2-(1H-咪唑-1-基)-4-甲基-6-(2-吡咯烷)嘧啶 | 888313-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(1H-咪唑-1-基)-4-甲基-6-(2-吡咯烷)嘧啶
• 英文名称: 2-Imidazol-1-yl-4methyl-6pyrrolidin-2-yl-pyrimidine
• 英文别名: 2-(1H-imidazol-1-yl)-4-methyl-6-(2-pyrrolidinyl)Pyrimidine；2-imidazol-1-yl-4-methyl-6-pyrrolidin-2-ylpyrimidine
• CAS: 888313-62-0
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅
• 分子量: 229.285
• InChiKey: HYCHFVUWHCJNFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-咪唑-1-基)-4-甲基-6-(2-吡咯烷)嘧啶 、 (2-chloro-ethyl)-methyl-piperonyl-amine; hydrochloride 在 potassium iodide N,N-二异丙基乙胺 、 dipotassium hydrogenphosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到benzo[1,3]dioxol-5-yl-methyl-{2-[2-(2-imidazol-1-yl-6-methyl-pyrimidin-4-yl)-pyrrolidin-1-yl]-ethyl}-methyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Inducible nitric oxide synthase dimerization inhibitors

  摘要：

  本发明涉及化合物和方法，用作一氧化氮合酶的抑制剂。本发明的某些化合物具有以下结构式： 其中T、X和Y分别选自CR 4 、N、NR 4 、S和O组成的群；U选自CR 10 和N组成的群；V选自CR 4 和N组成的群；W和W′分别选自CH 2 、CR 7 R 8 、NR 9 、O、N(O)、S(O) q 和C(O)组成的群；n、m和p分别是从0到5的整数；q为0、1或2；其他取代基如本文所定义。本发明的其他化合物具有如本文所定义的结构式。本文还公开了包含本发明化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20060116515A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-imidazol-1-yl-6-methyl-pyrimidin-4-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 钯 氮气 、 氢气 、 二氯甲烷 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以Column chromatography (10 g, DCM to 20% MeOH/DCM) afforded 63 mg (89%) of 2-imidazol-1-yl-4-methyl-6-pyrrolidin-2-yl-pyrimidine的产率得到2-(1H-咪唑-1-基)-4-甲基-6-(2-吡咯烷)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Inducible nitric oxide synthase dimerization inhibitors

  摘要：

  本发明涉及化合物和方法，用作一氧化氮合酶的抑制剂。该主题发明的某些化合物具有以下结构式：其中T、X和Y独立地选自CR4、N、NR4、S和O组成的群；U选自CR10和N组成的群；V选自CR4和N组成的群；W和W'独立地选自CH2、CR7R8、NR9、O、N（O）、S（O）q和C（O）组成的群；n、m和p独立地为0至5的整数；q为0、1或2；其他取代基如此定义。该主题发明的其他化合物具有如此定义的结构式。此外，本发明还公开了包含该主题发明化合物的药物组合物。

  公开号：

  US07825256B2

文献信息

• Methods of Preparing 2-Imidazol-1-Yl-4-Methyl-6-Pyrrolidin-2-Yl-Pyrimidine and 4-(1-Alkylpyrrolidin-2-Yl)-2-(1H-Imidazol-1-Yl)-6-Methylpyrimidine Derivatives
  申请人：Cousins Russell D.

  公开号：US20080293942A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The present invention is directed to a novel, high yield method for preparing 2-imidazol-1-yl-4-methyl-6-pyrrolidin-2-yl-pyrimidine, particularly to a method of preparing 4-(1-alkylpyrrolidin-2-yl)-2-(1H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidine, more particularly, 2-(2-(2-(1H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl)pyrrolidrn-1-yl)-N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yh-nethyl)-N-methylethanamine. These compounds and pharmaceutical compositions thereof are inhibitors of nitric oxide synthase, are selective for inducible nitric oxide synthase, and are useful in treating diseases and disorders including inflammation and pain.

  本发明涉及一种新的高产率制备2-咪唑-1-基-4-甲基-6-吡咯烷-2-基嘧啶的方法，特别是一种制备4-(1-烷基吡咯烷-2-基)-2-(1H-咪唑-1-基)-6-甲基嘧啶的方法，更特别地，2-(2-(2-(1H-咪唑-1-基)-6-甲基嘧啶-4-基)吡咯烷-1-基)-N-(苯并[d][1,3]二噁烷-5-基-甲基)-N-甲基乙胺。这些化合物及其药物组成物是一氧化氮合酶抑制剂，对诱导型一氧化氮合酶具有选择性，可用于治疗炎症和疼痛等疾病和障碍。
• SALTS OF INDUCIBLE NITRIC OXIDE SYNTHASE DIMERIZATION INHIBITORS
  申请人：Cowans A. Brett

  公开号：US20070197609A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The present invention relates to novel salts and methods useful as inhibitors of the nitric oxide synthase.

  本发明涉及新型盐和方法，可用作一氧化氮合酶抑制剂。
• Identification and SAR of selective inducible nitric oxide synthase (iNOS) dimerization inhibitors
  作者：Timothy C. Gahman、Mark R. Herbert、Henk Lang、Angie Thayer、Kent T. Symons、Phan Manh Nguyen、Mark E. Massari、Sara Dozier、Yan Zhang、Marciano Sablad、Tadimeti S. Rao、Stewart A. Noble、Andrew K. Shiau、Christian A. Hassig

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.08.112

  日期：2011.11

  We have identified and synthesized a series of imidazole containing dimerization inhibitors of inducible nitric oxide synthase (iNOS). The necessity of key imidazole and piperonyl functionality was demonstrated and SAR studies led to the identification of compound 35, which showed a dose dependant inhibition in multiple pain models, including tactile allodynia induced by spinal nerve ligation (Chung model). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2007/62417
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• INDUCIBLE NITRIC OXIDE SYNTHASE DIMERIZATION INHIBITORS
  申请人：Kalypsys, Inc.

  公开号：EP1817030A2

  公开（公告）日：2007-08-15