金属化衍生物，碘化物的收率分别为81％，82％，67％和42％。与使用ZnCl 2获得的产率相比，这些产率更高（提高了10％）·TMEDA（0.5当量）和LiTMP（1.5当量），但苯并恶唑（少10％）的情况除外。在Cu（0.2当量）和Cs 2 CO 3存在下，粗碘化物参与吡咯，吲哚，咔唑，吡唑，吲唑，咪唑和苯并咪唑的N-芳基化反应（2当量），并使用乙腈作为溶剂（无其他配体），在回流24小时后提供预期的N-芳基化吡咯，产率为33％至81％。使用苯并三唑还可以产生N-芳基化产物，但产率分别较低，分别为34％，39％，36％和6％。对该唑的进一步研究证明了2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.04.028

文献信息

• C–H Functionalization of Benzothiazoles via Thiazol-2-yl-phosphonium Intermediates
  作者：You Zi、Fritz Schömberg、Konrad Wagner、Ivan Vilotijevic

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00882

  日期：2020.5.1

  to form thiazol-2-yl-triphenylphosphonium salts, and these phosphonium salts react with a wide range of O- and N-centered nucleophiles to give the corresponding ethers, amines, and C-N biaryls. The reactions proceed under mild conditions and allow for the recovery of triphenylphosphine at the end of the sequence. In the presence of hydroxide, phosphonium salts undergo disproportionation, resulting in

  苯并噻唑与三苯基膦进行区域选择性 C2-H 官能化形成噻唑-2-基-三苯基鏻盐，这些鏻盐与多种 O 和 N 中心亲核试剂反应生成相应的醚、胺和 CN 联芳基。反应在温和条件下进行，并允许在序列末端回收三苯膦。在氢氧化物存在下，鏻盐发生歧化反应，导致苯并噻唑还原，这可用于苯并噻唑的特定 C2 氘化。
• Direct, Metal-Free Amination of Heterocyclic Amides/Ureas with NH-Heterocycles and N-Substituted Anilines in POCl₃
  作者：Xiaohu Deng、Armin Roessler、Ivana Brdar、Roger Faessler、Jiejun Wu、Zachary S. Sales、Neelakandha S. Mani

  DOI：10.1021/jo201425q

  日期：2011.10.21

  A POCl3-mediated, direct amination reaction of heterocyclic amides/ureas with NH-heterocycles or N-substituted anilines is described. Compared to the existing methods, this operationally simple protocol provides unique reactivity and functional group compatibility because of the metal-free, acidic reaction conditions. The yields are generally excellent.

  描述了POCl 3介导的杂环酰胺/脲与NH-杂环或N-取代的苯胺的直接胺化反应。与现有方法相比，该操作简单的协议由于无金属的酸性反应条件，提供了独特的反应性和官能团兼容性。产量通常是极好的。
• Synthesis, spectroscopy, and electrochemistry of homo- and hetero-leptic ruthenium(II) complexes of new pyrazole-containing bidentate ligands
  作者：Peter J. Steel、Edwin C. Constable

  DOI：10.1039/dt9900001389

  日期：——

  and homoleptic [Ru(L–L′)3]2+ complexes, where bipy = 2,2′-bipyridine and L–L′ is one of nine new pyrazole-containing bidentate ligands, have been prepared. Full assignments have been made for the 1H and 13C n.m.r. spectra of the complexes in CD3CN and the origins of the co-ordination-induced shifts are discussed. The absorption spectra and redox properties of the complexes are also discussed.

  杂合[Ru（bipy）2（L–L'）] 2+和纯合[Ru（L–L'）3 ] 2+复合物，其中bipy = 2,2'-联吡啶，L–L'是九种之一制备了新的含吡唑的双齿配体。已对CD 3 CN中配合物的1 H和13 C nmr光谱进行了完全分配，并讨论了配位诱导的位移的起源。还讨论了配合物的吸收光谱和氧化还原性质。
• [EN] SUBSTITUTED 2-(1H-PYRAZOL-1-YL)-1H-BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS 2-(1H-PYRAZOL-1-YL)-1H-BENZIMIDAZOLE SUBSTITUÉS
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2016202758A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention relates to substituted 2-(1H-pyrazol-1-yl)-1H-benzimidazole compounds of general formula (I); in which R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are as defined herein, to methods of preparing said compounds, to intermediate compounds useful for preparing said compounds, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, in particular of neoplasms, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涉及一般式（I）的取代2-(1H-吡唑-1-基)-1H-苯并咪唑化合物；其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如本文所定义，以及制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间体化合物，包含所述化合物的药物组合物和配方，以及用于制造用于治疗或预防疾病的药物组合物的所述化合物的用途，特别是用作唯一活性成分或与其他活性成分组合。
• [EN] CYTOTOXIC SUBSTITUTED 2-(1 H-PYRAZOL-1 -YL)-1,3-BENZOTHIAZOLE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS 2-(1H-PYRAZOL-1-YL)-1,3-BENZOTHIAZOLE SUBSTITUÉS CYTOTOXIQUES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2016202759A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention relates to substituted 2-(1lH-pyrazol-1-yl)-1,3-benzothiazole compounds of general formula (I) : in which R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are as defined herein, to methods of preparing said compounds, to intermediate compounds useful for preparing said compounds, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, in particular of neoplasms, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涉及通式（I）所示的取代的2-(1H-吡唑-1-基)-1,3-苯并噻唑化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如本文所定义，以及制备该化合物的方法，用于制备该化合物的有用中间体化合物，包括该化合物的药物组合物和组合物，以及用于制造药物组合物以治疗或预防疾病，特别是肿瘤的用途，作为唯一药剂或与其他活性成分组合使用。